Apprendre la chimie organique avec les mains Travailler les automatismes en Chimie Organique

Objectifs La chimie organique est un SYSTEME destine a analyser, predire, et manipuler le comportement des molecules organiques. Comme un jeu d’echecs, c’est un jeu avec des regles assez simples et completement inambigues, mais un nombre incalculable de permutations Si les regles ne sont pas completement automatiques, c’est IMPOSSIBLE de suivre le jeu

Les automatismes Il y a quelques regles tres (tres) simples qui sont a la base de toute la chimie organique. Les comprendre intellectuellement n’est pas suffisant Il faut etre parfait, instantane, et imperturbable. Il ne faut JAMAIS faire un erreur!! Strictement vertical. Plus simple = plus important! A APPRENDRE AVEC LES MAINS, pas avec la tête.

Le Plus Trivial est le Plus Important Structures de Lewis Notations structurales Centres stereogenes Fonctions et nombre de valence Fleches Reactions: chgmt structure, mode de reactivite, mecanisme, chgmt de fonctions

Structures de Lewis Dans les structures suivantes, veuillez ajouter les paires non liantes de telle façon à ce que tous les atomes suivent la règle de l’octet, ainsi que les charges formelles de tous les atomes. Tous les atomes et liaisons sont précisés.

Structures de Lewis

Octet : 4 paries d’electrons autour de chaque atome; charges formelles: nombre d’electrons appartenant a chaque atome Dans les structures suivantes, veuillez ajouter les paires non liantes de telle façon à ce que tous les atomes suivent la règle de l’octet, ainsi que les charges formelles de tous les atomes. Tous les atomes et liaisons sont précisés.

Structures de Lewis Veuillez ajouter tous les liaisons et paires non liantes aux molécules suivantes de façon à obtenir des structures conformes aux règles de Lewis. Tous les atomes sont précisés. Il n’y a pas de et charges formelles.

Structures de Lewis Veuillez ajouter tous les liaisons et paires non liantes aux molécules suivantes de façon à obtenir des structures conformes aux règles de Lewis. Tous les atomes sont précisés. Il n’y a pas de et charges formelles.

Notations Structurales Combien de carbones, hydrogenes, paires non liantes et centres stereogenes dans la Lonomycine A? Combien de stereoisomeres? De diastereomeres?

Notations Structurales Combien de carbones, hydrogenes, paires non liantes et centres stereogenes dans les molécules suivantes?

Encore des structures How many stereoisomers? How many diastereomers?

Encore des structures How many stereoisomers? How many diastereomers?

Encore des structures

E/Z isomers?

Encore des structures E/Z isomers?

Encore des structures

Fonctions

Donnes le nombre de valence a chaque carbone et toutes les fonctions de la Lonomycin A De même avec TOUTES les structures ci-dessus

Changements de structure Donnez le changement de liaisons et le changement de fonctions pour les reactions suivantes

Changements de structure Donnez le changement de liaisons et le changement de fonctions pour les reactions suivantes

Changements de structure

FLECHES Pour toutes les étapes de toutes les réactions polaires (il y en a beaucoup!!) on fait exactement de la même chose: – On commence avec la paire d’électrons sur le nucléophile, on attaque l’atome électrophile – Si octet, on fait une liaison, on casse une liaison (bis répétita) – Nouvelle structure (produit des fleches) – On monte d’une charge, on descend d’une charge C’est une mnémotechnique à réciter, pas une explication!

FLECHES electrophile nucleophile On commence avec la paire d’électrons sur le nucléophile, on attaque l’atome électrophile Si octet, on fait une liaison, on casse une liaison (bis répétita) Nouvelle structure (produit des fleches) On monte d’une charge, on descend d’une charge

Comprendre (apprendre) une réaction Il faut considérer chaque réaction a 4 niveaux: N1: un changement de structure N2: un mode de réactivité N3: un mécanisme N4: un changement de fonctions N5: un changement de substances A chaque niveau, on rajoute du détail

Reactions