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La chimie click au service des cristaux liquides : du concept à lapplication Dr. Sebastiano Guerra Séminaire de recherche 9 mars 2013 Laboratoire de Chimie.

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1 La chimie click au service des cristaux liquides : du concept à lapplication Dr. Sebastiano Guerra Séminaire de recherche 9 mars 2013 Laboratoire de Chimie Macromoléculaire

2 Contenu Introduction – La chimie click – Les dendrimères liquides-cristallins But du travail Partie A : Conception de dendrimères Janus. Partie B : Synthèse et caractérisation dun nouveau dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole). Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage dunités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules dor via la chimie click. Conclusions Perspectives Sebastiano Guerra 9 mars

3 Introduction – La chimie click – Les dendrimères liquides-cristallins But du travail Partie A : conception de dendrimères Janus. Partie B : Synthèse et caractérisation dun nouveau dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole). Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage dunités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules dor via la chimie click. Conclusions Perspectives Sebastiano Guerra 9 mars

4 Introduction (la chimie click) 4 t Ere de la chimie click ! R. Huisgen 1963 Découverte de la cycloaddition 1,3-dipolaire. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604. R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 565. R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 633. R. Huisgen, J. Org. Chem. 1976, 41, 403. K. B. SharplessM. G. Finn 2001 Introduction du concept de chimie click H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V. V. Rostovtsev, L. Noodleman, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 210. Sebastiano Guerra 9 mars 2013

5 5 Réaction générale Cycle catalytique F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V. V. Rostovtsev, L. Noodleman, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 210. Sebastiano Guerra 9 mars 2013

6 Des dendrimères aux dendrimères liquides-cristallins 6 F. Vögtle 1978 E. Buhleier, W. Wehner, F. Vögtle, Synthesis, 1978, 155. F. Vögtle, G. Richardt, N. Werner, Dendrimer Chemistry Concept, Syntheses, Properties, Applications Sebastiano Guerra 9 mars 2013

7 Synthèse divergente : D. Tomalia D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polymer Journal, 1985, 17, Sebastiano Guerra 9 mars 2013 La voie divergente

8 Synthèse convergente : J. M. J. FréchetC. J. Hawker 1989 C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, /2 - 8 Sebastiano Guerra 9 mars /3 La voie convergente

9 Mésogènes en périphérie Dendron poly(arylester) cyanobiphényle de 2 ème génération Dendromésogènes Dendron poly(benzyléther) de 2 ème génération B. Dardel, D. Guillon, B. Heinrich, R. Deschenaux, J. Mater. Chem., 2001, 11, P. J. Farrington, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, M. E. Mackay, Macromolecules, 1998, 31, V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, Sebastiano Guerra 9 mars 2013 Les dendrimères liquides-cristallins

10 10 Introduction – La chimie click – Les dendrimères liquides-cristallins But du travail Partie A : conception de dendrimères Janus. Partie B : Synthèse et caractérisation dun nouveau dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole). Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage dunités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules dor via la chimie click. Conclusions Perspectives Sebastiano Guerra 29 février 2012

11 But du travail Mise au point dune nouvelle méthodologie de synthèse pour la conception de nouveaux composés macromoléculaires mésomorphes. o Dendrimères o Fullerènes dendronisés o Nanoparticules dor dendronisées o Systèmes hybrides AuNP-C 60 dendronisés 11 Sebastiano Guerra 29 février 2012

12 12 Introduction – La chimie click – Les dendrimères liquides cristallins But du travail Partie A : conception de dendrimères Janus. Partie B : Synthèse et caractérisation dun nouveau dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole). Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage dunités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules dor via la chimie click. Conclusions Perspectives Sebastiano Guerra 29 février 2012

13 Premiers pas ! 13 But : conception de dendrimères symétriques et Janus par couplage click (réactions tests). Sebastiano Guerra 9 mars 2013

14 Molécules cibles Sebastiano Guerra 29 février 2012

15 Synthèse Poly(benzyléther) 15 Sebastiano Guerra 29 février 2012 V. Percec, W.-D. Cho, M. Möller, S. A. Prokhorova, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, Génération 0Génération 1

16 Synthèse Poly(benzyléther) 16 Sebastiano Guerra 9 mars 2013 Génération 2

17 Synthèse Poly(arylester) 17 Sebastiano Guerra 9 mars 2013 B. Dardel, D. Guillon, B. Heinrich, R. Deschenaux, J. Mater. Chem., 2001, 11, Génération 0 Coeur

