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Les LIPIDES I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol.

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1 Les LIPIDES I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol III. Les sphingoglycolipides dérivés de la sphingosine III. Les sphingoglycolipides dérivés de la sphingosine IV. Les lipides de surface des végétaux V. Les lipides isopréniques : des dérivés d'unités en C5

2 I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées 1- De longues chaînes aliphatiques linéaires DOC. n°1 :

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4 I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées 1- De longues chaînes aliphatiques linéaires Libres (non estérifiés) = rares = FFA (Fat Free Acides) dans le sang des Vertébrés où ils sont transportés par la sérumalbumine (par liaisons faibles non spécifiques) Le plus souvent dans la nature : estérifiés (dans ce cas, obtenus par hydrolyse) Certains sont ramifiés, cyclisés ou hydroxylés. Ils peuvent se saponifier (avec NAOH) Doc n°2

5 Saponification en présence de soude, potasse ou ammoniaque NaOH + CpH 2p+1 -COOH donne CpH 2p+1 COO - Na + (palmitate de sodium) + H 2 O Les savons de sodium sont solubles dans l'eau alors que les savons de calcium sont insolubles (inconvénient des eaux calcaires)

6 I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées 1- De longues chaînes aliphatiques linéaires 2- Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées

7 I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées 1- De longues chaînes aliphatiques linéaires 2- Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées DOC. n°1 :

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9 2- Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées 50% insaturés (et souvent polyinsaturés) chez animaux et plantes 50% insaturés (et souvent polyinsaturés) chez animaux et plantes Cas des bactéries : rarement insaturés mais en général ramifiés, hydroxylés ou contenant des anneaux cyclopropanes. Cas des bactéries : rarement insaturés mais en général ramifiés, hydroxylés ou contenant des anneaux cyclopropanes. a) Fréquence des doubles liaisons

10 Première double liaison : entre C9 et C10 (en partant du C carboxylique C1). Première double liaison : entre C9 et C10 (en partant du C carboxylique C1). Pour polyinsaturation : tous les 3 C (en partant du méthyl terminal) Pour polyinsaturation : tous les 3 C (en partant du méthyl terminal) Les doubles liaisons ne sont presque jamais conjuguées Les doubles liaisons ne sont presque jamais conjuguées Les triples liaisons n'existent que très rarement dans tous les composés biologiques b) Localisation des doubles liaisons

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12 2- Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées a) Fréquence des doubles liaisons b) Localisation des doubles liaisons c) Propriétés physiques liées à l'insaturation c) Propriétés physiques liées à l'insaturation : * Cas des acides gras saturés Molécules très flexibles (rotation est pratiquement libre entre les C-C ; angle de valence entre C = 109°). Conformation complètement déroulée = présente le minimum d'énergie Point de fusion augmente avec masse moléculaire (comme la plupart des autres substances)

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14 2- Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées a) Fréquence des doubles liaisons b) Localisation des doubles liaisons c) Propriétés physiques liées à l'insaturation c) Propriétés physiques liées à l'insaturation : * Cas des acides gras saturés * Cas des acides gras insaturés Doubles liaisons (Grand delta ) toujours en configuration Cis = torsion de 30° Interactions de Van der Waals réduites Point de fusion diminue avec le degré d'insaturation (les ac gras saturés sont solides à température ambiante ex. gras du jambon, les insaturés sont liquides ex huiles) La fluidité des lipides augmente avec le degré d'insaturation Conséquences importantes sur les propriétés des membranes

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16 2- Des chaînes d'autant plus fluides qu'elles sont insaturées a) Fréquence des doubles liaisons b) Localisation des doubles liaisons c) Propriétés physiques liées à l'insaturation d) Propriétés chimiques des doubles liaisons

17 Inertes (sauf en présence de OH ou de double liaisons) Fixent l'iode sur les doubles liaisons (méthode de détermination des insaturations) S'oxydent facilement à l'air ou en présence d'agent bactériens Les composés obtenus volatils et souvent nauséabondes (beurre rance, oxydation bactérienne) Cas particulier de l'acide linolénique (abondant dans l'huile de lin) : il s'oxyde (se sature) spontanément à l'air et durcit Applications : peintures, imperméabilisation carrelages et tomettes

18 Les LIPIDES I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol III. Les sphingoglycolipides dérivés de la sphingosine III. Les sphingoglycolipides dérivés de la sphingosine IV. Les lipides de surface des végétaux V. Les lipides isopréniques : des dérivés d'unités en C5

