Les alcanes et les alcools Chapitre 16 : Les alcanes et les alcools Les objectifs de connaissance : Connaître la nomenclature des alcanes et des alcools ; Interpréter les propriétés physiques des alcanes et des alcools. Les objectifs de savoir-faire : Reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifiée ou cyclique ; Réaliser une distillation fractionnée ; Écrire et équilibrer l’équation de la réaction de combustion d’un alcane ou d’un alcool. Thème : COMPRENDRE Domaine : Cohésion et transformation de la matière

1. Nomenclature des alcanes et des alcools 1.1. Définitions Définitions : L’enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique forme une « chaîne carbonée » ; Il existe une grande diversité de molécules organiques, dont les chaînes peuvent être classées en trois catégories : Chaîne carbonée linéaire : la molécule est constituée d’atomes de carbone liés les uns à la suite des autres sans former de boucle ; Chaîne carbonée ramifiée : au moins un des atomes de carbone (appelé carbone ramifié) est lié à trois ou quatre autres atomes de carbone ; Chaîne carbonée cyclique : la molécule est constituée d’atomes de carbone liés les uns à la suite des autres en formant une boucle. Chaîne linéaire Chaîne ramifiée Chaîne cyclique

CnH2n+2 1.2. Les alcanes 1.2.1 Définitions Les hydrocarbures sont des molécules constituées uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène : leurs atomes de carbone sont tétragonaux c'est-à-dire liés à leurs voisins par quatre liaisons simples en formant un tétraèdre ; Un alcane est un hydrocarbure acyclique (chaîne linéaire ou ramifiée) dont la formule brute est : CnH2n+2 (n est un entier naturel  1) 1.2.2. Nomenclature des alcanes Le nom d’un alcane linéaire, est constitué d’un préfixe, qui indique le nombre d’atomes de carbone contenus dans la chaîne carbonée, suivi du suffixe « ane » : Nombre d’atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Préfixe Méth Éth Prop But Pent Hex Hep Oct Non Déc Exemples : formules et noms des premiers alcanes linéaires Exercices : n°9, n°10 p196 et n°21 p198

Cas des alcanes ramifiés : En retirant un atome d’hydrogène à un alcane linéaire, on obtient un groupe alkyle dont le nom s’établit en remplaçant la terminaison « ane » par la terminaison « yle » : Groupe d’atomes  CH3  CH2  CH3  CH2  CH2  CH3 Nom du groupe méthyle éthyle propyle Comment nommer un alcane ramifié ?

La chaîne carbonée la plus longue est appelée chaîne carbonée principale : son nombre d’atomes de carbone détermine le nom de l’alcane ramifié. Méthode :  Rechercher la chaîne principale puis la numéroter de façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit possible ;  Nommer la molécule en faisant précéder le nom de l’alcane linéaire, correspondant à la chaîne principale, des noms des groupes alkyles, pris dans l’ordre alphabétique, et précédés de leur indice de position sur la chaîne principale. Exemples : 2-méthylpentane 3-éthyl-2-méthylhexane Remarque : Lorsque plusieurs groupes alkyles sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra mais cela ne change rien à l’ordre alphabétique.

CnH2n+1OH 3-éthyl-2,5-diméthylhexane 1.3. Les alcools 1.3.1. Définitions Un alcool est une molécule organique dans laquelle un atome de carbone tétragonal porte le groupe caractéristique « OH » et n’est lié à aucun autre groupe caractéristique ni engagé dans une double liaison ; La formule brute d’un alcool à chaîne carbonée saturée acyclique est : CnH2n+1OH (n est un entier naturel  1)  Les alcools sont des molécules organiques dont la structure dérive simplement de celle des alcanes : un groupe hydroxyle « OH » est fixé sur un atome de carbone tétragonal ( les 4 liaisons covalentes forment un tétraèdre). 1.3.2. Nomenclature des alcools Le nom d’un alcool dérive de celui de l’alcane correspondant : on remplace le « e » final par la terminaison « ol », précédée, si nécessaire, de l’indice de position du groupe hydroxyle dans la chaîne carbonée principale.

