La chimie du vivant Gilles Bourbonnais / Cégep de Sainte-Foy

Les molécules de la vie De ces 25, quatre sont particulièrement importants : Carbone (C) : peut former 4 liaisons chimiques Hydrogène (H) : ne forme qu'une liaison Oxygène (O) : peut former 2 liaisons Azote (N) : peut former 3 liaisons La vie utilise environ 25 des 92 éléments chimiques présents à l'état naturel.

Avec ces 4 éléments on peut former un nombre astronomique de molécules différentes, des plus simples aux plus complexes. Exemples : CH 4 (méthane) p. 61

Ex. Le méthanol CH 3 OH groupement hydroxyle

Ex. L'éthanolCH 3 -CH 2 OH

Les liaisons peuvent être simples, doubles ou triples ÉthaneÉthylèneAcétylène p. 57

Presque toutes les molécules des êtres vivants sont formées d'atomes de carbones reliés les uns aux autres. Chaînes linéaires Chaînes ramifiées Cycles p. 58

N.B. Les mêmes atomes peuvent former des molécules différentes: CH 3 -CH 2 -OH (C 2 H 6 O) CH 3 -O-CH 3 (C 2 H 6 O aussi) = Isomères p. 59

Isomère de structure Isomère géométrique Isomère optique cis trans p. 62

Ces deux molécules (du glycéraldéhyde) ne sont pas équivalentes. On ne peut pas les superposer. D-GlycéraldéhydeL-Glycéraldéhyde Une molécule peut avoir deux formes optiques (l’une l’image de l’autre dans un miroir) SI un de ses carbones est lié à 4 atomes ou groupements différents (ce carbone est alors dit « asymétrique »

L’alanine est un constituant important des protéines. L’alanine retrouvée dans les êtres vivants est toujours de la forme L L’alanine D (fabriquée en laboratoire) a un goût légèrement sucré alors que la L (la forme naturelle) ne goûte rien

La vitamine C naturelle est de la forme L On ne peut pas assimiler et utiliser la forme D (artificielle) Vitamine C forme D Vitamine C forme L

Matière organique = matière formée de molécules contenant du carbone (sauf CO 2 et carbonates) Autre définition : matière formée de molécules contenant du carbone et de l’hydrogène Chimie des molécules contenant du carbone = chimie organique Carbone = le seul atome pouvant se lier à lui-même de nombreuses fois. Permet de construire des molécules : Complexes (peuvent contenir des milliers d'atomes) Variées Ex. On peut imaginer 62,5 millions de molécules différentes de la formule C 40 H 82

Les molécules du vivant Chaque être vivant contient des milliers de molécules différentes. On peut regrouper la plupart de ces molécules en 4 grandes familles: Glucides (sucres ou hydrates de carbone) Lipides (gras, huiles et stéroïdes) Protéines Acides nucléiques (ADN et ARN)

Glucides Protéines Lipides Glucides, lipides et protéines constituent la base de notre alimentation (on se nourrit d’êtres vivants qui sont principalement constitués de ces composés)

Les glucides On divise les glucides en : Monosaccharides (sucres simples) Disaccharides (sucres doubles) Polysaccharides (sucres complexes) p. 73

Monosaccharides p. 67 Formule générale = C n H 2n O n Ex. le glucose = C 6 H 12 O 6 La plupart des monosaccharides ont 5 carbones (pentoses) ou 6 carbones (hexoses)

Sucres à 6 carbones (hexoses) Glucose (C 6 H 12 O 6 ) Fructose (C 6 H 12 O 6 ) Galactose (C 6 H 12 O 6 ) Glucose et fructose

Disaccharides Les monosaccharides peuvent se lier deux à deux : Saccharose : glucose + fructoseglucose-fructose + H 2 O = réaction de condensation (ou synthèse par déshydratation) : une molécule d'eau est libérée

Le sucre acheté à l’épicerie, c’est du saccharose extrait de la canne à sucre ou de la betterave à sucre. Le sucre d’érable est également fait de saccharose. Le goût sucré de la plupart des fruits vient surtout du saccharose qu’ils contiennent.