19 II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol 1- Les triglycérides : des lipides de réserves Le glycérol est soluble dans l'eau Dérivé d'un sucre à 3 C : glycéraldéhyde Possède 3 fonction OH Ne possède pas de C assymétrique Par oxydation, donne glycéraldéhyde dihydroxyacétone acide glycérique Doc n°3

20 II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol 1- Les triglycérides : des lipides de réserves Constitution - 3 acides gras semblables ou différents - Conformation cis ou trans - pôle alcool-acide hydrophile mais pole aliphatique, très important, hydrophobe = l'ensemble très hydrophobe a) Les triglycérides : des huiles et graisses insolubles Ne participent pas à la constitution des membranes, mais font partie des lipides les plus abondants chez les animaux

21 Glycérol Liaisons ester Acides gras Un triglycéride

22 Constitution : a) Les triglycérides : des huiles et graisses insolubles Propriétés physiques : Insolubles et imperméables à l'eau Ils peuvent être saponifiés à chaud, en présence de soude Le raffinage élimine les esters volatils nauséabondes; on ajoute des parfums, colorants, antioxydants Composition en mélange dans les huiles et graisses :

23 Les graisses et les huiles sont des mélanges complexes de triglycérides Séparation en chromatographie sur gel ou en phase gazeuse (solvant organique et entraînement par N2 à 200 °C) Suivant les acides gras, ils sont solides (en général) ou liquides (chez les animaux à température >25°C). La différence entre graisse et huile n'est lié qu'à l'état solide ou liquide à température ambiante

24 II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol 1- Les triglycérides : des lipides de réserves a) Les triglycérides : des huiles et graisses insolubles b) Les triglycérides : des réserves énergétiques

25 Graisses moins oxydées que sucres = libèrent d'avantage d'énergie lors de leur oxydation (dans les mitochondries : fournit ATP) Stockées sous formes anhydre (tandis que le glycogène se combine avec entre 2 et 6 fois sont poids en eau) = 6 fois plus d'énergie (poids pour poids) Non solubles donc non transportables Immobilisés (dans espaces lacunaires ou dans cellules)= dégénérescence cellulaire graisseuse Cas des adipocytes animaux : Localisation : sous-cutanés ou cavité abdominale cellules spécialisées dans synthèse et stockage Rôle : régulateur thermique et isolant Ex : pingouins, baleines, phoques, exposés à basses températures Corps humain (tissu adipeux blanc) : 21% de graisse chez l'homme (localisation androïde) 26% chez le femme (localisation gynoïde) Permet de survivre 2 ou 3 mois (glycogène fournit moins de 10 h d'énergie ) Utilisées par les hibernants (tissu adipeux brun) l'hiver ou par les graines oléagineuses au printemps.

26 II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol 1- Les triglycérides : des lipides de réserves 2- Les glycerophospholipides : des lipides amphiphiles membranaires

27 2- Les glycerophospholipides : des lipides amphiphiles a) Une tête polaire b) Deux longues queueshydrophobes b) Deux longues queues = hydrophobes en C(1), acide gras en C16 ou C18 en C(2), acide gras insaturé en C16 ou C20 Doc n°3

28 2- Les glycerophospholipides : des lipides amphiphiles a) Une tête polaire a) Une tête polaire = groupement phosphate chargée Nomenclature en fonction des acides gras Le plus petit des glycérophospholipide = acide phosphatidique (pas courant dans membranes) cardiolipines (initialement isolées dans le muscle cardique) = diphosphatidylglycérol lécithines = phosphatidylcholine plasmogène : liaison sérine ou éthanolamine Doc n°3

29 2- Les glycerophospholipides : des lipides amphiphiles a) Une tête polaire b) Deux longues queueshydrophobes b) Deux longues queues = hydrophobes c) Une molécule amphiphile = rôle d'interface Lipides chargés du fait de H3PO4- et des produits fixés = relativement solubles dans l'eau + peuvent contracter des liaisons ioniques avec des protéines Rôles : absorption et transport dans toutes les zones de contact milieu hydrophile/hydrophobe.

