Les molécules colorées Chapitre 8 : Les molécules colorées Les objectifs de connaissance : Savoir que les molécules organiques sont principalement constituées des éléments C et H ; Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguées dans une chaine carbonée ; Connaître les caractéristiques d’une molécule colorée. Les objectifs de savoir-faire : . Thème : OBSERVER Domaine : Matières colorées

(3E, 5E, 7E)-deca-1, 3, 5, 7,9-pentaene 1. Structure d’une molécule colorée 1.1. Structure de la chaine carbonée Double liaison Simple liaison Molécule de β-carotène (C40H56) A RETENIR : - Une molécule « organique », naturelle ou de synthèse, contient essentiellement les éléments chimiques carbone C et hydrogène H. - Les molécules colorées présentent une alternance régulière de double liaisons et de simples liaisons : on dit que les doubles liaisons sont conjuguées ou en position conjuguée. Remarques : L’enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique forme une « chaine carbonée ». La couleur d’une molécule organique est due à la présence d’un nombre suffisamment grand de liaisons doubles conjuguées successives (minimum 7) au sein de la molécule. C10H12 (3E, 5E, 7E)-deca-1, 3, 5, 7,9-pentaene Cette molécule possède un système conjugué de 5 doubles liaisons, elle n’est pas colorée.

- Plus une molécule comporte de doubles liaisons conjuguées, plus sa longueur d’onde d’absorption maximale sera élevée. 1.2. Groupes chromophores et auxochromes Les groupes chromophores sont responsables de l'aspect coloré des colorants organiques : ce sont des groupements d'atomes comportant une ou plusieurs doubles liaisons conjuguées. Exemples : Les groupes auxochromes (ou groupes caractéristiques) sont des groupements d'atomes pouvant changer la fréquence d'absorption d'un groupe chromophore. Exemples :

Voir TP : « Le chou rouge, un indicateur coloré naturel » Exercice : n°18 p75 A RETENIR : Dans une molécule organique colorée, les groupes d’atomes responsables de la couleur sont des groupes chromophores. Un groupe d’atomes pouvant modifier la longueur d’onde d’absorption des chromophores est appelé groupe auxochrome (ou groupe caractéristique). Exemples : Groupes caractéristiques Groupes chromophores Anthraquinone (jaune clair) Alizarine (rouge) Voir TP : «  Le chou rouge, un indicateur coloré naturel » 1.3. Paramètres influençant la couleur 1.3.1. Influence du pH

La couleur de certaines espèces chimiques dépend du pH de la solution aqueuse dans laquelle elles sont dissoutes. Ces espèces sont appelées des indicateurs colorés de pH. Exemple : le jus de chou rouge

Exercice : n°21 p76 1.3.2. Influence du solvant La couleur de certaines espèces chimiques varie en fonction du solvant utilisé. Exemple : le diiode en solution Solvant Eau Heptane / cyclohexane Couleur Jaune-orangée Violette 2. Liaisons dans les molécules organiques colorées  Voir chapitre suivant