Maltose : glucose – glucose Lactose : glucose – galactose Deux autres disaccharides souvent rencontrés: Les grains de céréales germés utilisés pour faire de la bière sont riches en maltose Le lait contient 5% de sucre (essentiellement sous forme de lactose) (9% de glucose et fructose pour un Coca-Cola ou un jus d’orange)

Dans l’intestin, les disaccharides sont digérés en monosaccharides. Glucose ­ Fructose Glucose + Fructose SANG CELLULES S’ils ne sont pas digérés, ils ne seront pas absorbés (continuent dans le gros intestin avant d’être évacués)

Polysaccharides = polymères de glucoses (glu-glu-glu-glu….glu) Amidon Glycogène Cellulose

Amidon Glycogène Cellulose = forme sous laquelle les plantes emmagasinent le glucose Abondant dans les féculents (céréales, pommes de terre, légumineuses) Digestion de l'amidon = transformation de l'amidon en glucose glu – glu – glu glu glu + glu + glu glu

Le glycogène peut être stocké dans le foie et les muscles. Cette capacité d'entreposage est toutefois limitée à 100 g pour le foie et à 375 g pour les muscles. Ce glycogène peut fournir l’organisme en glucose pour une période d’environ huit heures. Si le glycogène vient à manquer, l’organisme doit alors puiser dans ses graisses. Inversement, si les réserves de glycogènes sont comblées et qu’il y a des surplus de glucose provenant des aliments, l’organisme doit alors transformer ces surplus en graisses.

Des liaisons faibles unissent les chaînes de glucose les unes aux autres. Il se forme ainsi des microfibres résistantes (environ 80 molécules de cellulose par microfibre). Les microfibres s’unissent pour former des macrofibres qui forment ensuite des fibres de cellulose N.B. La molécule est droite, elle ne forme pas de ramifications comme c’est le cas pour l’amidon. p. 71

Papier, bois, coton = cellulose Chaque cellule végétale est entourée d'une paroi riche en cellulose. Les animaux ne peuvent pas digérer la cellulose : ne peuvent pas briser les liaisons  entre les glucoses. Cellulose = composante importante des fibres alimentaires La cellulose est assurément la substance organique la plus abondante sur Terre.

Rôle des glucides Structure : cellulose et chitine surtout Énergie Les glucides servent surtout à procurer de l’énergie par respiration cellulaire. Au cours de cette réaction, le glucide est dégradé en gaz carbonique et en eau, ce qui libère de l’énergie utilisable par la cellule. Ex. respiration du glucose 1 glucose + 6 O 2 6 CO H 2 O + Énergie p. 164

Triglycérides (graisses et huiles) Phosphoglycérolipides (ou phospholipides) Stéroïdes Les lipides p. 71

= molécules formées de 1 glycérol lié à 3 acides gras Triglycérides p. 72 groupement acide

Gras saturés et gras insaturés : On ne peut pas ajouter d'hydrogène On pourrait ajouter 2 hydrogènes en transformant la liaison double en liaison simple. Plusieurs doubles liaisons. p. 72

Acide oléique (monoinsaturé) Acide palmitique (saturé) Notez la courbure dans la chaîne d’acide gras causée par la double liaison

Rôle principal des triglycérides: = Réserve d'énergie 1 g graisse = 2 fois plus d'énergie que 1 g de glucide Surplus en lipides, glucides ou protéines alimentaires peuvent se transformer en gras. Les animaux mettent en réserve l'énergie surtout sous forme de gras alors que les plantes le font surtout sous forme d'amidon. Pourquoi ?

