STRATEGIE DE SYNTHESE ET SELECTIVITE EN CHIMIE ORGANIQUE Compétences exigibles: effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux justifier le choix des techniques de synthèse et d’analyse utilisées extraire et exploiter des informations sur l’utilisation de réactifs chimiosélectifs et sur la protection d’une fonction dans le cas de la synthèse peptidique synthétiser une molécule organique d’intérêt biologique à partir d’un protocole identifier des réactifs et des produits à l’aide de spectres et de tables fournis

1. Synthèse organique a)Avant la réaction -Choix de la nature et des quantités de réactifs -Choix d’un solvant adapté -Choix d’un catalyseur pour augmenter la vitesse de réaction -Choix des paramètres expérimentaux: température, pression -Choix d’un montage adapté -Prise en compte de l’aspect sécurité, du coût de la synthèse et de l’impact sur l’environnement

b) La réaction Chauffage: permet d’accélérer la réaction et de solubiliser les solides. Montage de chauffage à reflux: montage qui permet de chauffer le mélange réactionnel tout en évitant les pertes de matière par évaporation:

c) L’isolement L’isolement consiste à séparer au mieux le produit souhaité du reste du mélange réactionnel. L’isolement conduit au produit brut. Montages utilisés: Filtration sous pression réduite pour récupérer un produit brut solide

Extraction liquide-liquide à l’aide d’une ampoule à décanter pour récupérer un produit brut liquide

d) Purification La purification consiste à éliminer les faibles quantités d’impuretés contenues dans le produit brut afin d’obtenir le produit purifié. Pour les solides: recristallisation. Pour les liquides: distillation. e) Les analyses Les étapes d’analyse permettent de contrôler la pureté du produit synthétisé et de le caractériser (de l’identifier). Pour les solides: mesure de la température de fusion. Pour les liquides: mesure de l’indice de réfraction ou de la température de fusion. Pour les solides et les liquides: spectroscopie IR ou RMN.

2. Sélectivité en chimie organique a)Réactifs chimiosélectifs une réaction est sélective lorsque, parmi plusieurs fonctions d’une molécule, l’une d’elles réagit préférentiellement avec le réactif considéré. Ce réactif est chimiosélectif. la sélectivité ou non sélectivité d’une réaction dépend des réactifs utilisés, mais aussi des conditions expérimentales.

b) Protection de fonctions Un groupe protecteur est un groupe caractéristique, volontairement créé dans la molécule d’un composé polyfonctionnel afin de bloquer la réactivité de l’une de ses fonctions. Cette fonction est temporairement transformée en une autre fonction. La synthèse d’un dipeptide nécessite d’utiliser des groupes protecteurs et des groupes activants.