Plan du chapitre : Le carbone Les réactions en chimie organique Principales fonctions Les hydrocarbures Les alcools Les acides Les aldéhydes Les cétones Les esters Les amines Les amides Les éthers Les dérivés halogénés Version 2 - 01/04/2015

Les alcools Groupement R – OH Nomenclature Nom de l’hydrocarbure + suffixe -ol Alcool + nom du radical + suffixe –ique Exemples : Méthanol CH3OH Alcool méthylique Éthanol C2H5OH Alcool éthylique Version 2 - 01/04/2015

Les alcools Exemples (suite) : Propanol-2 Alcool isopropylique Éthanediol Éthylène glycol Glycol Propanediol-1,2 Propylène glycol Propanetriol-1,2,3 Glycérine Glycérol Version 2 - 01/04/2015

Les alcools Terme « glycol » pour définir une molécule avec deux –OH. Par simplification, désigne aussi le plus simple de la série. Le diacétone alcool est le nom commercial d'un alcool b-cétonique qui s'appelle méthyl-2 pentanol-2 one-4. Version 2 - 01/04/2015

Les alcools primaires, secondaires et tertiaires Un alcool primaire a une fonction -OH sur un C qui est relié à un seul groupement –R. Un alcool secondaire a son -OH sur un C qui a 2 groupes –R. Un alcool tertiaire a son -OH sur un C qui a 3 groupes -R. Version 2 - 01/04/2015

Propriétés des alcools Liaisons « pont hydrogène » sont fortes. Température d’ébullition plus élevée. Aucun alcool n’est gazeux à température ambiante. Alcools solubles dans des solvants polaires (H2O, par ex.) Caractère polaire diminue avec le nombre de carbone. Caractère polaire augmente si le nombre de groupement –OH augmente. Version 2 - 01/04/2015

Les alcools – réactions importantes Déshydratation des alcools (en présence de H2SO4) : A 180°C pour obtenir un alcène : A 140°C, pour obtenir un éther : Version 2 - 01/04/2015

Les alcools – réactions importantes Formation d’esters Alcool + acide organique → ester + eau Combustion CH3OH + 3/2 O2 → CO2 + 2 H2O Version 2 - 01/04/2015

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Les acides Groupement Nomenclature Acide + nom du radical + suffixe –ique Exemples : Acide méthanoïque acide formique Acide éthanoïque acide acétique vinaigre = solution à 5% sert pour l’acétate de cellulose Version 2 - 01/04/2015

Les acides Exemples (suite) : Acide acrylique Acide méthacrylique Version 2 - 01/04/2015

Monoacides Une fonction acide : Acide palmitique Acide gras saturé Acide stéarique Acide oléique (1 liaison double entre C 9 et 10) Acide gras saturé Acide gras mono insaturé Version 2 - 01/04/2015

Diacides Deux fonctions acides : Acide oxalique acide éthane-dioïque Acide adipique acide hexane-dioïque sert pour le nylon 6,6 Version 2 - 01/04/2015

Acides-alcools Avec des fonctions acides et alcools : Acide lactique Version 2 - 01/04/2015

Propriétés des acides  Solubilité : Fonction de la longueur de la chaîne. Chaîne courte : solubles dans l’eau. Chaînes longues : peu solubles. Ionisation : Acides organiques sont des acides faibles Pas de décomposition complète en ions + et -.  + H+ HAc  H+ + Ac- Version 2 - 01/04/2015

Propriétés des acides Estérification : Acide + Alcool  Ester + Eau + R’OH  + H2O Sels d’acides : Acide libère des ions H+ Base libère des ions OH- Acides organiques sont neutralisés par les bases pour former des sels. HAc + NaOH  NaAc + H2O Version 2 - 01/04/2015

Propriétés des acides Les alcanes sont peu réactionnels car : Les premiers termes sont des solides cristallins qui ressemblent aux sels minéraux. Les sels d’acides à plus de 8 atomes de C sont des savons. + NaOH  + H2O Version 2 - 01/04/2015

Acides intéressants Atomes de C Nb de doubles liaisons Nom d’usage 14 Acide myristique 16 Acide palmitique 1 Acide palmitoléique 18 Acide stéarique Acide oléique 2 Acide linoléique 3 Acide linolénique Version 2 - 01/04/2015

Acides intéressants Acides gras saturés Acides gras insaturés Version 2 - 01/04/2015

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Les aldéhydes Formule générale. Nomenclature : nom de l’alcool en remplaçant –ol par –al. Exemples : Méthanal Aldéhyde formique Formaldéhyde Éthanal Aldéhyde acétique Acétaldéhyde Version 2 - 01/04/2015

Mode de préparation des aldéhydes Les aldéhydes peuvent être préparés par déshydrogénation d’un alcool primaire. C’est ce qui leur a donné leur nom : alcool déshydrogéné  aldéhyde Version 2 - 01/04/2015

Propriétés des aldéhydes État : Le formaldéhyde est un gaz, les autres sont liquides. Solvabilité : Les aldéhydes sont solubles dans les solvants organiques et peu solubles dans l'eau. Olfactivité : Premiers termes : odeur suffocante Termes moyens : odeur écœurante Termes supérieurs : très odorants (parfumerie) Version 2 - 01/04/2015

Propriétés chimiques des aldéhydes Oxydation de en Réactions sur la double liaison C = O : addition, polymérisation et surtout condensation. Combustion + 5/2 O2  2 CO2 + 2 H2O Version 2 - 01/04/2015

Utilisation des aldéhydes Obtention de la bakélite par condensation du phénol et du formaldéhyde La solution aqueuse de formol contient du méthanol et du méthanal Version 2 - 01/04/2015