Les glucides et les lipides Thème 2.3 Les glucides et les lipides Idée Essentielle: les composés du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène servent à fournir et à stocker de l’énergie. Lorsqu’on construit ou dessine des molécules, il est essentiel de se rappeler quel l’énergie est stockée dans les liaisons entre les atomes. Les molécules organiques sont souvent complexes et contiennent donc plusieurs liaisons.

Attentes

Les molécules de la vie La vie utilise environ 25 des 92 éléments chimiques présents à l'état naturel. De ces 25, quatre sont particulièrement importants : Carbone (C) : peut former 4 liaisons chimiques Hydrogène (H) : ne forme qu'une liaison Oxygène (O) : peut former 2 liaisons Azote (N) : peut former 3 liaisons

Avec ces 4 éléments on peut former un nombre astronomique de molécules différentes, des plus simples aux plus complexes. Exemples : CH4 (méthane)

Ex. Le méthanol CH3OH groupement hydroxyle

Ex. L'éthanol CH3-CH2OH

Chimie des molécules contenant du carbone = chimie organique Matière organique = matière formée de molécules contenant du carbone (sauf CO2 et carbonates) Autre définition : matière formée de molécules contenant du carbone et de l’hydrogène Carbone = le seul atome pouvant se lier à lui-même de nombreuses fois. Permet de construire des molécules : Complexes (peuvent contenir des milliers d'atomes) Variées Ex. On peut imaginer 62,5 millions de molécules différentes de la formule C40H82

Les molécules du vivant Chaque être vivant contient des milliers de molécules différentes. On peut regrouper la plupart de ces molécules en 4 grandes familles: Glucides (sucres ou hydrates de carbone) Lipides (gras, huiles et stéroïdes) Protéines Acides nucléiques

Les glucides p. 77-82 On divise les glucides en : Monosaccharides (sucres simples) Disaccharides (sucres doubles) Polysaccharides (sucres complexes)

Monosaccharides p. 78 Formule générale = CnH2nOn Ex. le glucose = C6H12O6 La plupart des monosaccharides ont 5 carbones (pentoses) ou 6 carbones (hexoses)

Monosaccharides Ex. le glucose = C6H12O6 Il contient 5 groupements –OH. Chacun d’eux peut être utilisé dans une réaction de condensation. Seulement trois sont réellement utilisé pour faire des polysaccharides. Les plus communs sont le carbone 1 et 4. Le carbone 6 permet les ramifications.

Monosaccharides Ex. le glucose = C6H12O6 Les groupements –OH peuvent pointer vers le haut ou le bas. Alpha – Glucose (α-glucose), -OH vers le bas Beta – Glucose (β-glucose), -OH vers le haut Petites différences avec des conséquences majeurs dans les polysaccharides.

Monosaccharides Glucose a la formule C6H12O6 Il forme un cycle hexagonal (hexose) Glucose est la forme de sucres qui nourrit la respiration cellulaire Glucose forme les unités de base de plusieurs polymères 5 des carbones forment les coins alors que le 6ème coin est remplacé par un oxygène http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glucose_crystal.jpg

Monosaccharides Galactose est aussi un sucre hexose. Il a la même formule C6H12O6 mais est moins sucré. Trouvez la différence Plus fréquent dans le lait mais aussi retrouvé dans les céréales Galactose Glucose http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Galactose-3D-balls.png http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-D-glucose-3D-balls.png

Monosaccharides Fructose est un autre sucre pentose Retrouvé normalement dans les fruits et le miel Le glucide le plus sucré naturellement http://www.flickr.com/photos/max_westby/4045923/ http://commons.wikimedia.org/wiki/File:3dfructose.png http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Red_Apple.jpg

Monosaccharides Ribose est un sucre pentose, il a un cycle pentagonal It forme le squelette de l’ARN Le désoxyribose diffère de ce diagramme, et forme le squelette de l’ADN Source: inconnu N.B. Ces monosaccharides sont inclus afin de démontrer la continuité de la section 2.1 identifier des produits biochimiques tels que des sucres, des lipides ou des acides amines a partir de diagrammes moléculaires.”. Ils ne sont pas impliqués dans la formation des disaccharides et polysaccharides.

