Acide fumarique / Acide maléique TP 15 – partie2 Différentes propriétés des diastéréo-isomères Acide fumarique / Acide maléique

Formules brutes et semi-développées Questions 2 et 3 : L’acide fumarique et l’acide maléique sont des molécules isomères car elles ont la même formule brute C4H4O4 mais des formules semi-développées différentes. L’acide fumarique est l’isomère E (acide E-butanedioïque) 2

Spectre IR 3

Résultats attendus Acide maléique Acide fumarique Formule Température de fusion 130°C 286°C Solubilité dans l’eau très grande très faible Rf avec l’éluant : 80 % éthanol et 20 % acétone 0,78 0,85 4

Mesures de température de fusion -1 Questions 4 : tube de Thiele 5

Mesures de température de fusion -2 Données physico-chimiques : acide maléique : qfusion = 130°C acide fumarique :qfusion 286 °C au cours du chauffage… 6

Températures de fusion : explications -1 Question 5 et 6 : (début) Schématiser les liaisons hydrogène intermoléculaires et intramoléculaires susceptibles de se former. Acide maléique : 1 liaison hydrogène intramoléculaire et liaisons hydrogène intermoléculaires Acide fumarique : liaisons hydrogène intermoléculaires 7

Températures de fusion : explications -2 Question 5 et 6 : (suite) Justifier que la température de fusion de l'acide fumarique est plus élevée que celle de l'acide maléique. acide fumarique : fusion = 286°C acide maléique : fusion = 130°C liaison hydrogène intramoléculaire Il y a moins d’interactions entre les molécules d’acide maléique qu’entre les molécules d’acide fumarique (du fait de la liaison hydrogène intramoléculaire pour l’acide maléique). Donc le solide moléculaire est moins cohérent 8

Solubilités : explications Questions 7 et 8 : L’acide fumarique est peu polaire car les moments dipolaires s’annulent. Par contre ceux de l’acide maléique s’ajoutent ce qui le rend plus polaire, donc plus soluble dans un solvant polaire tel que l’eau. 9

Autre expérience : chromatographie Éluant 1: 80 % éthanol  16 %  eau  4 % ammoniaque Éluant 2 : 80 % éthanol et 20 % acétone Éluant 3 : 60 % éthanol et 40 % acétone 10

Résultats Activité Expérimentale Acide maléique Acide fumarique Température de fusion 130°C Non mesuré Solubilité dans l’eau très grande très faible Pour les mesures suivantes : solutions préparées par dissolution de 0,4 g d’acide dans 100 mL d’eau pH de la solution 1,9 2,1 Conductivité de la solution 5,6 mS.cm-1 2,0 mS.cm-1 11