de la cystéine et la fonction amine de la méthionine Nomenclature simplifiée des peptides : écrire les radicaux des acides α-aminés qui réagissent (Cys, Met) de gauche à droite, du N terminal de NH2 au C terminal de COOH. Formation de la liaison peptidique entre la fonction acide carboxylique de la cystéine et la fonction amine de la méthionine Met Cys OH O C CH3 S CH2 H2N CH OH O C SH CH2 H2N CH CH3 S CH2 OH O C CH H N SH H2N Cys-Met

Met-Cys Met Cys CH3 S CH2 O C CH NH2 SH N OH H OH O C CH3 S CH2 H2N CH

Cys-Cys Cys Cys O C SH CH2 H2N CH O C SH CH2 N CH OH H OH O C SH CH2

Met-Met Met Met CH3 S CH2 O C CH NH2 OH H N OH O C CH3 S CH2 H2N CH OH

Cys-Met Met-Cys Cys-Cys Met-Met Nommer tous les dipeptides obtenus en mélangeant sans aucune précaution la méthionine et la cystéine Cys-Met Met-Cys Cys-Cys Met-Met

Cys Met Cys-Met CH3 S CH2 OH O C CH H N SH H2N Si on ne veut obtenir que le Cys-Met, quelle(s) fonction(s) faut-il protéger initialement ? Cys Met OH O C CH3 S CH2 H2N CH OH O C SH CH2 H2N CH CH3 S CH2 OH O C CH H N SH H2N Protection de la fonction amine de la cystéine Protection de la fonction acide carboxylique de la méthionine Cys-Met

Ecrire le dipeptide Cys-Met en encadrant les fonctions protégées et en écrivant en rouge la liaison peptidique. CH3 S CH2 OH O C CH H N SH H2N

Cys Cys-Met Cys-Cys-Met CH3 S CH2 OH O C CH H N SH H2N OH O C SH CH2 Quelle(s) fonction(s) faut-il déprotéger après création de la liaison peptidique ? Quelle(s) fonction(s) faut-il ne pas déprotéger sur Cys-Met ? Quelle(s) autre(s) faut-il protéger sur Cys ? CH3 S CH2 OH O C CH H N SH H2N Pour la formation du tripeptide Cys-Cys-Met à partir du dipeptide non déprotégé précédent : - quelle(s) fonction(s) faut-il déprotéger sur Cys-Met ? - quelle(s) fonction(s) faut-il ne pas déprotéger sur Cys-Met ? - quelle(s) autre(s) faut-il protéger sur Cys ? - quelle(s) fonction(s) faut-il déprotéger après création de la liaison peptidique ? Quelle(s) fonction(s) faut-il déprotéger sur Cys-Met ? Cys Cys-Met OH O C SH CH2 H2N CH déprotection protection OH O C CH3 S CH2 CH H N SH H2N protection conservée Fonctions à déprotéger au final Cys-Cys-Met

3 protections 3 déprotections Combien de protections et déprotections ont été nécessaires pour passer d’un mélange de méthionine et de cystéine pour aboutir au final uniquement au Cys-Cys-Met ? De Cys et Met à Cys-Met : - 1 protection sur Cys et 1 sur Met De Cys et Cys-Met à Cys-Cys-Met ? 3 protections 3 déprotections Avant création de la liaison peptidique : * 1 déprotection sur Cys-Met * 1 protection sur Cys Après création de la liaison peptidique : * 2 déprotections sur Cys-Cys-Met