PROPRIETES CHIMIQUES DES AA

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1 PROPRIETES CHIMIQUES DES AA
1. Propriétés de a COOH 1.1- Protonation NH2-RCH-COOH + H2O ----> NH2-RCH-COO- + H3O+ 1.2- Formation des sels d’acides aminés : NH2-RCH-COOH + NaOH ----> NH2-RCH-COO- Na++ H2O 1.3- Esterification NH2-RCH-COOH + CH3OH ———> NH2-RCH-COO-CH3 + H2O 1.4- Réduction NH2-RCH-COOH + LiBH4 ———> NH2-RCH-CH2OH 1.5- Décarboxylation enzymatique NH2-RCH-COOH + H2O ———> NH2-RCH2 + CO2

2 2. Propriétés de a NH2 2.1- Proptonation 2.2- N-acylation
COOH-RCH-NH2 + H2O ———> COOH-RCH-NH3++OH- 2.2- N-acylation COOH-RCH-NH2 + Cl-COO-CH2- —> COOH-RCH-NH-COO-CH2- + HCl 2.3- N-arylation

3 2.Propriétés de a NH2 2.4- Réaction avec les aldéhydes :
COOH-RCH-NH2 + 2 HCOH ———> COOH-RCH-N-(CH2OH) 2 2.5- Désamination : Chimique: COOH-RCH-NH2 + HNO2 ———> COOH-RCH-OH + N2 + H2O Enzymatique COOH-RCH-NH2+ 1/2O2 -> COOH-RC=NH + H2O -> -> COOH-RC=O + NH3

4 3. Propriétés simultanées de a COOH et de a NH2
3.1- Amidification NH2 -RCH-COOH + NH2-R’CH-COOH -> NH2-RCH-CO-NH-R’CH-COOH + H2O 3.2- Formation de chélate 3.3- Réaction avec la ninhydrine : On obtient une coloration violette pour tous les AA sauf la proline qui prend une coloration jaune.

5 4. Propriétés des chaînes latérales ®
4.1-Hydroxyles alcooliques Alcool acide -----> ester + eau 4.2- Les fonctions thiols : Formation des ponts disulfures: 2 R-SH > R-S-S-R Clivage des ponts disulfures a- Oxydation par acide performique (OH-COOH) : R-S-S-R > 2 RSO3H b- Réduction par le b-mércaptoéthanol (SH-CH2-CH2OH): R-S-S-R > 2R-SH + CH2OH-CH2-S-S-CH2-CH2OH (dib hydroxyéthyldisulfure) Alkylation des fonctions thioles par l’iodoacétate: R-SH + I-CH2-COOH > R-S-CH2-COOH + HI 4.3- Propriétés des autres fonctions : Les fonctions guanidyl de l'arginine, phényle des AA aromatiques et imidazol de l'histidine sont révélées par des réactions colorées spécifiques successivement par les colorations de Sakaguchi, de Folin et de Pauly.