Formé de : 1 glycérol 2 acides gras 1 groupement phosphate auquel se lient d’autres groupements chimiques (groupements azotés souvent) Forment les membranes des cellules Phosphoglycérolipides (ou phospholipides) p. 73

Groupement chimique contenant du P et du N Glycérol Acides gras

Comportement des phosphoglycérolipides face à l'eau : Groupement phosphate hydrophile (polaire) Acides gras hydrophobes (non polaires) micelle

Les phosphoglycérolipides dans l'eau peuvent s'assembler en une double couche : Mélangés à l’eau, les phospholipides peuvent former de petites sphères : les liposomes

La membrane des cellules est formée d'une double couche de phospholipides associés à d'autres molécules. Cholestérol Protéines PhospholipidesGlucides

= molécules formées d'un squelette de 4 cycles de carbone (noyau stérol). Le plus connu = cholestérol (animaux seulement) Entre dans la composition des membranes cellulaires. Sert à fabriquer certaines hormones (hormones stéroïdes, testostérone et oestrogènes, par exemple). Stéroïdes le noyau stérol

Stéroïde anabolisant = testostérone ou dérivé synthétique de la testostérone

Dans l’organisme, le cholestérol est transporté dans le sang associé à des micelles formées de phospholipides et de protéines. On distingue les LDL (low-density lipoprotein) des HDL (hight-density lipoprotein). Les LDL contiennent moins de protéines que les HDL. phospholipides cholestérol Les lipides ne sont pas solubles dans l’eau. Ils le deviennent en s’associant à des phospholipides. Le côté hydrophobe (liposoluble) des phospholipides est en contact avec le lipide à transporter (le cholestérol ici) et le côté hydrophile avec l’eau du sang. p. 956

50% du poids sec de la plupart des cellules = protéines Remplissent de nombreuses fonctions Molécules les plus variées Protéines = polymère (chaîne) d'acides aminés Les protéines formule générale d’un acide aminé p. 75

Il y a 20 sortes différentes d'acides aminés

Liaison peptidique : synthèse par déshydratation

Ex. le lysozyme 129 acides aminés 1er acide aminé (Lysine) Structure primaire de la protéine = ordre dans lequel sont placés les acides aminés. 129e acide aminé (Leucine)

La protéine assemblée se replie pour former une structure tridimensionnelle précise:

Principales forces responsables du repliement de la chaîne d’acides aminés = lien le plus fort

Lysosyme Insuline Hexokinase

Certaines parties de la protéine peuvent adopter une forme régulière = structure secondaire: Feuillet bêta Hélice alpha Pas de conformation régulière Forme finale = structure tertiaire Structures secondaire et tertiaire d’une protéine

Acétylcholinestérase Hélices alpha Feuillets bêta

Feuillets bêta en jaune Hélices alpha en violet

Beaucoup de protéines sont formées de plusieurs chaînes d'acides aminés qui s'imbriquent les unes dans les autres = structure quaternaire Ex. Hémoglobine : 2 chaînes alpha et 2 chaînes bêta 2 chaînes  2 chaînes  p. 87 Explorez la molécule d’hémoglobine

L’hormone insuline est une protéine formée de deux chaînes d’acides aminés reliées l’une à l’autre par des ponts disulfures. Explorez la molécule d’insuline

La catalase étudiée au laboratoire est formée de 4 chaînes d’un peu plus de 500 acides aminés chacune. Chacune des quatre chaînes est associée à un groupement chimique non protéique appelé hème. L'hème est une molécule organique contenant un atome de fer. On retrouve le même type de groupement dans d'autres protéines comme, par exemple, l'hémoglobine du sang (ce sont les disques rouges sur la diapositive précédente)

Principales fonctions des protéines 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport de molécules 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueurs cellulaires 8. Récepteurs d’hormones 9. Métabolisme (les enzymes)

Les protéines peuvent former des fibres ou des tubes qui peuvent s'assembler pour former des structures solides. 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme p. 116

Fibres du cytosquelette : microfilaments et microtubules

Collagène : formé de trois chaînes d'acides aminés (hélices alpha) imbriquées p. 87

Collagène forme la peau (derme), les tendons, les ligaments, l'armature des os, etc. Collagène = protéine la plus abondante de l'organisme.

