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ERYTHROMYCINE DE LERYTHROMYCINE AUX KETOLIDES KETOLIDE Y. BENEDETTI Aventis Pharma.

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Présentation au sujet: "ERYTHROMYCINE DE LERYTHROMYCINE AUX KETOLIDES KETOLIDE Y. BENEDETTI Aventis Pharma."— Transcription de la présentation:

1 ERYTHROMYCINE DE LERYTHROMYCINE AUX KETOLIDES KETOLIDE Y. BENEDETTI Aventis Pharma

2 Érythromycine

3 Instabilité En Milieu Acide

4 Macrolides disponibles Besoin dune nouvelle génération de macrolides pour répondre au problème de la montée des résistances

5 Découvertes des Kétolides : Point de départ PEU ACTIFS 11,12 CARBAMATES (ABT-66321) ACTIF / EryR 4 DERIVES MODEREMENT ACTIFS 9 ROXITHROMYCIN, DIRITHROMYCIN 8 FLURITHROMYCIN AZITHROMYCIN 6 CLARITHROMYCIN INACTIFS

6 Reexamen de lactivité antibactérienne de la Narbomycine et ABT-66321

7 CIBLE : 11,12 Carbama-3 Keto Erythromycine

8 1 er Essai

9 Que dit la nature ?

10 Protection de l OH en 6

11 1 er Ketolide

12 Analogue 9-Keto

13 11,12 Carbamate -3 Keto…

14 Kétolide Versus Erythromycine ErythromycineRU 56006

15 Stratégie ETUDE DE R : Longueur Longueur de la chaîne Aromatiques Hétérocycles

16 Série 9-oximes

17 11,12 Carbamate Ketolide

18 11,12 « Carbazate » Ketolide

19 Quelques Dérivés Plus Tard Quelques Dérivés Plus Tard :...

20 0 5,00 10,00 15,00 20,00 25,00 30,00 35,00 40,00 MIC µg/ml KETOLIDES: STRUCTURE/ACTIVITY CARBAMATE-CARBAZATE SERIES

21 SYNTHESE : TELITHROMYCINE ET HMR 3004

22 Brevets

23 Automatisation Réaction "One pot" Isolement Des technologies spécifiques pour améliorer la productivité ERYTHROMYCINE INTERMEDIAIRE 1 INTERMEDIAIRE 2 INTERMEDIAIRE 3 INTERMEDIAIRE 4 TELITHROMYCINE Chimie "One pot » 17 étapes chimiques seulement 7 produits isolés

24 Les équipements mis en œuvre 115 appareils

25 Remerciements


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