Sucres à 6 carbones (hexoses) Glucose (C6H12O6) Fructose (C6H12O6) Galactose (C6H12O6)

Disaccharides p. 78 Les monosaccharides peuvent se lier deux à deux : Saccharose : glucose + fructose glucose-fructose + H2O = réaction de condensation (ou synthèse par déshydratation) : une molécule d'eau est libérée

Maltose : glucose - glucose Lactose : glucose - galactose Le sucre acheté à l’épicerie, c’est du saccharose extrait de la canne à sucre ou de la betterave à sucre. Le sucre d’érable est également fait de saccharose. Le goût sucré de la plupart des fruits vient surtout du saccharose qu’ils contiennent. Maltose : glucose - glucose Lactose : glucose - galactose

Disaccharide Maltose (C12H22O11) est un dimère du glucose WOW! Sweet?! Les deux molécules de glucose se tiennent la main. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Maltose_syrup.jpg http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Maltose_Haworth.svg

Disaccharide Lactose (C12H22O11) est communément retrouvé dans le lait (Vraiment “deux sucres”) Lactose (C12H22O11) est communément retrouvé dans le lait Les deux sous-unités du lactose sont le glucose et le galactose. http://www.flickr.com/photos/vermininc/2764742483/ http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-lactose-from-xtal-3D-balls.png

Disaccharide Sucrose (C12H22O11) est aussi connu comme sucre de table ou saccharose The two subunits that make up sucrose are glucose and fructose. Les deux monosaccharides qui le compose sont le glucose et le fructose http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sucrose.gif http://www.flickr.com/photos/carowallis1/4388310394/

Voyez-vous la différence avec le saccharose ? Un faux glucide que notre organisme ne peut pas utiliser (ni même digérer) : le sucralose Voyez-vous la différence avec le saccharose ? Le sucralose goûte 600 fois plus sucré que le saccharose

Pouvoir sucrant des glucides Saccharose : 100 Fructose : 140 - 170 Glucose : 70 - 80 Galactose : ~ 35 Maltose : ~ 40 Lactose : ~ 20 Le miel est formé d'un mélange d'eau (25%) et de glucides (75%): glucose (25 à 35%), fructose (35 à 45%) et saccharose (5%). Le sirop de maïs est un sirop de glucose (extrait de l’amidon) pouvant aussi contenir du fructose.

Polysaccharides = polymères de glucoses (glu-glu-glu-glu….glu) Amidon Glycogène Cellulose

Polysaccharide Cellulose 2.3.A1 Structure et fonction du cellulose et de l’amidon chez les plantes et le glycogène chez les humains. Polysaccharide Cellulose est composé de moléculesβ-glucose reliées ensemble. Les réaction de condensation lient le carbone 1 avec le carbone 4 du β-glucose suivant. Les unités de glucose dans la chaine sont orientées haut et bas alternativement. Ceci rend la moléculaire de cellulose linéaire au lieu d’être courbée. Cellulose Les molécules de Cellulose n’ont pas de ramifications de β-glucose. Des liaisons hydrogène relient ces molécules ensembles. Ces groupes de molécules forment des faisceaux nommés micro fibrilles de cellulose. Ils ont une résistance à la traction élevée. La résistance à la traction du cellulose (la base des parois cellulaires) empêche l’éclatement des cellules végétales sous de très haute pression (d’eau) http://en.wikipedia.org/wiki/File:Cellulose_spacefilling_model.jpg

2.3.A1 Structure et fonction du cellulose et de l’amidon chez les plantes et le glycogène chez les humains. Amylose et Amylopectin sont deux formes d’amidon et sont faites d’unités de glucose répétées. Polysaccharide Amidon L’amidon est faite en liant emsembles des molécules de α-glucose Les réactions de condensation attachent le carbone 1 au carbone 4 de la molécule suivante de α-glucose Toutes les molécules de glucose dans l’amidon peuvent être orientées de cette façon La conséquence est que cette molécule d’amidon sera recourbée au lieu d’être linéaire. La grosseur de la molécule n’est pas fixe. http://www.flickr.com/photos/caroslines/5534432762/ http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Amylose3.svg

