UNIVERSITE HASSAN II AIN CHOCK FACULTE DES SCIENCES Département de Chimie MASTER : Chimie & Valorisation La Vitamine A Bjr tt le monde , nous allons présenter notre sujet qui est la sécurité …… réalisé par …. Et ss la direction de mr… Présenté par : Encadré par : ELJAZOULI Imane LAMINE Meriem MOUJAHID Amal Pr. A. MIKOU Année Universitaire 2015-2016

PLAN Partie bibliographique : Partie de modélisation moléculaire Généralité Sources Structure Biosynthèse Rôles et actions de la vitamine A Avitaminose en Vitamine A Hypervitaminose en Vitamine A Partie de modélisation moléculaire Dynamique moléculaire Masses des fragments Spectre RMN 1H Notre sujet à le plan suivant l’introduiction ………….. Et en termine par une petite C/C

Partie bibliographique

Pourquoi la vitamine A est-elle liposoluble? Généralité C’ est une vitamine liposoluble, résistante à la chaleur et aux acides. Mais elle est facilement oxydée, très altérable à l’air et rapidement détruite par la lumière. Cette vitamine est peu soluble dans l’eau (0.06 μmol/L). La rétinolémie est normalement comprise entre 100 et 120 U.I. par litre dans le sérum. En réalité, ce taux peut subir des élévations passagères, en rapport avec les ingestions alimentaires. Pourquoi la vitamine A est-elle liposoluble? La longue chaine carbonnée est très apolaire. Les solvants polaires comme l'eau n'interagissent pas avec cette partie mais seulement avec la fonction alcool terminale. Au contraire, les graisses, très apolaires interagissent bien avec les chaines carbonnées. La vitamine A est donc lipophile.

Généralité La vitamine A est divisé en deux catégories selon que la source alimentaire est animale ou végétale : Vitamine A Vitamine A préformée D’origine animale Provitamine A D’origine végétale La vitamine A est divisé en deux catégories selon que la source alimentaire est animale ou végétale : • La vitamine A que l’on trouve dans les aliments d’origine animale est appelée « vitamine A préformée » ou « rétinol », il s’agit d’une des formes de vitamine A les plus actives. • La vitamine A présente dans les fruits et les légumes est appelée « caroténoïde provitamine A », elle est transformée en rétinol dans l’organisme. Parmi ces caroténoïdes, le bêta-carotène est celui dont la conversion en rétinol est la plus efficace, ce qui en fait une importante source de vitamine A.

Sources La Vitamine A proprement dite ne se trouve que dans les produits d'origine animale : foie, viande, poisson, lait entier (le lait écrémé est enrichi en vitamine A), beurre, œufs, fromages , etc. Le bêta-carotène (provitamine A) est fourni par certains légumes et fruits qui en contiennent de grandes quantités : carottes, abricots, mangues, persil, etc. Il ne se transforme en vitamine A que dans la mesure où l'organisme en a besoin.

Structure Vitamine A Rétinol Acide rétinoïque Rétinal La Vitamine A se présente, dans l'organisme, sous la forme de rétinol, de rétinal (dans la rétine), d'acide rétinoïque (dans les os et les muqueuses) ou de palmitate de rétinyle (réserves stockées dans le foie). Acide rétinoïque Rétinal

Biosynthèse La Vitamine A peut aussi être synthétisée par le corps humain à partir de pro-vitamines A tels que les caroténoïdes (ex : béta-carotène, le carotène alpha, le lycopène,…etc.) Béta carotène (la provitamine A la plus importante) Lycopène

Rôles et actions de la vitamine A La Vitamine A favorise une croissance normale des os et des dents. Elle permet d’augmenter la résistance de l’organisme aux infections. Elle est indispensable à différents métabolismes et intervient comme catalyseur de tous les phénomènes d’oxydoréduction La vitamine A participe à la formation des tissus cutanés et muqueux en permettant la multiplication cellulaire (d’où son rôle important dans la cicatrisation) et la formation des lipides, ainsi que le développement des filets nerveux Elle joue un rôle dans la perception des formes et des couleurs et permet surtout à l’œil de s’adapter à l’obscurité. Elle permet le fonctionnement normal de la rétine : c’est en effet le constituant essentiel des pigments de la rétine (la rhodopsine), zones sensibles à la lumière. A ce titre, elle joue un rôle dans la perception des formes et des couleurs et permet surtout à l’œil de s’adapter à l’obscurité. - C’est aussi un excellent antixérophtalmique (c’est-à-dire qu‘elle agit sur la diminution de la transparence de la cornée) : une carence en vitamine A pouvant entraîner une cécité partielle, c’est une des raisons pour lesquelles il est important d’avoir une dose journalière correcte.

Avitaminose en Vitamine A La carence en Vitamine A Des troubles digestifs comme la diarrhée et une perte d’appétit. Des caries dues à une diminution de la minéralisation des dents. Un arrêt de croissance chez les sujets jeunes. La carence en Vitamine A Des maladies de peau : sécheresse , formation de rides. Des cheveux secs. Des affections oculaires : cécité nocturne, sécheresse de la conjonctive, ulcération de la cornée. Une augmentation des infections respiratoires, digestives et urogénitales. Une diminution de la résistance à la fatigue. Des anomalies du développement de l’embryon, d’où l’importance d’une attention particulière chez la femme enceinte

Hypervitaminose en Vitamine A Nausées et vomissements. Troubles de la vision. Maux de tête. Perte de cheveux. Dessèchement de la peau. Douleurs aux articulations et fragilité osseuse. Hypertrophie du foie (due à une trop grande accumulation dans cet organe), c'est-à-dire une augmentation de la taille de cet organe. Chez les fumeurs, on pense qu’un excès pourrait accroître les risques de cancer du poumon. Excès en vitamine A

Partie de modélisation moléculaire

Modélisation de la vitamine A Dynamique moléculaire Modélisation de la vitamine A Masse des fragments Spectre RMN 1H

Dynamique moléculaire

Masse des fragments

Spectre RMN 1H

Comparaison Spectre obtenu par logiciel Spectre obtenu par bibliographie

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