UNIVERSITE HASSAN II CASABLANCA FACULTE DES SCIENCES DEPARTEMENT DE CHIMIE MASTER CV 2015/2016 Master CV 2015/2016 la coccinelline Encadré par: Pr.Mme MIKOU Réalisée par: EL GAURCHI Abd elghafour FOUAJI Mohamed HABIBI Zakaria

Sommaire introduction La modélisation moléculaire Propriétés physicochimiques La minimisation La synthèse de la coccinelline La dynamique moléculaire

Introduction Ce travail comprend deux parties: Partie théorique: basée sur des recherches bibliographiques aussi bien en modélisation moléculaire que sur la coccinelline Partie pratique: sur l’étude structurale du coccinelline à l’aide des deux logiciels de modélisation moléculaire: Chemsketch et Chem Draw

Définition La coccinelline est une substance produite par les coccinelles pour se défendre contre d'autres insectes. Cette substance a été synthétisée en 1979 par R.V.Stevens.

Synthèse de la Coccinelline: Addition de Michael sur le propanal : La fonction aldéhyde est bloquée sous forme d’acétal puis la décarboxylation: Condensation de claisen conduit a un β-cétoester :

L'amination réductive (AdN + réduction) de la cétone(G) : Double réaction de Manich: Les deux fonctions ester sont saponifiées et décarboxylées et on obtient la cétone (K).

La réaction de Wittig (AdN) donne l'alcène correspondant (L) qui est réduit en alcane (M). Enfin l'amine tertiaire (M) est oxydée pour accéder à la coccinelline (N)

La modélisation moléculaire Construction, visualisation et manipulation des molécules Représenter les molécules organique et orienter la synthèse MM Mesure Etude des propriétés moléculaires

Balls & sticks/with dots Wireframe Sticks Balls & sticks Balls & sticks/with dots

Propriétés physicochimiques Propriétés chimiques Propriétés physique Formule brute: C13H23NO Température de fusion: Nomenclature: dodecahydropyrido[2,1,6 de]quinolizine 10-oxide Solubilité: Masse moléculaire:209.177964g/mol Masse volumique: pKa =    pKb = pHi =

La page principale de Chemsketch

La minimisation Avant minimisation Après minimisation 708.755 kcal/mol

La minimisation sur chem3d ultra Avant la minimisation Après minimisation Stretch: 0.0463 Stretch: 129.2238 Bend: 221.237 Bend: 91.0629 Stretch-Bend: 0.0248 Stretch-Bend: 20.2662 Torsion: 24.2596 Torsion: 21.6849 Non-1,4 VDW: 271.2214 Non-1,4 VDW: 92.6690 1,4 VDW: 201.7941 1,4 VDW: 65.83 Dipole/Dipole: 0.0000 Dipole/Dipole: 0.000 Total: 708.5833 Total: 420.734

Conclusion Ce travail nous a permis de travailler sur 2 axes: Recherches bibliographiques aussi bien en modélisation moléculaire que sur la coccinelline Etude structurale du Taxol et du Taxotère à l’aide des deux logiciels de modélisation moléculaire: Chemsketch et Chem Draw. Il a été bénéfique car il nous a permis d’une part de nous initier à un travail de recherche par la recherche bibliographique et aussi le travail en équipe.  

Références Le logiciel chemdraw Le logiciel chem3D logiciel chemsketch http://ressources.univ- lemans.fr/AccesLibre/UM/Pedago/chimie/02/bonnans/3-10.html

Merci de votre attention