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PROPRIETES CHIMIQUES DES AA 1. Propriétés de COOH 1. Propriétés de COOH 1.1- Protonation 1.1- Protonation NH 2 -RCH-COOH + H 2 O ----> NH 2 -RCH-COO -

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1 PROPRIETES CHIMIQUES DES AA 1. Propriétés de COOH 1. Propriétés de COOH 1.1- Protonation 1.1- Protonation NH 2 -RCH-COOH + H 2 O ----> NH 2 -RCH-COO - + H 3 O + NH 2 -RCH-COOH + H 2 O ----> NH 2 -RCH-COO - + H 3 O Formation des sels dacides aminés : 1.2- Formation des sels dacides aminés : NH 2 -RCH-COOH + NaOH ----> NH 2 -RCH-COO - Na++ H 2 O 1.3- Esterification 1.3- Esterification NH 2 -RCH-COOH + CH 3 OH > NH 2 -RCH-COO-CH 3 + H 2 O NH 2 -RCH-COOH + CH 3 OH > NH 2 -RCH-COO-CH 3 + H 2 O 1.4- Réduction 1.4- Réduction NH 2 -RCH-COOH + LiBH 4 > NH 2 -RCH-CH 2 OH NH 2 -RCH-COOH + LiBH 4 > NH 2 -RCH-CH 2 OH 1.5- Décarboxylation enzymatique 1.5- Décarboxylation enzymatique NH 2 -RCH-COOH + H 2 O > NH 2 -RCH 2 + CO 2 NH 2 -RCH-COOH + H 2 O > NH 2 -RCH 2 + CO 2

2 2. Propriétés de NH Proptonation 2.1- Proptonation COOH-RCH-NH 2 + H 2 O > COOH-RCH-NH 3 + +OH N-acylation 2.2- N-acylation COOH-RCH-NH 2 + Cl-COO-CH 2 - > COOH-RCH-NH-COO-CH HCl 2.3- N-arylation 2.3- N-arylation

3 2.Propriétés de NH Réaction avec les aldéhydes : 2.4- Réaction avec les aldéhydes : COOH-RCH-NH HCOH > COOH-RCH-N-(CH 2 OH) Désamination : 2.5- Désamination : Chimique: Chimique: COOH-RCH-NH 2 + HNO 2 > COOH-RCH-OH + N 2 + H 2 O Enzymatique Enzymatique COOH-RCH-NH 2 + 1/2O 2 -> COOH-RC=NH + H 2 O -> -> COOH-RC=O + NH 3

4 3. Propriétés simultanées de COOH et de NH Amidification 3.1- Amidification NH 2 -RCH-COOH + NH 2 -RCH-COOH -> NH 2 -RCH-CO-NH-RCH-COOH + H 2 O 3.2- Formation de chélate 3.2- Formation de chélate 3.3- Réaction avec la ninhydrine : 3.3- Réaction avec la ninhydrine : On obtient une coloration violette pour tous les AA sauf la proline qui prend une coloration jaune.

5 4. Propriétés des chaînes latérales ® 4.1-Hydroxyles alcooliques 4.1-Hydroxyles alcooliques Alcool + acide -----> ester + eau Alcool + acide -----> ester + eau 4.2- Les fonctions thiols : 4.2- Les fonctions thiols : Formation des ponts disulfures: Formation des ponts disulfures: 2 R-SH > R-S-S-R Clivage des ponts disulfures Clivage des ponts disulfures a- Oxydation par acide performique (OH-COOH) : R-S-S-R > 2 RSO 3 H R-S-S-R > 2 RSO 3 H b- Réduction par le -mércaptoéthanol (SH-CH 2 -CH 2 OH): R-S-S-R > 2R-SH + CH 2 OH-CH 2 -S-S-CH 2 -CH 2 OH (di hydroxyéthyldisulfure) R-S-S-R > 2R-SH + CH 2 OH-CH 2 -S-S-CH 2 -CH 2 OH (di hydroxyéthyldisulfure) Alkylation des fonctions thioles par liodoacétate: Alkylation des fonctions thioles par liodoacétate: R-SH + I-CH 2 -COOH > R-S-CH 2 -COOH + HI R-SH + I-CH 2 -COOH > R-S-CH 2 -COOH + HI 4.3- Propriétés des autres fonctions : 4.3- Propriétés des autres fonctions : Les fonctions guanidyl de l'arginine, phényle des AA aromatiques et imidazol de l'histidine sont révélées par des réactions colorées spécifiques successivement par les colorations de Sakaguchi, de Folin et de Pauly.


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