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La chimie du vivant Gilles Bourbonnais / Cégep de Sainte-Foy.

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1 La chimie du vivant Gilles Bourbonnais / Cégep de Sainte-Foy

2 Les molécules de la vie De ces 25, quatre sont particulièrement importants : Carbone (C) : peut former 4 liaisons chimiques Hydrogène (H) : ne forme qu'une liaison Oxygène (O) : peut former 2 liaisons Azote (N) : peut former 3 liaisons La vie utilise environ 25 des 92 éléments chimiques présents à l'état naturel. p. 28

3 Avec ces 4 éléments on peut former un nombre astronomique de molécules différentes, des plus simples aux plus complexes. Exemples : CH 4 (méthane)

4 Ex. Le méthanol CH 3 OH groupement hydroxyl

5 Ex. L'éthanolCH 3 -CH 2 OH

6 Les liaisons peuvent être simples, doubles ou triples ÉthaneÉthylèneAcétylène p. 57

7 Presque toutes les molécules des êtres vivants sont formées d'atomes de carbones reliés les uns aux autres. Chaînes linéaires Chaînes ramifiées Cycles p. 58

8 N.B. Les mêmes atomes peuvent former des molécules différentes: CH 3 -CH 2 -OH (C 2 H 6 O) CH 3 -O-CH 3 (C 2 H 6 O aussi) = Isomères p. 59

9 Isomère de structure Isomère géométrique Isomère optique cis trans p. 59

10 Ces deux molécules (du glycéraldéhyde) ne sont pas équivalentes. On ne peut pas les superposer. D-GlycéraldéhydeL-Glycéraldéhyde Une molécule peut avoir deux formes optiques (lune limage de lautre dans un miroir) SI un de ses carbones est lié à 4 atomes ou groupements différents (ce carbone est alors dit « asymétrique »

11 Lalanine est un constituant important des protéines. Lalanine retrouvée dans les êtres vivants est toujours de la forme L Lalanine D (fabriquée en laboratoire) a un goût légèrement sucré alors que la L (la forme naturelle) ne goûte rien

12 La vitamine C naturelle est de la forme L On ne peut pas assimiler et utiliser la forme D (artificielle) Vitamine C forme D Vitamine C forme L

13 Thalidomide de forme LThalidomide de forme D La forme L a un effet sédatif (somnifère) et antiémétique (contre la nausée) La forme D a un effet tératogène (inhibe la croissance des membres) La thalidomide a été mise en marché en Elle a été retirée du marché en 1961 après quon en ait relié lusage par des femmes enceintes à de graves malformations congénitales. Depuis 1965, on lutilise pour traiter la lèpre et certains cancer. Elle aurait aussi des effets bénéfiques chez les sidatiques. Lorsque la molécule est synthétisée en laboratoire, on obtient un mélange des formes D et L. Même si on peut séparer la forme L de la D, dans lorganisme, chacune de ces deux formes peut se transformer en lautre forme. Environ bébés sont nés avec des membres atrophiés entre 1957 et Leur mère avait pris de la thalidomide au cours de la grossesse. p. 59

14 caféine Molécule de valium Molécule de cocaïne Le carbone permet de construire des molécules variées et complexes

15 Matière organique = matière formée de molécules contenant du carbone (sauf CO 2 et carbonates) Chimie des molécules contenant du carbone = chimie organique Carbone = le seul atome pouvant se lier à lui-même de nombreuses fois. Permet de construire des molécules : Complexes (peuvent contenir des milliers d'atomes) Variées Ex. On peut imaginer 62,5 millions de molécules différentes de la formule C 40 H 82

16 Les molécules du vivant Chaque être vivant contient des milliers de molécules différentes. On peut regrouper la plupart de ces molécules en 4 grandes familles: Glucides (sucres ou hydrates de carbone) Lipides (gras, huiles et stéroïdes) Protéines Acides nucléiques