Kératine : forme les ongles, la couche cornée de la peau, les plumes, les écailles, les sabots, etc. Pas dans Campbell

La portion supérieure de l’épiderme de la peau est formée de cellules mortes remplies de kératine (ces cellules ressemblent à de petites écailles de kératine)

Utilisation ingénieuse des fibres de protéines La soie d’araignée est formée de protéines (la fibroïne) repliées pour former des feuillets bêta. Ces feuillets sont séparés par des zones sans structure secondaire qui confèrent de l’élasticité à la fibre. P. 86

La plupart des hormones sont des protéines Ex. L'insuline : 2 chaînes pour un total de 51 ac. Aminés La vasopressine : 1 chaîne courte de 9 ac. aminés N.B. Certaines hormones sont des stéroïdes (les stéroïdes sont des lipides) 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme

Mouvements dus à 2 protéines : l'actine et la myosine. Les cellules formant les muscles sont remplies de ces protéines. L'hémoglobine : transporte l'oxygène La myoglobine : transporte l'oxygène dans les muscles L'albumine sérique : transporte le gras dans le sang 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme P. 121

Les anticorps (ou immunoglobulines) sont faits de protéines Anticorps IGE 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme Beaucoup de substances chimiques traversent la membrane des cellules en passant par des canaux formés par des protéines.

Canal responsable de l'expulsion du chlore hors des cellules. Certaines protéines forment un canal pouvant s'ouvrir ou se fermer.

1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme Le système immunitaire peut faire la différence entre ses propres cellules et des cellules étrangères par certaines protéines très variables qui sont à la surface des cellules.

1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme Hormone = substance sécrétée par une glande qui agit sur certaines cellules du corps. L’hormone est sécrétée dans le sang qui la transporte dans tout le corps. L’hormone ne peut agir que sur les cellules qui ont des récepteurs auxquels elle peut se lier. Ces récepteurs sont généralement des protéines de la membrane (parfois dans le noyau). récepteur protéique

Pseudohermaphrodisme testiculaire L’hormone (H) n’agit que sur les cellules qui ont à leur surface les protéines auxquelles elle peut se fixer. Si le récepteur est anormal, l’hormone ne peut pas se fixer et donc ne peut pas agir.

Catalyseur = substance qui active une réaction chimique qui, sans le catalyseur, serait très lente ou impossible. La plupart des réactions chimiques qui se déroulent dans la cellule sont catalysées par des protéines spéciales: les enzymes. Enzyme = catalyseur 1. Structure 2. Hormones 3. Mouvement 4.Transport 5. Immunité 6. Canaux membranaires 7. Marqueur cellulaire 8. Récepteur d’hormones 9. Métabolisme

Ex. synthèse ou digestion du saccharose ENZYME Sans l’enzyme, la réaction serait très lente, voire impossible à la température ambiante.

Mode d'action d'une enzyme L'enzyme peut resservir à faire à nouveau la réaction p. 161 Les enzymes peuvent catalyser de une à mille réactions à la seconde.

Substrat(s)Produit(s) enzyme

ABCDE Voie métabolique principale H Voie métabolique secondaire Le produit d’une première réaction chimique est souvent le substrat d’une autre réaction chimique. Les réactions chimiques qui se déroulent successivement forment une voie métabolique. LE MÉTABOLISME Chaque étape est catalysée par une enzyme

Au cours de la glycolyse, une molécule de glucose est transformée en deux molécules de pyruvate. Chacune des 9 étapes est catalysée par une enzyme spécifique. Exemple d’une voie métabolique : la glycolyse, première étape de la respiration cellulaire.

Quelques centaines des milliers de réactions qui se déroulent dans la cellule Ex. les premières étapes de la respiration cellulaire : Chaque étape est catalysée par une enzyme spécifique.

Les enzymes peuvent servir à assembler de petites molécules en plus grosses = anabolisme OU à défaire de grosses molécules en plus petites = catabolisme OU à modifier des molécules en d'autres molécules semblables (changer un glucose en fructose, par exemple) Une enzyme donnée ne peut catalyser qu'une réaction bien précise. Il y a donc autant d'enzymes différentes que de réactions différentes.

