Structure, représentations et isoméries MOLECULES ORGANIQUES Structure, représentations et isoméries
Structure d’une MOLECULE organique
Squelette carboné Le squelette carboné peut être cyclique.
Ramifications
Groupes fonctionnels: famille des acides carboxyliques
Groupes fonctionnels: familles des cétones et des aldéhydes
Groupes fonctionnels: famille des alcools alcool primaire alcool secondaire alcool tertiaire
Groupes fonctionnels: famille des amines
Groupes fonctionnels: famille des composés halogénés Halogènes : éléments de la 17e colonne de la classification périodique: F, Cl, Br, I, At
representation d’une MOLECULE organique
Représentations planes C4H10O Formule topologique Formule développée Formule brute Formule semi-développée
Représentations dans l’espace : Cram dans le plan en arrière en avant
Représentations dans l’espace : Newman de profil de face : projection de Newman
ISOMERIES de constitution Une même formule brute, des formules développées différentes ISOMERIES de constitution
Isomérie de chaîne méthylpropane butane
Isomérie de position 1-chloropropane 2-chloropropane
Isomérie de fonction éthanal éthènol
stereoisomeries Une même formule brute, une même formule développée, des dispositions spatiales différentes stereoisomeries
libre-rotation autour d’une liaison C-C conformation éclipsée Conformations libre-rotation autour d’une liaison C-C conformation décalée conformation éclipsée
La double liaison C=C bloque la rotation isomérie Z - E La double liaison C=C bloque la rotation (E)-but-2-ène (Z)-but-2-ène
enantiomerie Une même formule brute, une même formule développée, Des environnements différents autour d’UN atome enantiomerie
forment un couple d’énantiomères Chiralité Harry et son image forment un couple d’énantiomères
Carbone asymétrique (C*) miroir a, b, c et d sont 4 substituants différents C* a b c d C* a b c d molécules non superposables énantiomères
Configuration absolue d’un C* configuration R b a c a > b > c configuration S