ACIDES CARBOXYLIQUES Nomenclature (selon IUPAC) => alcane = alcanoïque => le carbone acide = # 1) Ordre.

Présentation au sujet: "ACIDES CARBOXYLIQUES Nomenclature (selon IUPAC) => alcane = alcanoïque => le carbone acide = # 1) Ordre."— Transcription de la présentation:

1 ACIDES CARBOXYLIQUES Nomenclature (selon IUPAC) => alcane = alcanoïque => le carbone acide = # 1) Ordre de priorité des divers groupes fonctionnels => acide carboxylique > anhydride > halogénure d’alcanoyle > ester > amide > nitrile > aldéhyde > cétone > alcool > thiol > amine. Vollhardt - Sections 19-1, 19-2 (p ).

2 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite)
Nomenclature IUPAC et courante => Tableau 19-1, page 826 Exemples: Acide propènoïque Acide (2R,3S)-3-cyclopropyl-2-éthylpentanoïque

3 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite)
Exemples:

4 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite)
Exemples: PhCO2H Acide benzoïque CH3CHOHCO2H (Acide lactique) Acide 2-hydroxypropanoïque Attirerait les moustiques 2,4-DP (pesticide) HO2C(CH2)4CO2H (Acide adipique) Acide hexanedioïque

5 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite)
Exemples: Glyphosate Round-Up (Monsanto) Herbicide non-sélectif Inhibe une enzyme (chez les plantes seulement) essentiel à la synthèse d’acides aminés

6 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite)
Exemples: Acide perfluorooctanoïque Présent dans les sacs de pop-corn allant au four micro-ondes. Propriété anti-graisse. On peut mettre du beurre dans le sac sans avoir un sac graisseux dans les rayons de l’épicerie ! Possiblement cancérigène ?!?

7 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite)

8 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite)
Dérivé Point de fusion (°C) Point d’ébullition (°C)

9 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite)
Malate de Sunitinib (Sutent) Pfizer Combat le cancer du rein.

10 ACIDES CARBOXYLIQUES (suite)
Glycocholate Présent dans la bile Détergent pour solubiliser les gras que l’on ingère. Les enzymes peuvent alors débuter leur métabolisme.

11 EXERCICES 4ième édition Chap. 19, nos 21, 22 et 23
5ième édition Chap. 19 (p. 897) nos 23, 24 et 25.