UNIVERSITE HASSAN II CASABLANCA

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1 UNIVERSITE HASSAN II CASABLANCA
FACULTE DES SCIENCES DEPARTEMENT DE CHIMIE MASTER CV 2015/2016 Master CV 2015/2016 la coccinelline Encadré par: Pr.Mme MIKOU Réalisée par: EL GAURCHI Abd elghafour FOUAJI Mohamed HABIBI Zakaria

2 Sommaire introduction La modélisation moléculaire
Propriétés physicochimiques La minimisation La synthèse de la coccinelline La dynamique moléculaire

3 Introduction Ce travail comprend deux parties: Partie théorique: basée sur des recherches bibliographiques aussi bien en modélisation moléculaire que sur la coccinelline Partie pratique: sur l’étude structurale du coccinelline à l’aide des deux logiciels de modélisation moléculaire: Chemsketch et Chem Draw

4 Définition La coccinelline est une substance produite par les coccinelles pour se défendre contre d'autres insectes. Cette substance a été synthétisée en 1979 par R.V.Stevens.

5 Synthèse de la Coccinelline:
Addition de Michael sur le propanal : La fonction aldéhyde est bloquée sous forme d’acétal puis la décarboxylation: Condensation de claisen conduit a un β-cétoester :

6 L'amination réductive (AdN + réduction) de la cétone(G) :
Double réaction de Manich: Les deux fonctions ester sont saponifiées et décarboxylées et on obtient la cétone (K).

7 La réaction de Wittig (AdN) donne l'alcène correspondant (L) qui est réduit en alcane (M).
Enfin l'amine tertiaire (M) est oxydée pour accéder à la coccinelline (N)

8 La modélisation moléculaire
Construction, visualisation et manipulation des molécules Représenter les molécules organique et orienter la synthèse MM Mesure Etude des propriétés moléculaires

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10 Balls & sticks/with dots
Wireframe Sticks Balls & sticks Balls & sticks/with dots

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12 Propriétés physicochimiques
Propriétés chimiques Propriétés physique Formule brute: C13H23NO Température de fusion: Nomenclature: dodecahydropyrido[2,1,6 de]quinolizine 10-oxide Solubilité: Masse moléculaire: g/mol Masse volumique: pKa =    pKb = pHi =

13 La page principale de Chemsketch

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18 La minimisation Avant minimisation Après minimisation 708.755 kcal/mol

19 La minimisation sur chem3d ultra
Avant la minimisation Après minimisation Stretch: Stretch: Bend: Bend: Stretch-Bend: Stretch-Bend: Torsion: Torsion: Non-1,4 VDW: Non-1,4 VDW: 1,4 VDW: 1,4 VDW: Dipole/Dipole: Dipole/Dipole: Total: Total:

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22 Conclusion Ce travail nous a permis de travailler sur 2 axes:
Recherches bibliographiques aussi bien en modélisation moléculaire que sur la coccinelline Etude structurale du Taxol et du Taxotère à l’aide des deux logiciels de modélisation moléculaire: Chemsketch et Chem Draw. Il a été bénéfique car il nous a permis d’une part de nous initier à un travail de recherche par la recherche bibliographique et aussi le travail en équipe.

23 Références Le logiciel chemdraw Le logiciel chem3D logiciel chemsketch
lemans.fr/AccesLibre/UM/Pedago/chimie/02/bonnans/3-10.html

24 Merci de votre attention