17 Les glucides On divise les glucides en : Monosaccharides (sucres simples) Disaccharides (sucres doubles) Polysaccharides (sucres complexes) p. 67

18 Monosaccharides p. 67 Formule générale = C n H 2n O n Ex. le glucose = C 6 H 12 O 6 La plupart des monosaccharides ont 5 carbones (pentoses) ou 6 carbones (hexoses)

19 Sucres à 6 carbones (hexoses) Glucose (C 6 H 12 O 6 ) Fructose (C 6 H 12 O 6 ) Galactose (C 6 H 12 O 6 )

20 Disaccharides Les monosaccharides peuvent se lier deux à deux : Saccharose : glucose + fructoseglucose-fructose + H 2 O = réaction de condensation (ou synthèse par déshydratation) : une molécule d'eau est libérée p. 68

21 Maltose : glucose - glucose Lactose : glucose - galactose Le sucre acheté à lépicerie, cest du saccharose extrait de la canne à sucre ou de la betterave à sucre. Le sucre dérable est également fait de saccharose. Le goût sucré de la plupart des fruits vient surtout du saccharose quils contiennent.

22 Un faux glucide que notre organisme ne peut pas utiliser (ni même digérer) : le sucralose Voyez-vous la différence avec le saccharose ? Le sucralose goûte 600 fois plus sucré que le saccharose

23 Pouvoir sucrant des glucides Saccharose :100 Fructose : Glucose : Galactose :~ 35 Maltose :~ 40 Lactose : ~ 20 Le miel est formé d'un mélange d'eau (25%) et de glucides (75%): glucose (25 à 35%), fructose (35 à 45%) et saccharose (5%). Le sirop de maïs est un sirop de glucose (extrait de lamidon) pouvant aussi contenir du fructose.

24 Polysaccharides = polymères de glucoses (glu-glu-glu-glu….glu) Amidon Glycogène Cellulose

25 Amidon (p. 68) Glycogène Cellulose = forme sous laquelle les plantes emmagasinent le glucose Abondant dans les féculents (céréales, pommes de terre, légumineuses) Digestion de l'amidon = transformation de l'amidon en glucose dans lintestin

26 Formé de deux types de polymères : amylose et amylopectine p. 69 chaîne linéairechaîne ramifiée

27 Amylopectine

28 Petits sacs remplis d'amidon dans les cellules d'une pomme de terre. L'amidon a ici été coloré en bleu par de l'iode. Cellule de pomme de terre Grain d'amidon Voyez-vous comment on peut transformer de lamidon (farine de maïs, par exemple) en sirop de maïs (sirop de glucose) ? La fécule est faite de grains damidon

29 Amidon Glycogène Cellulose Semblable à l'amylopectine = façon de faire de réserves de glucose chez les animaux (dans le foie et les muscles) S'il y a carence de glucose : glycogèneglu + glu + glu +…+glu S'il y a des surplus de glucose dans le sang : glu + glu + glu +…+ glu glycogène Le glycogène s'accumule dans le foie et les muscles p. 70

30 Amidon Glycogène Cellulose = chaînes linéaires de glucose Liaisons (plutôt que ) p. 70

31 Des liaisons faibles unissent les chaînes de glucose les unes aux autres. Il se forme ainsi des microfibres résistantes (environ 80 molécules de cellulose par microfibre). Les microfibres sunissent pour former des macrofibres qui forment ensuite des fibres de cellulose N.B. La molécule est droite, elle ne forme pas de ramifications comme cest le cas pour lamidon. p. 71

32 Papier, bois, coton = cellulose Chaque cellule végétale est entourée d'une paroi riche en cellulose. Les animaux ne peuvent pas digérer la cellulose : ne peuvent pas briser les liaisons entre les glucoses. Cellulose = composante importante des fibres alimentaires La cellulose est assurément la substance organique la plus abondante sur Terre.

