Plan du cours 1. Introduction 2. L’eau 3. Les acides aminés, les peptides et les protéines 4. La structure tridimensionnelle des protéines 5. Exploration des protéines 6. La fonction des protéines 7. Les enzymes 8. Les glucides 9. Les nucléotides et les acides nucléiques 10. Les technologies de l’ADN 11. Les lipides 12. Les membranes biologiques et le transport 13. La signalisation cellulaire 14. Cancer et apoptose
1. Introduction 1-1
Caractéristiques des êtres vivants Haut degré de complexité chimique et d’organisation microscopique + Information 2. Capacité à extraire de l’énergie à partir de l’environnement 3. Capacité à se répliquer et à évoluer 1-2
1.1. Stéréochimie 1-3
1.1.1. Représentation des molécules perspective Modèle éclaté Modèle compact 1-4
1.1.2. Configuration Stéréoisomères: molécules ayant la même composition, les mêmes liaisons atomiques mais différents arrangements moléculaires (différentes configurations) Configuration conférée: - soit par une double liaison - soit par un centre chiral Les isomères configurationnels ne peuvent être intervertis que par rupture de liaisons covalentes 1-5
Configuration conférée par une double liaison Isomères géométriques 1-6
2 stéréo-isomères appelés énantiomères (images en miroir) Configuration conférée par un centre chiral Atome de carbone avec 4 groupements différents = carbone asymétrique = centre chiral (chiros = main) 2 stéréo-isomères appelés énantiomères (images en miroir) 1-7
1-8 Quand plusieurs (n) centres chiraux 2n stéréo-isomères Dans ce cas, les stéréo-isomères sont -soit des énantiomères -soit des diastéréomères 1-8
Priorité des groupements: Configurations R et S des molécules possédant un ou plusieurs centre chiraux Priorité des groupements: -OCH2 > -OH > -NH2 > -COOH > -CHO > -CH2OH > -CH3 > -H rectus, droite sinister, gauche 1-9
1.1.3. Conformation Passage d’une forme à l’autre sans rupture de liens covalents 1-10
1.1.4. Stéréospécificité Stéréospécificité = capacité à distinguer les stéréo-isomères Les interactions entre les molécules biologiques sont stéréospécifiques 1-11