2.3.A1 Structure et fonction du cellulose et de l’amidon chez les plantes et le glycogène chez les humains. Polysaccharide Amidon Dans l’amylose la chaine de molécules de α-glucose n’est pas ramifiée et forme une hélice. L’amylose est normalement composée de 300-3,000 unités de glucose Dans l’amylopectine la chaine est ramifiée, donc une forme plutôt globulaire. Puisqu’elle est ramifiée, l’amylopectine peut-être plus grosse avec 2,000-200,000 unités. L’amidon est seulement produit par les cellules des plantes. Les molécules des deux types d’amidon sont hydrophile mais trop grosse pour être soluble dans l’eau. L’amidon n’affecte pas l’équilibre osmotique des cellules, i.e. causer l’entrée de trop d’eau C’est très facile d’ajouter ou d’enlever les molécules de glucose de l’amidon Alors, l’amidon est utile pour les cellules avec le glucose donc bon pour le stockage d’énergie. Dans les graines et organes de stockage comme les cellules de pomme de terre, le glucose est retenue sous forme d’amidon. L’amidon est construit comme stockage temporaire dans les cellules des feuilles puisque le glucose est fait rapidement par la photosynthèse avant d’être transporté ailleurs dans la plante. http://www.flickr.com/photos/caroslines/5534432762/

Polysaccharide Glycogène 2.3.A1 Structure et fonction du cellulose et de l’amidon chez les plantes et le glycogène chez les humains. Polysaccharide Glycogène Le glycogène (C6H10O5)n est un polymère de sous-unités de glucose répétées La molécule varie en grosseur, normalement 30,000 unités Le glycogène n’est pas une chaine simple, mais elle se ramifie plusieurs fois Les réactions de condensation lient les carbone 1 et 4 de la molécule de α-glucose suivante. Les ramifications ont lieu par condensation aux carbones 1 et 6. Ainsi la molécule est compact Le glycogène est fait par les animaux et certains champignons. Il est stocké dans le foie et les muscles des humains. Il est utilisé dans les cellules où de grosses réserves de glucose causeraient un problème osmotique. Le glycogène n’affecte pas l’équilibre osmotique des cellules Il est facile d’ajouter ou de retirer le glucose des molécules de glycogène Alors le glycogène est utile pour les cellules donc bonne source de stockage d’énergie. http://en.wikipedia.org/wiki/File:Glycogen_spacefilling_model.jpg

comparer la cellulose, l’amidon et le glycogène. 2.3.S1 l’utilisation d’un logiciel de visualisation moléculaire pour comparer la cellulose, l’amidon et le glycogène. La méthode la plus facile d’utiliser jmol est de se servir de modèles déjà établi sur le site biotopics Cliquez sur les modèles ou le the logo ci-dessous pour les atteindre Jouez avec les modèles, déplacez les molécules, faite un zoom Testez vos connaissances en répondant aux questions ci-dessous: Choisissez la molécule de glucose et identifier les couleurs utilisées pour représenter le carbone, l’hydrogène et l’oxygène En utilisant les modès, identifier et décrivez les différences entre glucose, sucrose and fructose (indice: les descriptions seront les plus claires si vous vous référez à la numérotation des carbones Regarder le modèle de l’amylose. Décrivez sa structure., sa forme. http://www.biotopics.co.uk/jsmol/glucose.html

comparer la cellulose, l’amidon et le glycogène. 2.3.S1 l’utilisation d’un logiciel de visualisation moléculaire pour comparer la cellulose, l’amidon et le glycogène. Zoom sur la molécule d’ amylose. Chaque sous-unité de glucose est reliée à combien d’autres sous-unités? Quels atomes de carbones forment des liaisons glycosidiques? Y a-t-il des exceptions à la règle? Choisissez l’amylopectine et faites un zoom sur un embranchement. Cette sous-unité de glucose est reliée à combien d’autres et quels atomes de carbones sont utilisés en comparaison à l’amylose.? En utilisant la même approche, examiner la molécule de glycogène et comparez celle-ci aux deux autres.