33 Cas particulier de la chitine Forme la carapace extérieure (exosquelette) des Arthropodes (crustacés, insectes, araignées, etc.). Forme aussi la paroi rigide des cellules des Mycètes (champignons). = polymère de glucoses aminés (glucosamine) (glucoses liés a un groupement NH 2 ) et imprégné de CaCO 3 glucosamine p. 71

34 Rôle des glucides Structure : cellulose et chitine surtout Énergie Les glucides servent surtout à procurer de lénergie par respiration cellulaire. Au cours de cette réaction, le glucide est dégradé en gaz carbonique et en eau, ce qui libère de lénergie utilisable par la cellule. Ex. respiration du glucose 1 glucose + 6 O 2 6 CO H 2 O + Énergie p. 164

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36 Triglycérides (graisses et huiles) Phosphoglycérolipides (ou phospholipides) Stéroïdes Les lipides p. 71

37 = molécules formées de 1 glycérol lié à 3 acides gras Triglycérides p. 72 groupement acide

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39 Gras saturés et gras insaturés : On ne peut pas ajouter d'hydrogène On pourrait ajouter 2 hydrogènes en transformant la liaison double en liaison simple. Plusieurs doubles liaisons. p. 72

40 Acide oléique (monoinsaturé) Acide palmitique (saturé) Notez la courbure dans la chaîne dacide gras causée par la double liaison

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42 Gras saturés : Gras animal en général Solide à la température de la pièce Consommation favorise un taux de cholestérol élevé et donc des problèmes cardio-vasculaires Gras insaturés: Gras végétal en général (beaucoup d'exceptions quand même) Liquide à la température de la pièce

43 On désigne souvent les acides gras insaturés par le carbone de la première double liaison (en partant du groupement méthyl). Chaque carbone est désigné par la lettre oméga ( ) et le numéro de sa position. La plupart des gras insaturés dans la diète nord-américaine sont de type 6. Il serait avantageux selon plusieurs études d'augmenter la quantité d'acide gras 3 dans la diète. On retrouve des acides gras 3 surtout dans les poissons gras d'eau froide (saumon, truite, hareng, maquereau). Acide 9 Acide 6 Acide Attention, pas dans Campbell

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45 Hydrogénation d'une huile insaturée : Lhydrogénation permet de rendre les huiles plus stables (plus résistantes à la dégradation par la lumière ou la chaleur). Elle permet aussi de rendre solide à la température de la pièce certaines huiles (permet de fabriquer de la margarine, par exemple). Attention, erreur dans Campbell p. 72 : le beurre darachide commercial nest pas hydrogéné. On y ajoute seulement un peu dhuile partiellement hydrogénée (très peu, moins de 1% du contenu en gras ) pour empêcher lhuile darachide de remonter à la surface.

46 Lhydrogénation produit des acides gras trans : Les huiles naturelles insaturées sont toujours de type cis. cis trans Attention, pas dans Campbell

47 Les shortening sont produits à partir dhuiles végétales insaturées (liquides) qui sont solidifiées en transformant de cis à trans les liaisons doubles. Les huiles trans sont souvent solides à température de la pièce (à cause de leurs chaînes rectilignes, comme celles des saturés). Elles sont avantageuses pour lindustrie alimentaire (prolongent la durée de conservation sur les tablettes et améliore la texture de nombreux produits). Elles sont aussi dommageables pour la santé que les gras saturés (plus, même, selon certains).

48 Rôle principal des triglycérides: = Réserve d'énergie 1 g graisse = 2 fois plus d'énergie que 1 g de glucide Surplus en lipides, glucides ou protéines alimentaires peuvent se transformer en gras. Animaux mettent en réserve l'énergie surtout sous forme de gras alors que les plantes le font surtout sous forme d'amidon. Pourquoi ?

