Les lipides (graisses, cires, stérols et phospholipides) Caractéristiques des lipides composés de 3 éléments : C-H-O et peuvent aussi contenir N ou P le rapport H:O est ordinairement plus grand que 2 : 1 Ex: (voir schémas de molécules dans les diapositives suivantes) substances grasses, non-solubles dans l’eau contiennent plus d’énergie que les glucides et les protéines. 1g de glucides = 16kJ ( 4 calories) 1g de lipides = 36kJ (9 calories)

Les lipides (graisses, cires, stérols et phospholipides) Les graisses Les graisses sont ordinairement solides à la température de la pièce (ex: beurre, saindoux, etc.) Les huiles sont habituellement liquides à la température de la pièce (Ex: huile d’olive, canola, tournesol, etc.) La structure des graisses ou triacylglycérol : 1 glycérol et 3 acides gras C3H5(OH)3 contenant de 16 à 18 carbones Groupe acide

Les lipides (graisses, cires, stérols et phospholipides) Acide gras #1 Acide gras #1 Acide gras #2 Acide gras #3 glycérol

2.3.3.- Les lipides (graisses, cires, stérols et phospholipides) acide gras *saturé, *mono-insaturé et *poly-insaturé saturé mono-insaturé poly-insaturé (Graisses) (Huiles) (Huiles)

Les acides gras saturés, mono-insaturés et poly-insaturés Le carbone forme toujours 4 liaisons. Dans une chaine d’acides gras, les carbones sont liés les uns autres. On peut retrouver une liaison entre deux carbones (liaison ______) ou encore deux liaisons (liaison ________). simple double

Acide gras saturé : Lorsque la liaison est simple, le carbone est lié au carbone précédent, au carbone suivant et à ___ atomes d’hydrogène. Ce sont les acides gras retrouvés dans les _________. Ils sont nocifs à la santé. 2 graisses

hydrogène huiles Une Plusieurs Acide gras insaturé : Lorsque la liaison est double, le carbone fait deux liaisons avec un carbone, une liaison avec un autre carbone et il ne peut faire qu’une seule liaison avec un _____________ . Ce sont ces acides gras qu’on retrouve dans les _________. Ils sont bons pour la santé. Mono-insaturé : _______ une liaison double dans un acide gras. (très bon pour la santé) Polyinsaturé :___________ liaisons doubles dans une chaine. (bon pour la santé) hydrogène huiles Une Plusieurs

Les lipides (graisses, cires, stérols et phospholipides) Acide gras #1 Acide gras #1 saturé Acide gras #2 saturé Acide gras #3 insaturé glycérol

Gras saturé double liaison Gras insaturé

Gras saturé Solide

Gras insaturé CIS Liquide

La formation des gras trans Lorsque les gras sont insaturés, les deux carbones qui sont reliés par une double liaison ne sont liés qu’à un hydrogène chacun. **Si les hydrogènes sont du même côté, c’est un gras cis, _____ pour la santé. **Si les hydrogènes sont de part et d’autre (de chaque côté) de la molécule c’est un gras _____ (qui signifie « traverse ») et il est ______ pour la santé. bon trans nocif

2.3.3.- Les lipides (graisses, cires, stérols et phospholipides) Les gras trans In unsaturated fatty acids, there are two ways the pieces of the hydrocarbon tail can be arranged around a C=C double bond. In cis bonds, the two pieces of the carbon chain on either side of the double bond are either both “up” or both “down,” such that both are on the same side of the molecule. In trans bonds, the two pieces of the molecule are on opposite sides of the double bond, that is, one “up” and one “down” across from each other. Naturally-occurring unsaturated vegetable oils have almost all cis bonds, but using oil for frying causes some of the cis bonds to convert to trans bonds. If oil is used only once like when you fry an egg, only a few of the bonds do this so it’s not too bad. However, if oil is constantly reused, like in fast food French fry machines, more and more of the cis bonds are changed to trans until significant numbers of fatty acids with trans bonds build up. The reason this is of concern is that fatty acids with trans bonds are carcinogenic, or cancer-causing. The levels of trans fatty acids in highly-processed, lipid-containing products such as margarine are quite high, and I have heard that the government is considering requiring that the amounts of trans fatty acids in such products be listed on the labels.

