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CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 1 CHMI 2227F Biochimie I Acides aminés: - Structure - Propriétés chimiques générales.

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1 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D. 1 CHMI 2227F Biochimie I Acides aminés: - Structure - Propriétés chimiques générales

2 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.2 Protéines: Blocs de base des être vivants!

3 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.3 Acides aminés C H R COOH NH 2 CC

4 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.4 Propriétés générales des acides aminés.

5 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.5 Propriétés générales des acides aminés. Zwitterion Charge nette: +1 Charge nette: 0Charge nette: -1 pH acide pH alcalin pKa 1 (pH 2-2.5) pKa 2 (pH 9-10.5)

6 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.6 Titrage des acides aminés 1. scénario le plus simple: Tampon!

7 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.7 Les 20 acides aminés

8 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.8 Structure des 20 acides aminés 1. acides aminés hydrophobes

9 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.9 Structure des 20 acides aminés 1. acides aminés hydrophobes

10 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.10 Structure des 20 acides aminés 2. Acides aminés aromatiques

11 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.11 Structure des 20 acides aminés 2. Acides aminés aromatiques Absorbance max (nm) Molar Absorbance (M -1 cm -1 ) Phenylalanine 257.4197 Tyrosine 274.61420 Tryptophan 279.85690

12 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.12 Structure des 20 acides aminés 3. acides aminés polaires, non-chargés

13 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.13 Structure des 20 acides aminés Cystéine et cystine Pont disulfure En biochimie: -oxidation: perd H -Réduction: gagne H

14 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.14 Structure des 20 acides aminés Tyr, Ser, Thr Ser - P=O O-O- O-O- Phospho-Ser Protéine kinase Protéine phosphatase ATP ADP H2OH2O PO 4 -3

15 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.15 Structure des 20 acides aminés 4. Acides aminés chargés négativement

16 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.16 Structure des 20 acides aminés 4. Acides aminés chargés négativement pKa1pKa2pKaR Quel est le pI du glutamate? NaOH pH pKa1 pKaR pKa2 9.5 4.1 2.1 100% A 100% B 100% C 100% D ABCD

17 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.17 Structure des 20 acides aminés 5. Acides aminés chargés positivement

18 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.18 Structure des 20 acides aminés 5. Acides aminés chargés positivement:His pKaR pKa2

19 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.19 Structure des 20 acides aminés Valeurs des pKa des acides aminés

20 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.20 Analyse des acides aminés 1. Chromatographie à échange d’ions Élution + + pH >> pI pH << pI

21 CHMI 2227 - E.R. Gauthier, Ph.D.21 Analyse des acides aminés 2. Détection des acides aminés O O OH Ninhydrine Acide aminé 2 O O N O O C H R COO - NH 3 + CO 2 Pourpre!! R-HC=O


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