Comment nommer un alcool ? Méthode :  Repérer la chaîne carbonée la plus longue comportant le groupe caractéristique hydroxyle « OH » ;  Numéroter cette chaîne carbonée afin que l’atome de carbone portant le groupe caractéristique « OH » (ou carbone fonctionnel) ait le plus petit numéro ;  Identifier les substituants éventuels et les nommer ;  Nommer l’alcool en suivant les mêmes règles que pour les alcanes, en substituant la terminaison « ol » à la terminaison « ane », précédée de l’indice de position de l’atome de carbone fonctionnel sur la chaîne principale. Exemples : Butan-2-ol 5-méthylhexan-3-ol Exercices : n°12 p196 et n°14 p197 1.3.3. Classe d’un alcool

Définitions : Suivant la position du groupe caractéristique « OH » sur la molécule, on range les alcools en trois classes différentes : Un alcool est dit « primaire » si l’atome de carbone fonctionnel ( carbone qui porte le groupe caractéristique « OH ») n’est lié qu’à des atomes d’hydrogène ou à un seul autre atome de carbone ; Un alcool est dit « secondaire » si l’atome de carbone fonctionnel est lié à deux autres atomes de carbone ; Un alcool est dit « tertiaire » si l’atome de carbone fonctionnel est lié à trois autres atomes de carbone. Exemples : Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire Éthanol Propan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol Exercice : n°30 p200

Voir TP n°15 : « Propriétés physiques des alcanes » En résumé 2. Propriétés physiques Voir TP n°15 : «  Propriétés physiques des alcanes » 2.1. Températures de changement d’état des alcanes Les alcanes ne sont constitués que des éléments carbone et hydrogène, ils ne peuvent donc pas participer à la formation de liaisons hydrogène. Les molécules d’alcanes étant apolaires, elles ne peuvent engendrer que des dipôles instantanés et leur cohésion à l’état liquide et solide ne peut donc être assurée que par des interactions de Van der Waals (entre dipôles instantanés) qui seront d’autant plus intenses que le moment dipolaire des molécules impliquées sera élevé.

2.2. Températures de changement d’état des alcools Les molécules d’alcool possède une liaison polaire (liaison O–H) qui peut engendrer des liaisons hydrogène entre les molécules. A RETENIR : Pour une même chaîne carbonée, les alcools ont des températures de changement d’état supérieures à celles des alcanes. Application : la distillation fractionnée

2.3. La miscibilité des alcools avec l’eau Toute molécule d’alcool (notée « R–OH ») est constituée de deux groupes d’atomes : Un groupe hydroxyle « OH » : ce groupe est hydrophile (« aime l’eau ») car il peut établir des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau ; Un groupe alkyle « R » : ce groupe est hydrophobe (« n’aime pas l’eau ») tout comme les alcanes.  Lorsque le groupe R a une chaîne carbonée courte, les molécules d’alcool peuvent s’entourer facilement de molécules d’eau et il y a miscibilité totale de l’alcool avec l’eau.  Si la chaîne carbonée de R est longue, les interactions entre molécules d’alcool et d’eau sont limitées et la miscibilité devient partielle, voire nulle si la chaîne est très longue. La miscibilité des alcools dans l’eau est due au groupe « OH » qui établit des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau mais la chaîne carbonée tend, au contraire, à diminuer la solubilité de l’alcool dans l’eau. A RETENIR : Le méthanol, l’éthanol et le propanol sont miscibles à l’eau en toute proportion ; La solubilité d’un alcool dans l’eau diminue quand la longueur de la chaîne carbonée augmente : au-delà du pentanol, la miscibilité devient nulle ; La solubilité d’un alcool dans l’eau augmente, pour un même nombre d’atomes de carbone, quand le nombre de substituants augmente.

Butane (alcane) Éthanol (alcool) 2.4. Combustions des alcanes et des alcools Combustion complète du butane Combustion incomplète du butane Lors de la combustion complète d’un alcane (ou d’un alcool), la molécule organique réagit avec le dioxygène de l’air pour former uniquement du dioxyde de carbone et de l’eau. Cette réaction est exothermique : elle dégage de l’énergie sous forme de chaleur. Les équations des réactions de combustion complète sont : Butane (alcane) Éthanol (alcool) 2 C4H10 (g) + 13 O2 (g)  8 CO2 (g) + 10 H2O (g) C2H5OH (l) + 3 O2 (g)  2 CO2 (g) + 3 H2O (g) Lorsque la quantité de dioxygène est insuffisante, la combustion est incomplète et il peut se former, en plus du dioxyde de carbone et de l’eau, du monoxyde de carbone et du carbone :

Les équations des réactions de combustion incomplète sont : Butane (alcane) C4H10 (g) + 4 O2 (g)  CO2 (g) + 5 H2O (g) + CO (g) + 2 C (s) Éthanol (alcool) C2H5OH (l) + 2 O2 (g)  CO2 (g) + C (s) + 3 H2O (g) ( ?)