Les molécules présentes dans les médicaments Chapitre C5 (livre p51 et p115) Les molécules présentes dans les médicaments I- Les molécules et leurs représentations : 1

Nombre de liaisons covalentes Activité documentaire N°1 à coller. a) Formule brute de l’aspirine : C9H8O4 b) La formule brute indique la nature et le nombre d’atomes alors que la formule semi-développée représente les liaisons covalentes entre les atomes, sauf pour l’hydrogène. c) Atome Carbone C Oxygène O Azote N Hydrogène H Nombre de liaisons covalentes 4 2 3 1

d) La formule développée représente toutes les liaisons covalentes entre atomes, même pour l’hydrogène. e) Atome Hydrogène H Carbone C Oxygène O Chlore Cl Soufre S Azote N Numéro atomique Z = 1 Z = 6 Z = 8 Z = 17 Z = 16 Z = 7 Structure électronique (K)1 (K)2(L)4 (K)2(L)6 (K)2(L)8(M)7 (K)2(L)8(M)6 K)2(L)5 Nombre d’électrons externes 1 4 6 7 5 Nombre d’électrons à acquérir pour respecter la règle du duet ou la règle de l’octet (voir C3) 2 3 Représentation des atomes avec leurs électrons externes (avec un point par électron réparti autour du symbole de l’atome) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Représentation atomique f) Atome Symbole Représentation atomique Hydrogène H Carbone C Azote N Oxygène O

Formule brute : H2O Nom de la molécule : l’eau Composition atomique : 2 atomes d’hydrogène et 1 atome d’ oxygène Modèle compact :

Formule brute : CO2 Nom de la molécule : le dioxyde de carbone Composition atomique : 1 atome de carbone et 2 atomes d’oxygène Modèle compact :

Formule chimique : H2 Nom de la molécule : le dihydrogène Composition atomique : 2 atomes d’hydrogène Modèle compact :

Formule chimique : O2 Nom de la molécule : le dioxygène Composition atomique : 2 atomes d’oxygène Modèle compact :

Formule chimique : N2 Nom de la molécule : le diazote Composition atomique : 2 atomes d’azote Modèle compact :

Formule chimique : CH4 Nom de la molécule : le méthane Composition atomique : 1 atome de carbone et 4 atomes d’hydrogène Modèle compact :

Cours : Un atome peut former une ou plusieurs liaisons covalentes avec d’autres atomes : - le carbone C est tétravalent (4). - l’azote N est trivalent (3). - l’oxygène O est divalent (2). - l’hydrogène H est monovalent (1). Deux atomes peuvent mettre en commun : - deux électrons pour former une liaison covalente simple ( ). - quatre électrons pour former une liaison covalente double ( ). - six électrons pour former une liaison covalente triple ( ) .

II- Les molécules isomères : Activité démarche d’investigation N°2 : a) Situation déclenchante : Noémie a lu dans une revue que la molécule de formule brute C2H6O était un biocarburant de la famille des éthers. Mais Tom a retenu pendant son cours de chimie que beaucoup de médicaments contiennent un excipient de la famille des alcools qui a la même formule brute. La molécule de formule brute C2H6O est à la fois un éther et un alcool.

Question : La même formule brute C2H6O, peut-elle représenter des molécules différentes ? b) Formuler une hypothèse : Propose des formules développées à partir de la formule brute C2H6O.

c) Expérience (recherche de validation) : À l’aide de modèles moléculaires éclatées, vérifie tes hypothèses. Conclusion : Propose une définition de molécules isomères.

c) Expérience (recherche de validation) : À l’aide de modèles moléculaires éclatées, vérifie tes hypothèses. Conclusion : Des molécules de même formule brute, mais qui ont des enchaînements d’atomes différents (des formules développées différentes), sont des isomères.

Pipette jaugée ou graduée III- Solutions et dissolutions : Activité expérimentale N°3 à coller Liste du matériel du TP Pissette d’eau distillée Balance Eprouvette graduée Spatule Fiole jaugée Entonnoir Bécher Pipette jaugée ou graduée Coupelle de pesée

1- Dissolution de deux types de solides pour obtenir une solution aqueuse : - Un solide moléculaire est composé ………………………… Sa dissolution dans l’eau entraîne une solution ………………………………… C’est le cas du …………………………… - Un solide ionique est composé ………………………………… Sa dissolution dans l’eau entraîne une solution ………………………………… C’est le cas du ………………………………

1- Dissolution de deux types de solides pour obtenir une solution aqueuse : - Un solide moléculaire est composé de molécules. Sa dissolution dans l’eau entraîne une solution isolante. C’est le cas du saccharose (sucre). - Un solide ionique est composé ………………………………… Sa dissolution dans l’eau entraîne une solution ………………………………… C’est le cas du ……………………………… animation

1- Dissolution de deux types de solides pour obtenir une solution aqueuse : - Un solide moléculaire est composé de molécules. Sa dissolution dans l’eau entraîne une solution isolante. C’est le cas du saccharose (sucre). - Un solide ionique est composé d’ions. Sa dissolution dans l’eau entraîne une solution conductrice. C’est le cas du chlorure de sodium (sel). animation

b) Propose une équation traduisant la dissolution du chlorure de sodium solide (NaCl) dans l’eau, puis la solvatation des ions chlorure (Cl -) et des ions sodium (Na +) par les molécules d’eau : …………………………………………………………………………………………………… c) Propose une équation traduisant la dissolution du saccharose solide (C12H22O11) dans l’eau, puis la solvatation des molécules par les molécules d’eau : ………………………………………………… Cours : Une solution est un mélange ……………………………… résultant de la …………………………………… d’un ou plusieurs …………………………… dans un …………………………………………… Si le solvant est l’eau, on obtient une …………………………………………………………………………………