produits laitiers huile conservation Les gras trans sont retrouvés naturellement dans les ________________, mais en petite quantité. Ils se forment lorsqu’un gras insaturé (c’est-à-dire une ______) est chauffée à TRÈS HAUTE température. La chaleur affaiblit la double liaison et elle peut effectuer une rotation sur elle-même. On les a introduits dans les produits alimentaires parce qu’ils permettaient d’augmenter la durée de la ____________ des produits. produits laitiers huile conservation

Gras saturé Gras insaturé Gras trans !!! Gras insaturé double liaison

Gras cis – molécule pliée Gras trans– molécule droite

Gras insaturé TRANS Solide

L’hydrogénation des huiles En chauffant les huiles et en y injectant de l’hydrogène, on peut les rendre plus ________, car on élimine une partie des liaisons doubles. Ceci permet de donner une texture croquante aux aliments (comme ceux faits avec du beurre) mais à un plus faible coût. Cependant, la chaleur intense crée des gras ________ aux liaisons qui demeurent doubles. La margarine bon marché (dure) est fabriquée de cette façon. solides trans

Liens insaturés TRANS Hydrogénation complète Hydrogénation incomplète 100% liens saturés Hydrogénation incomplète Effet secondaire de l’hydrogénation… Liens insaturés TRANS

Les huiles Oméga (Oméga-3, Oméga-6, Oméga-9) En plus du nombre, la position des liaisons doubles a une importance quant au rôle d’une huile. Oméga est la dernière lettre de l’alphabet grec. On compte les liaisons en partant de la fin, c’est à-dire loin du groupe acide. Si la première liaison double se situe à la 3e liaison, on a un Oméga-3. Si la première liaison double est à la 6e liaison on a un Oméga-6, etc.

(saumon, maquereau, hareng…) noix de grenoble, graine de lin. les huiles sont des huiles oméga-3, oméga-6 ou oméga-9 (parce qu’elles ont obligatoirement des liaisons doubles). On parle surtout des oméga-3 parce qu’elles sont __________. On les retrouve dans les ____________ _____________________________________________________________ plus rares poissons gras (saumon, maquereau, hareng…) noix de grenoble, graine de lin.

Huile de carthame

2.3.3.- Les lipides (graisses, cires, stérols et phospholipides) Les stérols (stéroïdes) : Les stérols sont caractérisés par un squelette carboné formé de 4 cycles accolés. Les stéroïdes nécessaires au corps sont fabriqués à partir des lipides ingérés. Exemples de stérols : Cholestérol : fabriqué dans le foie, transporté par le sang aux organes. Présent dans la membrane de la cellule. Nécessaire pour fabriquer la vitamine D, les hormones sexuelles, la bile, etc. Hormones sexuelles: : Fabriqué à partir du cholestérol. Œstrogène (fabriqué par ovaires et le gras corporel) : transforme la fille en femme. Testostérone (fabriqué par les testicules) : transforme le garçon en homme. Stéroïdes anabolisants : stérols ressemblant à la testostérone (illégal) Effets recherchés : augmentation de la masse musculaire, de la puissance. Masculinisation.

2.3.3.- Les lipides (graisses, cires, stérols et phospholipides) Les phospholipides (phosphoglycérolipides) La composition des phospholipides est semblable à celle des graisses, mais un des acides gras est remplacé par un groupe phosphate. ***Un côté de la molécule possède la propriété des huiles de ne pas aimer l’eau (______________) et de ne pas être chargé électriquement (____________). (Queues) ***Cependant, le côté du groupe phosphate aime l’eau (__________) car il est chargé électriquement (________) (Tête) Acide gras Acide gras phosphate hydrophobe hydrophobe non-polaire hydrophile hydrophile polaire

2.3.3.- Les lipides (graisses, cires, stérols et phospholipides) Les phospholipides (phosphoglycérolipides) …suite Les phospholipides forment la membrane plasmique des cellules. Ils sont disposés en double couche. Les têtes sont orientées vers l’eau DANS et HORS de la cellule. Les queues sont prises en sandwich entre les têtes. TÊTES Eau Queues Cholesterol!!!

2.3.3.- Les lipides (graisses, cires, stérols et phospholipides) Les cires Les cires peuvent être solides ou liquides à la température de la pièce selon les liaisons doubles qu’on y retrouve. (gelée royale, gelée, confiture de fruits, etc.) La composition des cires est semblable aux graisses et huiles sauf que le glycérol est remplacé par un alcool. Graisse : 1 glycérol + 3 acides gras saturés Huile : 1 glycérol + 3 acides gras insaturés Cire: 1 alcool + 3 acides gras (saturé ou non)