CHAPITRE 13 : ALCANES ET ALCOOLS

compétences: Reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifiée ou cyclique. Nommer un alcane et un alcool. Donner les formules semi-développées correspondant à une formule brute donnée dans le cas de molécules simples. Interpréter : - l’évolution des températures de changement d’état au sein d’une famille de composés ; - les différences de température de changement d’état entre les alcanes et les alcools ; - la plus ou moins grande miscibilité des alcools avec l’eau. Réaliser une distillation fractionnée.

I ) ALCANES 1 ) Des enchaînements variés Voici quelques molécules, identifiez parmi elles : - des composés où la chaîne carbonée est linéaire ; - des composés ramifiés où d’un carbone de milieu de chaîne partent au moins deux chaînes carbonées (il existe plusieurs chemins pour parcourir la chaîne carbonée) ; - des chaînes cycliques. Attention ! Linéaire ne signifie pas en ligne droite mais où les atomes de carbone sont reliés par une seule ligne. a c b d e

A et E linéaire B et C ramifié D cyclique

Une chaine carbonée est linéaire si elle est constituée d’atomes liée les uns à la suite des autres et ne se referme pas sur elle-même. Une chaine carbonée est ramifiée si au moins un des atomes de carbone, appelé carbone ramifié, est lié à 3 ou 4 autres atomes de carbone. Une chaine carbonée est cyclique si au moins un des enchainements d’atomes de carbone se referme sur lui-même.

2) NOMENCLATURE DES ALCANES LINÉAIRES Un alcane est constitué d’atomes de carbone et d’hydrogène. Le nom d’un alcane est constitué par l’association d’un préfixe numérique (nombre de carbone de la chaîne linéaire) et de la terminaison ane. Formule générale : C n H 2n+2 ( avec n supérieur ou égal à 1) Exemple : le méthane CH 4 (video de cours 9mn)

NOMS DES ALCANES LINEAIRES Nombre de Cnom 1Méthane 2Ethane 3Propane 4Butane 5Pentane 6Hexane 7Heptane 8Octane 9Nonane 10Décane

3) NOMENCLATURE DES ALCANES A CHAINE RAMIFIEE Les groupements dérivés des alcanes sont appelés groupements alkyles. (R -) méthyle n = 1, éthyle n = 2,propyle n = 3,butyle n = 4 Pour déterminer le nom d’un alcane: Déterminer la chaîne la plus longue (chaîne principale). Elle donnera le nom de base de l’alcane Numéroter cette chaîne à partir d’une extrémité de sorte que l’indice du carbone porteur de la ramification soit le plus petit possible. Nommer le groupe substituant : i-alkyl, où i est la position du groupement sur la chaîne carbonée.

SI L’ALCANE A PLUSIEURS RAMIFICATIONS : La chaîne est numérotée de sorte que le premier substituant rencontré possède l’indice de plus petit. En cas d’identité d’indice dans les deux sens du parcours de la chaîne, on compare le second substituant…etc… Dans le cas où on a plusieurs substituants identiques, on utilise les préfixes di, tri… Les substituants sont énoncés dans l’ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes multiplicatifs.

EXEMPLES: 3-méthylhexane4-éthyl-2,5-diméthylheptane 2 Ex 3 et 6 p 208

4) EVOLUTION DES TEMPÉRATURES DE CHANGEMENT D’ÉTAT EN FONCTION DE LA LONGUEUR DE LA CHAÎNE CARBONÉE : Les températures de fusion et d’ébullition des alcanes augmentent avec la longueur de leur chaîne carbonée.

5) EVOLUTION DES TEMPÉRATURES DE CHANGEMENT D’ÉTAT EN FONCTION DU NOMBRE DE RAMIFICATIONS : Pour des alcanes isomères, linéaires ou ramifiés, on constate que la température d’ébullition est d’autant plus basse que l’alcane est ramifié.

II) LA DISTILLATION FRACTIONNEE Voir activité doc + powerpoint distillation

Un montage de distillation fractionné permet de réaliser la séparation des espèces d’un liquide homogène en fonction des températures d’ébullition des espèces présentes. Ex 12 p 208

III) LES ALCOOLS Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle –OH est fixé sur un atome de carbone tétragonal. 3 classes (alcool I, II et III) 1) Nomenclature: (p435, 437) (1) La chaîne carbonée la plus longue doit contenir le groupe « hydroxyle » - OH (2) Le suffixe devient « anol » (3) La position du groupe – OH est précisée par un nombre qui précède « ol » dans le suffixe. Ce nombre doit être le plus petit possible et devient prioritaire par rapport aux indices correspondant aux ramifications. Formule générale : C n H 2n+2 O ( avec n supérieur ou égal à 1)

2) TEMPÉRATURES DE CHANGEMENT D’ÉTAT : Les températures d’ébullition des alcools augmentent avec la longueur de leur chaîne carbonée. Les températures d’ébullition des alcools sont supérieures à celles des alcanes de mêmes chaînes carbonées. Les alcools sont moins volatils que les alcanes.

3) MISCIBILITÉ AVEC L’EAU : Toute molécule d’alcool R–OH comporte deux groupes : Un groupe hydroxyle – OH : ce groupe est hydrophile (aime l’eau) car il peut établir des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau. Un groupe alkyle –R : ce groupe est hydrophobe comme les alcanes sont hydrophobes La miscibilité des alcools avec l’eau diminue lorsque la longueur de la chaîne carbonée croît. Ex7,8, 30 p

IV) COMBUSTION Lors de la réaction de combustion complète d’un hydrocarbure ou d’un alcool, le combustible réagit avec le comburant (dioxygène) pour former : Du dioxyde de carbone et de l’eau. Ex 21 et 26 p211

EX 21

Une réaction de combustion est exothermique, elle libère de l’énergie. Ex 3 p340