La présentation est en train de télécharger. S'il vous plaît, attendez

La présentation est en train de télécharger. S'il vous plaît, attendez

1) Le monde de la chimie organique, notre monde ? Cest la chimie du carbone et de ses composés : du méthane CH 4 à lADN ! Quelques exemples : La nourriture.

Présentations similaires


Présentation au sujet: "1) Le monde de la chimie organique, notre monde ? Cest la chimie du carbone et de ses composés : du méthane CH 4 à lADN ! Quelques exemples : La nourriture."— Transcription de la présentation:

1 1) Le monde de la chimie organique, notre monde ? Cest la chimie du carbone et de ses composés : du méthane CH 4 à lADN ! Quelques exemples : La nourriture : sucres, lipides, protéines, acides nucléniques… La santé : médicaments, savons, parfums… Lenvironnement : vêtements, polymères, bois, plastiques, peintures … Chimie organique Structure, liaisons et nomenclature 1

2 Certaines molécules sont synthétisées dans la nature, dautres sont issues dune transformation dirigée par la main de lhomme. Mais ces transformations utilisent des produits dangereux, qui parfois provoquent des pollutions, des dommages, des maladies. 1) Le monde de la chimie organique, notre monde ? 2

3 En chimie organique, les réactions constituent le vocabulaire tandis que les mécanismes en sont la grammaire. Ce sont les groupes fonctionnels qui conditionnent la réactivité des molécules organiques. 2) Un peu dhistoire : 3

4 La liaison covalente La règle en chimie organique est de respecter la tétravalence du carbone et la valence des atomes combinés. 3) Comment représenter les molécules ? Les atomes sont réunis par des liaisons simples, doubles ou triples. On utilisera souvent la représentation semi-développée qui fait apparaître clairement les deux éléments essentiels de la molécule : squelette carboné et groupements fonctionnels. 4

5 A létat fondamental, le carbone a 2 électrons célibataires 1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz La chimie théorique nous apprend que lon range les électrons dans des cases, de façon parallèle puis pour former des paires. Latome de carbone possède 6 électrons Dans son état fondamental le carbone ne propose que deux liaisons. Cest lhypothèse dhybridation (opération mathématique) qui explique la possibilité de formation de 4 liaisons covalentes. 3) Comment représenter les molécules ? 5

6 C Latome de carbone est représenté avec ces 4 électrons. Chacun est capable de créer une liaison covalente A létat excité, le carbone est tétravalent 1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1 Cet état excité se traduit par le passage dun électron 2s vers une couche 2pz. 3) Comment représenter les molécules ? 6

7 Méthane C H H H H CH 4 Illustration de la liaison covalente : Dans le cas idéal de la liaison covalente, léchange des électrons est équilibré, ils sont indiscernables. C H CarboneHydrogène 3) Comment représenter les molécules ? 7

8 Latome dazote est représenté avec ces 3 électrons. Chacun est capable de créer une liaison covalente. Il possède un doublet non liant. lazote, dans létat fondamental, possède 3 électrons célibataires 1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz 1 3) Comment représenter les molécules ? N 8

9 loxygène dans létat fondamental possède 2 électrons célibataires 3) Comment représenter les molécules ? 1s 2 2s 2 2px 2 2py 1 2pz 1 O 9 Latome doxygène est représenté avec ces 2 électrons. Chacun est capable de créer une liaison covalente. Il possède deux doublets non liants.