49 Formé de : 1 glycérol 2 acides gras 1 groupement phosphate (peut aussi contenir du N) Forment les membranes des cellules Phosphoglycérolipides (ou phospholipides) p. 73

50 Groupement chimique contenant du P et du N Glycérol Acides gras

51 Comportement des phosphoglycérolipides face à l'eau : Groupement phosphate hydrophile Acides gras hydrophobes micelle

52 Les phosphoglycérolipides dans l'eau peuvent s'assembler en une double couche : Mélangés à leau, les phospholipides peuvent former de petites sphères : les liposomes

53 La membrane des cellules est formée d'une double couche de phosphoglycérolipides associés à d'autres molécules.

54 = molécules formées d'un squelette de 4 cycles de carbone (noyau stérol). Le plus connu = cholestérol (animaux seulement) Entre dans la composition des membranes cellulaires. Sert à fabriquer certaines hormones (hormones stéroïdes, testostérone et oestrogènes, par exemple). Stéroïdes le noyau stérol p. 74

55

56 Dans lorganisme, le cholestérol est transporté dans le sang associé à des micelles formées de phospholipides et de protéines. On distingue les LDL (low-density lipoprotein) des HDL (hight-density lipoprotein). Les LDL contiennent moins de protéines que les LDL. phospholipides cholestérol Le cholestérol fabriqué par le foie ou absorbé par le système digestif se dépose dans les tissus sous forme de LDL. On qualifie, pour cette raison, les LDL de « mauvais cholestérol » puisquil est dommageable quil sen accumule trop (problèmes cardio- vasculaires). Les surplus de cholestérol sont éliminés des tissus (dirigés vers le foi et éliminés par la bile) sous forme de HDL. On qualifie, pour cette raison, les HDL de « bon cholestérol ». Il est important davoir un taux élevé de HDL par rapport aux LDL. La consommation doméga 3 ferait diminuer le LDL et augmenter le HDL. Les lipides ne sont pas solubles dans leau. Ils le deviennent en sassociant à des phospholipides. Le côté liposoluble des phospholipides est en contact avec le lipide à transporter (le cholestérol ici) et le côté hydrosoluble avec leau du sang. p. 966

57 50% du poids sec de la plupart des cellules = protéines Remplissent de nombreuses fonctions Molécules les plus variées Protéines = polymère (chaîne) d'acides aminés Les protéines formule générale dun acide aminé p. 75

58 Il y a 20 sortes différentes d'acides aminés (p. 76) Les 20 acides aminés

59 Liaison peptidique : synthèse par déshydratation

60 Laspartame ( Nutrasuc ® ) est un dipeptide (deux acides aminés liés lun à lautre) lié à un méthanol Laspartame goûte 180 fois plus sucré que le saccharose Juste en passant, avant de continuer avec les protéines...

61 Ex. le lysosyme 129 acides aminés 1er acide aminé (Lysine) Structure primaire de la protéine = ordre dans lequel sont placés les acides aminés. 129e acide aminé (Leucine) p. 78

62 La protéine assemblée se replie pour former une structure tridimensionnelle précise:

63 Principales forces responsables du repliement de la chaîne dacides aminés p. 81

64 Lysosyme Insuline Hexokinase

65 Certaines parties de la protéine peuvent adopter une forme régulière = structure secondaire: Feuillet bêta Hélice alpha Pas de conformation régulière Forme finale = structure tertiaire p. 82

66 Acétylcholinestérase Hélices alpha Feuillets bêta

67 Feuillets bêta en jaune Hélices alpha en violet Dans la cellule, dautres protéines, les chaperonines, favorisent le bon repliement des protéines synthétisées. Lire p. 82

68 Beaucoup de protéines sont formées de plusieurs chaînes d'acides aminés qui s'imbriquent les unes dans les autres = structure quaternaire Ex. Hémoglobine : 2 chaînes alpha et 2 chaînes bêta 2 chaînes Voir aussi le collagène p. 81

69 Principales fonctions des protéines 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport de molécules 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueurs cellulaires 8. Récepteurs dhormones 9. Métabolisme (les enzymes)

70 Les protéines peuvent former des fibres ou des tubes qui peuvent s'assembler pour former des structures solides. 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur dhormones 9. Métabolisme

71 Collagène : formé de trois chaînes d'acides aminés imbriquées

72 Collagène forme la peau (derme), les tendons, les ligaments, l'armature des os, etc. Collagène = protéine la plus abondante de l'organisme.

