Synthèse de molécules organiques d.2-Transformations en chimie organique: aspect macroscopique Réactions de substitution, addition, élimination.

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1 Synthèse de molécules organiques d.2-Transformations en chimie organique: aspect macroscopique Réactions de substitution, addition, élimination

2 Substitution Un atome ou groupe est remplacé par un autre C 6 H 5 -H + H 3 C-Cl → C 6 H 5 -CH 3 + HCl Benzène + chlorométhane → toluène+ chlorure d’hydrogène CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl + OH - → CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH +Cl - 1-chloropropane + hydroxyde →propan-1-ol + chlorure

3 Addition Des atomes ou groupes sont ajoutés sur une liaison multiple CH 3 -CH=CH-CH 3 + HCl → CH 3 -CH 2 -CHCl-CH 3 but-2-ène + chlorure d’hydrogène → 2-chlorobutane CH 2 =CH-(CH 2 ) 3 -CH 3 + Br 2 → CH 2 Br-CHBr-(CH 2 ) 3 -CH 3 hex-1-ène + dibrome → 1,2-dibromohexène

4 Polyaddition Addition d’un grand nombre de molécules ayant une liaison double (monomère) pour donner une macromolécule appelé polymère n CH 2 =CH 2 → -[CH 2 -CH 2 ] n - éthylène → polyéthylène (PE) n CH 2 =CHCl → -[CH 2 -CHCl] n - chlorure de vinyle →polychlorure de vinyle (PVC)

5 Elimination Réaction inverse de l’addition CH 3 -CH(OH)-CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O à chaud+acide butan-2-ol → but-2-ène + eau CH 3 -CHBr-CH 2 -CH 3 + HO - → CH 3 -CH=CH-CH 3 + H 2 O+ Br - 2-bromobutane + hydroxyde → but-2-ène + eau + bromure

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