groupe par 2 étudiant(e)s Synthèse De l’aspirine groupe par 2 étudiant(e)s 3 heures Unité de de Pratique de la chimie médical 2017

？ Aspirine

Antalgiques Antipyrétiques Anti-inflammatoires

Antiagrégant plaquettaire (empêche la coagulation du sang) Réduction du risque de cancer

(acide acétylesalicylique) Synthèse Organique Aspirine (acide acétylesalicylique)

1 2 3 4 5 一、Objectifs Maitriser la synthèse de l’aspirine Maitriser la manipulation de recristallisation et connaître comment choisir un bon solvant 3 Apprendre la manipulation de filtration sous vide 4 Apprendre la utilisation de la pompe à vide 5 Apprendre l’utilisation de l’agitateur magnétique

二、Principe pourquoi？ pourquoi？ 1.Réaction synthétique： Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide acétique Acide salicylique Attention：la température de réaction ne doit pas trop élevée, sinon il y aura des produits secondaires, ex l’acide salicylsalicylique, l’acide acétylsalicylsalicylique. L’acide salicylique peut polymériser aussi pendent cette réaction de synthèse.

2. Purification- recristallisation Cette technique est fondée sur la différence des solubilités à chaud et à froid entre l’espèce chimique d’intérêt et les espèces à éliminer. Le produit à purifier est dissous dans un solvant chaud bien choisi. On laisse ensuite le mélange refroidir très lentement. Les impuretés restent dissoutes dans le solvant alors que le produit cristallise lentement. Il reste ensuite à effectuer une filtration.

Choix du solvant： 1. Il ne réagir pas avec le produit 2. La solubilité du produit est bien élevée à haut temperature qu’à basse température 3. Les impuretés est peu soluble ou complétement soluble dans ce solvant 4. Il est facile de cristalliser et donne des beau cristaux 5. Pas cher

三、Protocole expérimental 1. Synthèse de l’aspirine 2. séparation de l’aspirine 3. purification de l’aspirine 4. mesure de la masse d’aspirine obtenue

Préparation du mélange de réaction Pourquoi une tube bien sec？ 1、synthèse de l’aspirine Préparation du mélange de réaction Pourquoi une tube bien sec？ Dans une grande tube bien sec avec un barreau aimanté, mettre 2.0g d'acide salicylique . Ajouter doucement 7.0mL d'anhydride acétique. Avec la pipette ajouter 5 gouttes d'acide sulfurique concentré . ATTENTION : l'anhydride éthanoïque est très irritant pour les yeux . Il faut éviter d'en respirer et de le toucher avec les doigts .

Réagir Placer la grande tube dans un bain marie de 80~90℃ pendant 15min, et mettre l’agitateur magnétique en marche

2. Séparation de l’aspirine Cristallisation pouquoi？ Arrêter le chauffage. Verser lentement (avec précautions) le mélange par le sommet dans un becher de 50mL. Rincer la tube avec 25 mL d'eau distillée en 3-4 fois. Verser doucement l’eau de rinçage dans le becher.  Placer ensuite le becher dans un bain eau – glace et bien agiter avec un agitateur en verre jusqu’à ce que le produit se cristallise.

Filtration sur Büchner. Filtrer sur Büchner, bien rincer le becher avec de l’eau distillée glacée, puis rincer doucement. Le solide obtenu est de l’acide acétylsalicylique impur. Attenstion: à la fin de filtration, il faut enlever la pipe en caoutchouc d’abord et éteindre la pompe après

Vérification de la pureté Faire dissoudre un peu de cristaux avec l’éthanol, et ajouter 2-3 gouttes de FeCl3 pour verifier la pureté du produit. pourquoi？

3、purification de l’aspirine par recristallisation Remettre le précipité dans un becher avec 5mL d'éthanol à 95 ° . Chauffer au bain marie avec précaution jusqu'à dissolution totale du précipité en agitant. Filtrer la solution lorsqu’il est chaude

Préparation d’un papier à filtre

√ Solvant de recristallisation：éthanol-eau Ajouter alors environ 15mL d'eau distillée Laisser refroidir une quinzaine de minutes sans agiter . Finir le refroidissement dans un cristallisoir qui contient de l'eau glacée . Les impureté restent en solution （ex. l’acide salicylique） √ Cristaux de l’aspirine

Filtration sur Büchner. Vérification de la pureté Filtrer le contenue dans le bécher après refroidissement , rincer le cristaux, sécher et peser. Vérification de la pureté Vérifier la pureté avec FeCl3

四、Résultats La pureté de produit brut： La pureté de produit purifié： Remdement ：

Questions: Pourquoi utilise t-on l'anhydride éthanoïque et non l'acide éthanoïque pur pour effectuer cette synthèse ？ Pourquoi doit-on utiliser le minimum d'éthanol pour dissoudre l'acide acétylsalicilique？

Merci！