30 Les LIPIDES I. Les acides gras : de longues chaînes hydrophobes plus ou moins saturées II. Les glycérolipides : des esters d'acides gras et de glycérol III. Les sphingoglycolipides III. Les sphingoglycolipides dérivés de la sphingosine IV. Les lipides de surface des végétaux V. Les lipides isopréniques : des dérivés d'unités en C5

31 III. Les sphingoglycolipides III. Les sphingoglycolipides dérivés de la sphingosine 1- La sphingosine = une tête polaire + une queue hydrophobe

32 III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine 1- La sphingosine 2- Les sphingomyélines : analogues des phospholipides Double fixation : d'un acide phosphorique chargé qui porte un groupe choline ou éthanolamine d'un acide gras La gaine de myéline qui entoure les axones de certains neurones est particulièrement riche en sphingomyéline Conformation et la répartition de leur charges est très similaire

33 III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine 1- La sphingosine 2- Les sphingomyélines : analogues des phospholipides 3- Les cérébrosides : dérivés à sucres simples de la sphingosine Ce sont des céramides Tête = sucre simple Pas de groupe phosphate (donc non chargé)

34 III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine 1- La sphingosine 2- Les sphingomyélines : analogues des phospholipides 3- Les cérébrosides : dérivés à sucres simples de la sphingosine a) Les galactocerébrosides = les plus courants dans les membranes des cellules nerveuses du cerveau. - groupe de tête = -D-Galactose b) Les glucocérébrosides = plus courants dans la membrane des autres tissus - groupe de tête = -D-Glucose

35 III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine III. Les glycolipides dérivés de la sphingosine 1- La sphingosine 2- Les sphingomyélines : analogues des phospholipides 3- Les cérébrosides : dérivés à sucres simples 4- Les gangliosides : dérivés à sucres complexes sialisés

36 Céramides avec oligosides dont au moins un ose est lié à un acide sialique (acide N-acétylneuraminique) Constituent 6% de la fraction lipidique des cellules du cerveau Rôles physiologiques importants : Récepteurs pour certaines hormones pituitaires régulatrices Récepteurs de certaines toxines bactériennes (ex. choléra) Reconnaissance cellule-cellule Croissance et différenciation des tissus ainsi que dans la carcinogenése Les chaines d'oses des glycosyldiglycérides et sphingolipides peuvent participer au glycocalyx (ex. goupes sanguins) 4- Les gangliosides : dérivés à sucres complexes sialisés

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39 Les LIPIDES I. Les acides gras I. Les acides gras II. Les glycérolipides III. Les sphingoglycolipides IV. Les lipides de surface des végétaux : de longues chaînes hydroxylées V. Les lipides isopréniques V. Les lipides isopréniques

40 IV. Les lipides de surface des végétaux : de longues chaînes hydroxylées Sur parties aériennes. Principaux constituants de "couverture" = les cires la cutine et la subérine. Colorant spécifique : rouge Soudan III (Subérine autofluorescente)

41 IV. Les lipides de surface des végétaux : de longues chaînes hydroxylées 1- Les cires : protection des cellules épidermiques a) Les cires ne sont pas des macromolécules Mélanges complexes de lipides à longues chaînes = C21 à C37 estérifiés avec des acides gras + longues chaînes d'alcools, aldéhydes, cétones... Associés par liaisons faibles seulement (Pas covalentes)

42 c) Rôle protecteur limité des cires Pas complètement imperméables (mais plus il fait sec, mieux les cires réduisent les pertes en eau) Limitent germination des spores de champignons pathogènes b) Mise en place des cires Synthétisé par cellules épidermiques Rejetées sous forme de gouttelettes traversent paroi grâce à pores ou canalicules Partie superficielle cristallise souvent (réseau complexe de tubes, baguettes et feuillets).

43 IV. Les lipides de surface des végétaux : de longues chaînes hydroxylées 1- Les cires : protection des cellules épidermiques 2- La cutine : principal composant de la cuticule Macromolécule = polymère (plusieurs longues chaînes d'acides gras) reliées par liaisons ester (covalentes) Forment réseau tridimentionnel rigide Acides gras C16 ou C18 saturés linéaires + hydroxylés en C terminal par hydroxylases : spécificités de substrat régiospécificités (fonction de longueur et degré d'oxydation des acides gras cuticule : une structure multicouches (= essentiellement cutine) qui limite efficacement les pertes d'eau des organes aériens mais ne bloque pas complètement la transpiration (pertes d'eau même avec stomates fermés = 10% environ) Epaisseur varie avec conditions du milieu

