Acides aminés: Structure Propriétés chimiques générales

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1 Acides aminés: Structure Propriétés chimiques générales
CHMI 2227F Biochimie I Acides aminés: Structure Propriétés chimiques générales CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

2 Protéines: Blocs de base des être vivants!
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3 Acides aminés C H R COOH NH2 Ca CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

4 Propriétés générales des acides aminés.
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5 Propriétés générales des acides aminés.
Zwitterion Charge nette: +1 Charge nette: 0 Charge nette: -1 pH acide pH alcalin pKa 1 (pH 2-2.5) pKa 2 (pH ) CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

6 Titrage des acides aminés 1. scénario le plus simple:
Tampon! CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

7 Les 20 acides aminés CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

8 Structure des 20 acides aminés 1. acides aminés hydrophobes
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9 Structure des 20 acides aminés 1. acides aminés hydrophobes
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10 Structure des 20 acides aminés 2. Acides aminés aromatiques
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11 Structure des 20 acides aminés 2. Acides aminés aromatiques
Absorbance max (nm) Molar (M-1 cm-1) Phenylalanine 257.4 197 Tyrosine 274.6 1420 Tryptophan 279.8 5690 CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

12 Structure des 20 acides aminés 3. acides aminés polaires, non-chargés
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13 Structure des 20 acides aminés Cystéine et cystine
Pont disulfure En biochimie: oxidation: perd H Réduction: gagne H CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

14 Structure des 20 acides aminés Tyr, Ser, Thr
- P=O O- Phospho-Ser Protéine kinase phosphatase ATP ADP H2O PO4-3 CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

15 Structure des 20 acides aminés 4. Acides aminés chargés négativement
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16 Structure des 20 acides aminés 4. Acides aminés chargés négativement
pKa1 pKa2 pKaR Quel est le pI du glutamate? NaOH pH 9.5 4.1 2.1 100% A 100% B 100% C 100% D A B C D CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

17 Structure des 20 acides aminés 5. Acides aminés chargés positivement
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18 Structure des 20 acides aminés 5
Structure des 20 acides aminés 5. Acides aminés chargés positivement:His pKaR pKa2 CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

19 Structure des 20 acides aminés Valeurs des pKa des acides aminés
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20 Analyse des acides aminés 1. Chromatographie à échange d’ions
Élution + pH >> pI pH << pI CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.

21 Analyse des acides aminés 2. Détection des acides aminés
OH Ninhydrine Acide aminé 2 N C H R COO- NH3+ CO2 Pourpre!! R-HC=O CHMI E.R. Gauthier, Ph.D.