73 Kératine : forme les ongles, la couche cornée de la peau, les plumes, les écailles, les sabots, etc.

74 La portion supérieure de lépiderme de la peau est formée de cellules mortes remplies de kératine (ces cellules ressemblent à de petites écailles de kératine)

75 Utilisation ingénieuse des fibres de protéines La soie daraignée est formée de protéines (la fibroïne) repliées pour former des feuillets bêta. Ces feuillets sont séparés par des zones sans structure secondaire qui confèrent de lélasticité à la fibre.

76 La plupart des hormones sont des protéines Ex. L'insuline : 2 chaînes pour un total de 51 ac. Aminés La vasopressine : 1 chaîne courte de 9 ac. aminés N.B. Certaines hormones sont des stéroïdes 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur dhormones 9. Métabolisme

77 Mouvements dus à 2 protéines : l'actine et la myosine. Les cellules formant les muscles sont remplies de ces protéines. L'hémoglobine : transporte l'oxygène La myoglobine : transporte l'oxygène dans les muscles L'albumine sérique : transporte le gras dans le sang 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur dhormones 9. Métabolisme

78 Les anticorps (ou immunoglobulines) sont faits de protéines Anticorps IGE 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur dhormones 9. Métabolisme Beaucoup de substances chimiques traversent la membrane des cellules en passant par des canaux formés par des protéines.

79 Canal responsable de l'expulsion du chlore hors des cellules. Certaines protéines forment un canal pouvant s'ouvrir ou se fermer.

80 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur dhormones 9. Métabolisme Le système immunitaire peut faire la différence entre ses propres cellules et des cellules étrangères par certaines protéines très variables qui sont à la surface des cellules.

81 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur dhormones 9. Métabolisme Hormone = substance sécrétée par une glande qui agit sur certaines cellules du corps. Lhormone est sécrétée dans le sang qui la transporte dans tout le corps. Lhormone ne peut agir que sur les cellules qui ont des récepteurs auxquels elle peut se lier. Ces récepteurs sont généralement des protéines de la membrane (parfois dans le noyau). p récepteur protéique

82 Pseudohermaphrodisme testiculaire Lhormone (H) nagit que sur les cellules qui ont à leur surface les protéines auxquelles elle peut se fixer. Si le récepteur est anormal, lhormone ne peut pas se fixer et donc ne peut pas agir.

83 Catalyseur = substance qui active une réaction chimique qui, sans le catalyseur, serait très lente ou impossible. La plupart des réactions chimiques qui se déroulent dans la cellule sont catalysées par des protéines spéciales: les enzymes. Enzyme = catalyseur 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur dhormones 9. Métabolisme p. 99

84 Ex. synthèse ou digestion du saccharose ENZYME Sans lenzyme, la réaction serait très lente, voire impossible à la température ambiante.

85 L'enzyme abaisse le niveau d'activation de la réaction Réaction avec enzyme Énergie d'activation de la réaction sans enzyme Énergie dégagée par la réaction Réaction sans enzyme Énergie d'activation de la réaction avec enzyme p. 101

86 Mode d'action d'une enzyme L'enzyme peut resservir à faire à nouveau la réaction p. 103

87 Substrat(s)Produit(s) enzyme

88 Détail des interactions chimiques au niveau du site actif dune enzyme qui catalyse la réaction : O = CR- NHRO = CR- OH + NH 2 R substrat produits Notez les interactions chimiques temporaires entre le produit et les acides aminés du site actif de lenzyme.