Amidon (p. 78) Glycogène Cellulose = forme sous laquelle les plantes emmagasinent le glucose Abondant dans les féculents (céréales, pommes de terre, légumineuses) Digestion de l'amidon = transformation de l'amidon en glucose dans l’intestin

Formé de deux types de polymères : amylose et amylopectine p. 79 chaîne linéaire chaîne ramifiée

Amylopectine

La fécule est faite de grains d’amidon Petits sacs remplis d'amidon dans les cellules d'une pomme de terre. L'amidon a ici été coloré en bleu par de l'iode. Grain d'amidon Cellule de pomme de terre Voyez-vous comment on peut transformer de l’amidon (farine de maïs, par exemple) en sirop de maïs (sirop de glucose) ? La fécule est faite de grains d’amidon

Amidon Glycogène Cellulose Semblable à l'amylopectine = façon de faire de réserves de glucose chez les animaux (dans le foie et les muscles) p. 79 S'il y a des surplus de glucose dans le sang : glu + glu + glu +…+ glu glycogène Le glycogène s'accumule dans le foie et les muscles S'il y a carence de glucose : glycogène glu + glu + glu +…+glu

Le glycogène peut être stocké dans le foie et les muscles Le glycogène peut être stocké dans le foie et les muscles. Cette capacité d'entreposage est toutefois limitée à 100 g pour le foie et à 375 g pour les muscles. Ce glycogène peut fournir l’organisme en glucose pour une période d’environ huit heures. Si le glycogène vient à manquer, l’organisme doit alors puiser dans ses graisses. Inversement, si les réserves de glycogènes sont comblées et qu’il y a des surplus de glucose provenant des aliments, l’organisme doit alors transformer ces surplus en graisses.

Amidon Glycogène Cellulose = chaînes linéaires de glucose Liaisons  (plutôt que ) p. 80

Amidon Glycogène Cellulose = chaînes linéaires de glucose Liaisons  (plutôt que ) Les –OH des carbones 1 et 4 pointent dans des directions opposées. Alors pour créer une molécule linéaire, chaque réaction de condensation doit ajouter un -glucose à 180o de la molécule précédente. Ceci produit une molécule linéaire. p. 80

Des liaisons faibles unissent les chaînes de glucose les unes aux autres. Il se forme ainsi des microfibres résistantes (environ 80 molécules de cellulose par microfibre). N.B. La molécule est droite, elle ne forme pas de ramifications comme c’est le cas pour l’amidon. Les microfibres s’unissent pour former des macrofibres qui forment ensuite des fibres de cellulose p. 71

Chaque cellule végétale est entourée d'une paroi riche en cellulose. Papier, bois, coton = cellulose La cellulose est assurément la substance organique la plus abondante sur Terre. Les animaux ne peuvent pas digérer la cellulose : ne peuvent pas briser les liaisons  entre les glucoses. Cellulose = composante importante des fibres alimentaires

Cas particulier de la chitine = polymère de glucoses aminés (glucosamine) (glucoses liés a un groupement NH2) et imprégné de CaCO3 glucosamine p. 80 Forme la carapace extérieure (exosquelette) des Arthropodes (crustacés, insectes, araignées, etc.). Forme aussi la paroi rigide des cellules des Mycètes (champignons – remplace la cellulose).

Structure : cellulose et chitine surtout Énergie Rôle des glucides Structure : cellulose et chitine surtout Énergie Les glucides servent surtout à procurer de l’énergie par respiration cellulaire. Au cours de cette réaction, le glucide est dégradé en gaz carbonique et en eau, ce qui libère de l’énergie utilisable par la cellule. Ex. respiration du glucose 1 glucose + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O + Énergie p. 185