Stratégie de synthèse 1.1. La réaction Ch 18 (19) Stratégie de synthèse et sélectivité de chimie organique Réalisation du TP p 492 ( synthèse du paracétamol) Stratégie de synthèse 1.1. La réaction On utilise très souvent un montage de chauffage à reflux pour accélérer la réaction, sans perte de matière (p 539 et doc 1 p 498). 1.2. L’isolement Pour séparer au mieux le produit désiré, on utilise une filtration sur Büchner (doc a p 498 et p 598) si c’est un solide dans un liquide et une ampoule à décanter (doc b p 498) si c’est un liquide non miscible avec les autres composés chimiques.
1.3. La purification Pour purifier les produits on utilise en général, une recristallisation si c’est un solide et une distillation si c’est un liquide. 1.4. L’analyse Pour analyser la pureté du produit obtenu on peut faire une spectroscopie IR ou RMN, faire un chromatographie, mesurer la température de fusion pour un solide ou d’ébullition pour un liquide. 1.5. Calcul du rendement Le rendement de la réaction correspond au rapport entre la quantité de produit obtenue et la quantité maximale attendue. 𝝆= 𝒏 𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒖𝒆 𝒏 𝒎𝒂𝒙𝒊𝒎𝒂𝒍𝒆
2. sélectivité 2.1. Composés polyfonctionnels C’est un composé possédant plusieurs groupes caractéristiques: exemple du para-aminophénol Groupe amine groupe hydroxyle 𝐻 2 𝑁 OH
2.2. Réactifs chimiosélectifs Un réactif chimiosélectif réagit très majoritairement sur un groupe fonctionnel d’un composé polyfonctionnel. Exemple du TP « synthèse du paracétamol »: L’anhydride éthanoïque réagit, quasiment exclusivement, avec la fonction amine du para-aminophénol: Cette sélectivité dépend aussi des conditions experimentales (voir doc 7 p 500). O 𝐻 2 𝑁 O H
2.3. Protection de fonctions Pour réaliser la sélectivité, on peut aussi protéger un groupe caractéristique avant la réaction de synthèse, en le faisant réagir au préalable et en le régénérant après la synthèse. ( activité doc 5 p 495 et voir encadré p 501 ) Faire activité 6 p 496 Ex: 1, 2, 9, 10, 12, 14,17, 18, p 503.