89 ABCDE Voie métabolique principale H Voie métabolique secondaire Le produit dune première réaction chimique est souvent le substrat dune autre réaction chimique. Les réactions chimiques qui se déroulent successivement forment une voie métabolique. LE MÉTABOLISME Chaque étape est catalysée par une enzyme

90 Les enzymes dune chaîne métabolique peuvent être intégrés dans la membrane de la cellule ou dun organite de la cellule.

91 Premières étapes de la respiration cellulaire : transformation du glucose en deux pyruvates. Chaque étape est catalysée par une enzyme.

92 Quelques centaines des milliers de réactions qui se déroulent dans la cellule Ex. les premières étapes de la respiration cellulaire : p. 170, 171, 173 et177 Chaque étape est catalysée par une enzyme spécifique. Réactions illustrées aux pages

93 L'enzyme ne peut fonctionner que si elle possède une forme parfaitement adaptée à la ou aux molécules qu'elle catalyse. Les enzymes peuvent se déformer = dénaturation de l'enzyme Enzymes sensibles: aux températures élevées au pH trop élevé ou trop faible concentration élevée délectrolytes (sels) p

94 Les enzymes peuvent servir à assembler de petites molécules en plus grosses = anabolisme OU à défaire de grosses molécules en plus petites = catabolisme OU à modifier des molécules en d'autres molécules semblables (changer un glucose en fructose, par exemple) Une enzyme donnée ne peut catalyser qu'une réaction bien précise. Il y a donc autant d'enzymes différentes que de réactions différentes.

95 Cofacteur et coenzyme p. 104 Cofacteur = petite molécule se fixant sur le site actif. Sans le cofacteur, le site actif est inactif. Beaucoup de cofacteurs sont des ions métalliques (Cu, Zn, Mn, etc.) Certains sont de petites molécules organique (par rapport à la taille de lenzyme); on les appelle alors coenzymes. Beaucoup de vitamines sont des coenzymes (ou sont des précurseurs de coenzymes)

96 Un substrat peut normalement se lier au site actif de lenzyme Un inhibiteur compétitif imite le substrat et entre en compétition avec lui pour sintroduire dans le site actif. Un inhibiteur non compétitif se lie à lenzyme et altère la conformation de lenzyme de sorte que le site actif ne peut plus sassocier au substrat. INHIBITION ENZYMATIQUE Site actif Inhibiteur compétitif Inhibiteur non compétitif p. 104

97 Le Viagra est un médicament qui avait été développé pour traiter les cardiaques. Il a pour effet de faciliter la dilatation des artères. Cest un inhibiteur compétitif de lenzyme phosphodiestérase, laquelle enzyme sert à détruire le GMP cyclique, une substance de la paroi des artères essentielle dans le mécanisme de la dilatation. Voir : The search for ViagraThe search for Viagra Le cyanure est un inhibiteur compétitif d'une enzyme appelée cytochrome oxydase. Cette enzyme est essentielle à l'une des dernières étapes de la respiration cellulaire. Sans elle, la respiration cesse, c'est la mort. Le Zyclon-B de triste mémoire pour son utilisation dans les camps de la mort nazis était constitué de granules poreux imbibés d'acide cyanhydrique (HCN).

98 La régulation allostérique Un activateur allostérique stabilise la forme active Un inhibiteur allostérique stabilise la forme inactive LA RÉGULATION DES VOIES MÉTABOLIQUES p. 105

99 ABCDE Voie métabolique E1E1 E2E2 E3E3 E4E4 La molécule E est un inhibiteur allostérique de lenzyme E 1 X p. 106 LA RÉGULATION DES VOIES MÉTABOLIQUES La rétro-inhibition

100 Protéine des aliments Digestion Acides aminés Circulation Les cellules synthétisent leurs protéines à partir des acides aminés provenant de la digestion Notre alimentation doit contenir des protéines Nouvelle protéine Protéines et alimentation

101 FINFIN FINFIN


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