Protéine des aliments Digestion Acides aminés Circulation Les cellules synthétisent leurs protéines à partir des acides aminés provenant de la digestion Notre alimentation doit contenir des protéines Nouvelle protéine Protéines et alimentation

L’ADN Chaque cellule fabrique les protéines dont elle a besoin. Pour fabriquer une protéine, il faut deux choses : Des acides aminés. La recette: quels acides aminés il faut assembler et dans quel ordre. Où sont les recettes ??? p. 4-5

"Recettes" contenues dans le noyau Noyau contient une matière appelée chromatine Chromatine = mélange de protéines appelées histones et d'ADN (environ moitié-moitié) ADN = recettes des protéines

Crick et Watson, 1953 Découverte de la structure de la molécule d'ADN ADN = polymère de nucléotides A cide D ésoxyribo N ucléique Watson et Crick NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-NUCLÉOTIDE-...-NUCLÉOTIDE...

NUCLÉOTIDE Base azotée Sucre : désoxyribose Groupement phosphate

Base azotée Désoxyribose Phosphate

Il y a quatre sortes de bases azotées: A, T, C et G

DONC quatre sortes de nucléotides: A, T, C et G Les nucléotides peuvent se lier les uns aux autres par leur sucre (désoxyribose) et leur groupement phosphate.

Erwinn Chargaff (1947) Si on sépare une molécule d'ADN en nucléotides, on obtient toujours: Il peut y avoir plus de AT que de CG ou l'inverse (ça varie selon les espèces), mais il y a toujours autant de A que de T et de C que de G. A = T et C = G Pourquoi ?

Hypothèse de Crick et Watson : A peut s'apparier avec T et C avec G : A avec T : deux liaisons hydrogène (liaisons faibles). C avec G : trois liaisons hydrogène

DONC Deux chaînes de nucléotides peuvent s'unir l'une à l'autre si leurs bases sont complémentaires (A face à T et C face à G). CE QUI EST LE CAS POUR L'ADN

L'orientation entre les liaisons donne une structure en forme de double hélice:

Watson et Crick Cambridge, 1953

Dans la cellule, sur un des deux brins de l’ADN, chaque groupe de trois nucléotides désigne un acide aminé. Exemple : L’ordre dans lequel les bases sont placées dans l’ADN indique à la cellule l’ordre dans lequel assembler les acides aminés des protéines.

Le message, la "recette" peut être porté par l'un des deux brins (le brin du bas dans ce cas). Ce brin d'ADN correspond à la "recette" de la protéine Phé-Arg-Leu-Phé-Leu

Un segment d'ADN portant toute l'information nécessaire pour la synthèse d'une protéine = gène Ex. gène du lysozyme gène de l'anhydrase carbonique gène du collagène Gène de de la protéine Phé-Arg-Leu-Phé-Leu Gènes et chromosomes

23 molécules d'ADN ~ 1 m de longueur si on les met bout à bout ~ 3 milliards de paires de bases Tous ces gènes sont répartis en 23 molécules d'ADN (chaque molécule comporte plus d'un millier de gènes "bout à bout"). Si chaque paire de bases est représentée par une lettre il faudrait l'équivalent de 800 bibles pour écrire le génome humain. Génome humain (toute l'information nécessaire pour fabriquer un humain) ~ gènes

Chaque cellule (sauf gamètes reproducteurs) contient deux exemplaires du génome humain (un qui vient du père et l'autre de la mère). DONC chaque cellule contient 46 chromosomes Le nombre de chromosomes est variable selon l'espèce: Chien………………….78 Chat………………...…38 Rat………..……………42

L’ADN peut se reproduire Lorsqu'une cellule se divise en deux cellules identiques, tout l'ADN doit aussi être reproduit. Chaque fois qu'une cellule se reproduit, elle commence par reproduire en deux exemplaires identiques chacun de ses chromosomes.

L'ADN est séparé en deux brins Des nucléotides libres dans le noyau (pièces de constructions toujours présentes) viennent s’apparier à chacun des deux brins (A avec T et C avec G)

FIN