10 Ammoniac N H H H NH3NH3 Eau O H H H2OH2O Dautres contraintes vont perturber ces liaisons, notamment lélectronégativité des éléments. Le plus électronégatif attire les électrons vers lui, ce qui déforme le nuage électronique. 3) Comment représenter les molécules ? 10

11 Les électrons qui participent à la liaison covalente ne sont pas différentiables, on considère quils « appartiennent » à chaque atome. Ainsi si on enlève les atomes dhydrogène de chaque molécule, lorsque lon dénombre les électrons autour de latome de carbone, dazote ou doxygène on a bien 8 électrons. La règle de loctet est satisfaite. C N O 3) Comment représenter les molécules ? 11

12 Lécriture avec des points devient rapidement fastidieuse. Ainsi pour symboliser la liaison entre les deux atomes on utilisera un tiret : Dans le cas du méthane on aura ceci : Les tirets sont des « doublets ». Pour respecter la règle de loctet, on doit compter 4 doublets autour de chaque atome. HHH2H2 HH Ainsi devientFormule brute C H H H H 3) Comment représenter les molécules ? 12

13 La chimie organique se définit comme la chimie des composés du carbone lié à lhydrogène. Outre lhydrogène, le carbone situé dans le groupe VI peut former des liaisons aussi bien avec des éléments électronégatifs quavec des éléments électropositifs. La formule semi-développée met en évidence les groupes fonctionnels présents dans la molécule. 4) La nomenclature : des structures et des noms 13

14 Des chaînes cycliques : cyclohexane 4) La nomenclature : des structures et des noms Dans les chaînes carbonées, il existe : Des chaînes linéaires Des chaînes ramifiées 14

15 4) La nomenclature : des structures et des noms 15 Carbone primaire : C lié à un seul carbone Carbone secondaire : C lié à deux carbones Carbone tertiaire : C lié à trois carbones Carbone quaternaire : C lié à quatre carbone Dans les chaînes carbonées ramifiées, on qualifie les différents carbones selon le nombre de liaison avec dautres atomes de carbone :

16 4) La nomenclature : des structures et des noms 16 Les squelettes carbonés peuvent être liés par des liaisons doubles ou triples. éthane, pas de double liaison éthène ou éthylène, une double liaison éthyne ou acétylène, une triple liaison Chaînes carbonées saturées et insaturées

17 1C CH 3 –Hméthane 2C CH 3 –CH 3 éthane 3C CH 3 –CH 2 –CH 3 propane 4C CH 3 –(CH 2 ) 2 –CH 3 butane 5C CH 3 –(CH 2 ) 3 –CH 3 pentane 10C CH 3 –(CH 2 ) 8 –CH 3 décane Nommer un composé organique carboné revient à chercher la chaîne la plus longue, en utilisant les préfixes suivants selon le nombre de carbones : 4) La nomenclature : des structures et des noms 17

18 4) La nomenclature : des structures et des noms On identifie la chaîne carbonée linéaire la plus longue, comprenant le groupement fonctionnel considéré comme fonction principale. On affecte un numéro à chaque carbone en attribuant le plus petit indice à la fonction principale. Le classement ci-dessous indique lordre de priorité de quelques substituants usuels : R-COOH > R-C(O)–O-R > R-C N > R-C(O)H > R-C(O)–R > R-OH > R-NH 2 > R-X 18

19 acide éthanoïque éthanoate de méthyle propanal 4) La nomenclature : des structures et des noms éthanenitrile 19 R-COOH > R-C(O)–O-R > R-C N > R-C(O)H > R-C(O)–R > R-OH > R-NH 2 > R-X

20 méthanol éthanamine 4) La nomenclature : des structures et des noms chlorométhane 20 R-COOH > R-C(O)–O-R > R-C N > R-C(O)H > R-C(O)–R > R-OH > R-NH 2 > R-X propanone

21 Lorsque le groupement fonctionnel nest pas principal, il est mentionné avant le nom de la chaîne, dans lordre alphabétique, il porte une désignation différente. 4) La nomenclature : des structures et des noms cyano formyl hydroxy amino oxo 21

22 Il existe aussi dautres fonctions : 4) La nomenclature : des structures et des noms éther amide imine éthoxyéthane propanamide éthanimine 22


Télécharger ppt "1) Le monde de la chimie organique, notre monde ? Cest la chimie du carbone et de ses composés : du méthane CH 4 à lADN ! Quelques exemples : La nourriture."

Présentations similaires


Annonces Google