18 Synthèse Poly(arylester) 18 Sebastiano Guerra 9 mars 2013 Génération 1Génération 2

19 Synthèse Poly(arylester) 19 Sebastiano Guerra 9 mars 2013 Génération 2

20 Synthèse Précurseurs 20 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

21 Synthèse Précurseurs 21 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

22 Synthèse Précurseurs 22 Sebastiano Guerra 9 mars 2013 Symétriques Janus

23 Synthèse « Symétrique » 23 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

24 Synthèse « Janus » 24 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

25 Caractérisations 25 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

26 1 2 Cr SmA : 52 °C SmA N : 183 °C N I : 189 °C Cr Col h : 43 °C Col h SmA : 80 °C SmA I : 151 °C t = 178 °Ct = 185 °C t = 65 °Ct = 130 °C Propriétés mésomorphes 26 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

27 Température CrCol h SmAI n Organisation Col h Organisation « intermédiaire » n Organisation SmA Organisation supramoléculaire 27 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

28 28 Introduction – La chimie click – Les dendrimères liquides cristallins But du travail Partie A : conception de dendrimère Janus. Partie B : Synthèse et caractérisation dun nouveau dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole). Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage dunités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules dor via la chimie click. Conclusions Perspectives Sebastiano Guerra 9 mars 2013

29 Synthèse par click dun dendrimère 29 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

30 Molécules cibles Sebastiano Guerra 9 mars 2013

31 Synthèse 31 Sebastiano Guerra 9 mars 2013 Coeur Génération 1 A. R. Katritzky, S. K. Singh, N. K. Meher, J. Doskocz, K. Suzuki, R. Jiang, G. L. Sommen, D. A. Ciaramitaro, P. J. Steel, ARKIVOC, 2006, v, 43.

32 Synthèse 32 Sebastiano Guerra 9 mars 2013 Génération 2

33 Synthèse 33 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

34 Caractérisations 34 Sebastiano Guerra 9 mars 2013 G0-CCH G1-OH G1-CCH G2-OH G2-CCH

35 Caractérisations 35 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

36 Propriétés mésomorphes G Col h : 38 °C Col h I : non détecté G SmA : 36 °C SmA I : 190 °C T = 115 °C T = 180 °C Sebastiano Guerra 9 mars 2013

37 37 Introduction – La chimie click – Les dendrimères liquides-cristallins But du travail Partie A : conception de dendrimères Janus. Partie B : Synthèse et caractérisation dun nouveau dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole). Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage dunités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules dor via la chimie click. Conclusions Perspectives Sebastiano Guerra 9 mars 2013

38 Greffage par click de dendrons sur des cœurs rigides 38 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

39 Exemples Sebastiano Guerra 9 mars 2013 S. Mischler, S. Guerra, R. Deschenaux, Chem. Commun., 2012, 48, 2183.

40 Propriétés mésomorphes G Col h : non détecté Col h I : 160 °C G SmA : 90 °C SmA I : 145 °C T = 107 °C T = 116 °C Sebastiano Guerra 9 mars 2013

41 Organisation supramoléculaire 41 5 Sebastiano Guerra 9 mars 2013

42 42 Introduction – La chimie click – Les dendrimères liquides-cristallins But du travail Partie A : conception de dendrimères Janus. Partie B : Synthèse et caractérisation dun nouveau dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole). Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage dunités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules dor via la chimie click. Conclusions Perspectives Sebastiano Guerra 9 mars 2013

43 Mise en place dune méthodologie efficace : o Dendrimères liquides-cristallins o Nouvelle famille de dendrons (PBT) Couplages élégants de dendrons pour lobtention de macromolécules contenant du C 60 ou des AuNPs : o Obtention dhexa-adduits dendronisés ayant un comportement colonnaire o Obtention de AuNPs lamellaires Avenir prometteur pour cette réaction dans lélaboration de systèmes moléculaires géants. 43 Conclusions Sebastiano Guerra 9 mars 2013

44 44 Introduction – La chimie click – Les dendrimères liquides-cristallins But du travail Partie A : conception de dendrimères Janus. Partie B : Synthèse et caractérisation dun nouveau dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole). Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage dunités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules dor via la chimie click. Conclusions Perspectives Sebastiano Guerra 9 mars 2013

45 Conception dun système hybride AuNP-C 60 présentant un comportement mésomorphe. Conception dun matériau photosensible auto-organisé. 45 h TE Perspectives Sebastiano Guerra 9 mars 2013

46 46 Sebastiano Guerra 9 mars 2013 Prof. Dr. Robert Deschenaux Dr. Sylvain Mischler Dr. Julien Furrer Dr. Armelle Vallat Dr. Jean-François Nierengarten Dr. Julien Iehl Prof. Dr. Virgil Percec Merci pour votre attention !!


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