NaCl (s)  Na+ (aq) + Cl- (aq) b) Propose une équation traduisant la dissolution du chlorure de sodium solide (NaCl) dans l’eau, puis la solvatation des ions chlorure (Cl -) et des ions sodium (Na +) par les molécules d’eau : NaCl (s)  Na+ (aq) + Cl- (aq) c) Propose une équation traduisant la dissolution du saccharose solide (C12H22O11) dans l’eau, puis la solvatation des molécules par les molécules d’eau : Cours : Une solution est un mélange ……………………………… résultant de la …………………………………… d’un ou plusieurs …………………………… dans un …………………………………………… Si le solvant est l’eau, on obtient une …………………………………………………………………………………

NaCl (s)  Na+ (aq) + Cl- (aq) b) Propose une équation traduisant la dissolution du chlorure de sodium solide (NaCl) dans l’eau, puis la solvatation des ions chlorure (Cl -) et des ions sodium (Na +) par les molécules d’eau : NaCl (s)  Na+ (aq) + Cl- (aq) c) Propose une équation traduisant la dissolution du saccharose solide (C12H22O11) dans l’eau, puis la solvatation des molécules par les molécules d’eau : C12H22O11 (s)  C12H22O11 (aq) Cours : Une solution est un mélange ……………………………… résultant de la …………………………………… d’un ou plusieurs …………………………… dans un …………………………………………… Si le solvant est l’eau, on obtient une …………………………………………………………………………………

NaCl (s)  Na+ (aq) + Cl- (aq) b) Propose une équation traduisant la dissolution du chlorure de sodium solide (NaCl) dans l’eau, puis la solvatation des ions chlorure (Cl -) et des ions sodium (Na +) par les molécules d’eau : NaCl (s)  Na+ (aq) + Cl- (aq) c) Propose une équation traduisant la dissolution du saccharose solide (C12H22O11) dans l’eau, puis la solvatation des molécules par les molécules d’eau : C12H22O11 (s)  C12H22O11 (aq) Cours : Une solution est un mélange homogène résultant de la dissolution d’un ou plusieurs soluté dans un solvant. Si le solvant est l’eau, on obtient une solution aqueuse.

2- Préparation d’une solution de concentration massique en soluté apporté : Situation problème : Comment préparer 50,0 mL de solution aqueuse de glucose à 25,0 g∙L-1 afin de préparer une perfusion pour un patient en hypoglycémie ? Tu disposes pour cela de glucose solide pur et de la liste de matériel.

2°) La concentration massique en soluté apporté d’une solution aqueuse : Situation problème : Comment préparer 50,0 mL de solution aqueuse de glucose à 25,0 g∙L-1 afin de préparer une perfusion pour un patient en hypoglycémie ? Tu disposes pour cela de glucose solide pur et de la liste de matériel. Étape N°1 : Placer une coupelle sur la balance allumée. Appuyer sur le bouton « tare » pour afficher 0,0 g. - Peser la masse m de soluté.

2°) La concentration massique en soluté apporté d’une solution aqueuse : Situation problème : Comment préparer 50,0 mL de solution aqueuse de glucose à 25,0 g∙L-1 afin de préparer une perfusion pour un patient en hypoglycémie ? Tu disposes pour cela de glucose solide pur et de la liste de matériel. Étape N°2 : - Verser la coupelle dans une fiole jaugée de volume adapté avec un entonnoir. - Rincer la coupelle et l’entonnoir pour entraîner tout le solide dans la fiole.

2°) La concentration massique en soluté apporté d’une solution aqueuse : Situation problème : Comment préparer 50,0 mL de solution aqueuse de glucose à 25,0 g∙L-1 afin de préparer une perfusion pour un patient en hypoglycémie ? Tu disposes pour cela de glucose solide pur et de la liste de matériel. Étape N°3 : - Remplir à moitié la fiole jaugée avec de l’eau distillée - Boucher puis agiter jusqu’à dissolution complète du solide.

Compléter jusqu'au trait de jauge avec de l'eau distillée. 2°) La concentration massique en soluté apporté d’une solution aqueuse : Situation problème : Comment préparer 50,0 mL de solution aqueuse de glucose à 25,0 g∙L-1 afin de préparer une perfusion pour un patient en hypoglycémie ? Tu disposes pour cela de glucose solide pur et de la liste de matériel. Étape N°4 : Compléter jusqu'au trait de jauge avec de l'eau distillée. Agiter en retournant complètement la fiole jaugée. Animation

IV- Un exemple de molécule : la molécule d’aspirine : Activité documentaire et expérimentale N°4 à coller.

Molécule d’acide salicylique Molécule de salicine Molécule d’acide salicylique Molécule d’acide acétylsalicylique, l’aspirine

1ère étape du protocole expérimentale : la transformation chimique.

2ème étape du protocole expérimentale : cristallisation pour purifier.

2ème étape du protocole expérimentale : cristallisation pour purifier.

Cours : Synthétiser une espèce chimique consiste à la fabriquer, à partir de réactifs, en effectuant des transformations chimiques qui comportent plusieurs étapes. 35