CHAPITRE 15 Stratégie de Synthèse et Sélectivité en chimie organique Ce modèle peut être utilisé comme fichier de démarrage pour présenter des supports de formation à un groupe. Sections Cliquez avec le bouton droit sur une diapositive pour ajouter des sections. Les sections permettent d’organiser les diapositives et facilitent la collaboration entre plusieurs auteurs. Notes Utilisez la section Notes pour les notes de présentation ou pour fournir des informations supplémentaires à l’audience. Affichez ces notes en mode Présentation pendant votre présentation. N’oubliez pas de tenir compte de la taille de la police (critère important pour l’accessibilité, la visibilité, l’enregistrement vidéo et la production en ligne) Couleurs coordonnées Faites tout particulièrement attention aux diagrammes, graphiques et zones de texte. Tenez compte du fait que les participants imprimeront la présentation en noir et blanc ou nuances de gris. Effectuez un test d’impression pour vérifier que vos couleurs s’impriment correctement en noir et blanc intégral et nuances de gris. Graphiques, tableaux et diagrammes Faites en sorte que votre présentation soit simple : utilisez des styles et des couleurs identiques qui ne soient pas gênants. Ajoutez une étiquette à tous les graphiques et tableaux.

Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique La synthèse chimique Paramètres expérimentaux Rendement d’une synthèse Les étapes d’une synthèse Choix du montage Traitement du milieu réactionnel Choix de la technique de purification Choix de la technique d’analyse Choix des techniques Les réactifs chimiosélectifs Protection de fonctions Sélectivité Action Comic #333 - 1965

Les étapes d’une synthèse

La synthèse chimique ● Mise en œuvre et réaction chimique ● Extraction et récupération de l’espèce chimique synthétisée ● Purification de l’espèce chimique synthétisée ● Analyse de l’espèce chimique synthétisée Action Comic #333 - 1965

Paramètres expérimentaux ● Durée de réaction - consommer l’ensemble des réactifs - attente raisonnable ● Solvant - solubilisation des réactifs - souvent facteur cinétique ● pH - solubilité des réactifs - facteur cinétique - provoquer des réactions parasites Action Comic #333 - 1965

Rendement d’une synthèse 𝑅= 𝑛 𝑒𝑥𝑝 𝑛 𝑡ℎ Action Comic #333 - 1965

Choix des techniques

Choix du montage ● Montage à reflux - augmenter la T° - sans perte par évaporation ● Agitation - homogénéise [] et T° - solubilise espèces chimiques ● Ampoule de coulée - ajout progressif de réactifs Action Comic #333 - 1965

Traitement du milieu réactionnel ● Objectif = isoler le produit désiré ● Extraction liquide-liquide - lavage d’une phase - extraction d’une phase aqueuse ● Séchage de la phase organique (MgSO4) ● Filtration ● Cristallisation Action Comic #333 - 1965

Choix de la technique de purification ● Distillation - mélange liquide - T°éb différentes ● Recristallisation - impuretés dans un solide - dissolution dans quantité minimale de solvant - refroidissement lent - solide pur cristallise - impuretés dans le solvant Action Comic #333 - 1965

Choix de la technique d’analyse ● Mesure de grandeurs physico-chimiques - T°fus au banc Köfler - densité - indice de réfraction … ● CCM ● Analyse spectroscopique - UV-visible - IR - RMN Action Comic #333 - 1965

Sélectivité

Sélectivité ● Molécules polyfonctionnelles ● Transformer 1 seul groupe - réactifs chimiosélectifs - groupements protecteurs Action Comic #333 - 1965

Sélectivité ● Réactif chimiosélectif - qu’avec 1 seul groupe caractéristique - dépend des conditions expérimentales ● Protection de fonctions - groupe caractéristique créé - bloque réactivité d’une fonction - fonction temporairement transformée - déprotection Action Comic #333 - 1965

Sélectivité Action Comic #333 - 1965

Synthèse peptidique Action Comic #333 - 1965