44 Cellule épidermique de coléoptile d'avoine X 7000 Cires de surface Cutines et cires Lamelle moyenne Paroi primaire

45 IV. Les lipides de surface des végétaux : de longues chaînes hydroxylées 1- Les cires : protection des cellules épidermiques 2- La cutine : principal composant de la cuticule 3- La subérine : imperméabilisant cellulaire a) La subérine contient des composants phénoliques Même structure que cutine mais possède : acides dicarboxyliques (liaisons covalentes entre eux) chaînes aliphatiques plus longues composants phénoliques (liaisons faibles avec les composants voisins) Totalement imperméable Les cellules meurent peu à peu (liège) mais conservent fonction protectrice passive = écorce

46 3- La subérine : imperméabilisant cellulaire Dans les organes aériens comme souterrains : liège du périderme et de certains organes souterrains cadre de Caspary zones d'abscission des feuilles et tissus cicatriciels a) La subérine contient des composants phénoliques b) Une localisation ubiquite

47 Rhizoderme Cortex Cadre de Caspary Epiderme Cortex

48 Les LIPIDES I. Les acides gras I. Les acides gras II. Les glycérolipides III. Les sphingoglycolipides IV. Les lipides de surface des végétaux V. Les lipides isopréniques : dérivés d'unités en C5

49 1- L'unité isoprénique : C5H10 cyclisable 2- Les hydrocarbures polyisopréniques : produits secondaires fréquents chez les végétaux Insolubles dans l'eau Biosysynthèse se fait à partir de l'acétylcoenzyme A Dérivent de l'assemblage d'unités isopréniques

50 Nombre d'unités Isopenes Préfixe 2 (10 C)mono 3 (15 C)sesqui 4 (20 C)di 5 (25 C)ses 6 (30 C)tri 8 (40 C)tetra r CoenzymeA

51 2- Les hydrocarbures polyisopréniques : produits secondaires fréquents chez les végétaux a) monoterpènes = 10 C ex : pyrèthre des insecticides issus des feuilles de chrysanthème huiles essentielles de citron, basilique, sauge, menthe b) sesquiterpènes = 15 C ex : lactones au goût amère parfois toxiques c) diterpènes = 20 C dans les résines d) triterpènes = 30 C - Squalène : précurseur du cholestérol synthétisé à partir de trois isoprènes associés tête bêche e) polyterpénoïdes (C5)n avec n>20 - caoutchouc (milliers d'isoprènes)

52 Squalène : précurseur du cholestérol synthétisé à partir de trois isoprènes associés tête bêche

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54 Les précurseurs de la lignines : dérivés du métabolisme secondaire rigidifient les parois

55 Structure de la lignine

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57 V. Les lipides isopréniques : dérivés d'unités en C5 1- L'unité isoprénique 2- Les hydrocarbures polyisopréniques 3- Les stérols : volumineux noyaux hétrocycliques A B C D Le cholestérol est spécifique des animaux; ergostérol chez les végétaux - Dans le sang : circule emballé dans des protéines - Dans les cellules : stérides = estérifié (acides gras); stablisant de la bicouche

58 3- Les stérols : volumineux noyaux hétrocycliques

59 V. Les lipides isopréniques 1- L'unité isoprénique 2- Les hydrocarbures polyisopréniques 3- Les stérols : volumineux noyaux hétrocycliques 4- Les caroténoïdes : des molécules interagissant avec la lumière a) Pigments caroténoïdes - Chaînes à 40C - Pigments xanthophylle (jaune, dérivent de l'oxydation du carotène) b) Vitamine A : 1/2 Carotène - modulateur de la croissance cellulaire - protecteur des tissus épithéliaux - pigments photorécepteurs (rhodopsine) des bâtonnets

60 V. Les lipides isopréniques 1- L'unité isoprénique 2- Les hydrocarbures polyisopréniques 3- Les stérols : volumineux noyaux hétrocycliques 4- Les caroténoïdes : des molécules interagissant avec la lumière 5- Les quinones et dérivés : transporteur de protons et électrons Ubiquinone et plastoquinone : chaines respiratoires et photosynthétiques Vitamine E : antioxydant et hormones agissant sur la reproduction et le système nerveux Vitamine K est un activateur de facteurs de coagulation

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62 CONCLUSION Principales fonctions des lipides : constitutifs : membranaires = phosphoglycérolipides + sphingomyélines + glycolipides de revêtement = cutine, subérine, cires métaboliques : de réserve = triglycérides fonctionnels = hormones stéroïdes + vitamines + quinones déchets et défenses = hydrocarbures...


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