tp1 : suivie d’une réaction par CCM objectif : A partir des documents déterminer le réactif limitant, réaliser un protocole permettant de déterminer la durée au bout de laquelle la réaction est terminée.

sommaire: I. PROTOCOLE II. OBSERVATION III. EXPLOITATION

I. protocole a. matériel montage à reflux : pipette jaugée : éprouvette graduée : le becher un chronomètre hotte

b. 1) pour le montage a reflux ⇒ alcool benzylique ⇒ anhydride éthanoïque ⇒ une pincée de pierre ponce 2) pour la chromatographie ⇒ 1 plaque de ccm ⇒ 3 capillaires ⇒ de l’huile essentiel de jasmin

c. déroulement pour le montage à reflux : → A l’aide d’une pipette graduée prélever 12 ml d’alcool benzylique puis le verser dans le ballon du montage à reflux → chauffer le ballon, ainsi une fois les deux réactifs mis en contact ils soient en condition pour la réaction, en effet la température est un facteur cinétique → a laide d’une pipette graduée prélevé 15 ml d’anhydride éthanoïque, puis le verser dans le ballon →au même moment démarrer le chronomètre, on pourra au cour de l’expérience observer la condensation dans le réfrigérant à boules

pour la chromatographie : → préparer au préalable votre plaque de ccm ( tracer la ligne de dépôt et faire 3 points distincts, préparer un becher avec un fond de cyclohéxane ( le cyclohéxane est très volatile ajouter donc un couvercle → faire deux dépôts : huile essentiel de jasmin et alcool benzylique → a partir de t=0 (soit le début de la réaction dans le ballon ) faire des prélèvement à des intervalles de temps régulier ( ex: toutes les min ) à l’aide d’un capillaire. → déposer quelque gouttes de la solution su votre plaque de ccm puis placer la plaque dans le becher ( attention à ne pas remuer le becher ) → patienter jusqu’à que le front de l’éluant soit à un centimètre du haut de la plaque

II. observation → pour réaliser ces observations il est nécessaire de placer les plaques sous un lampes à U.V puis entourer les tâches observée : Voici les différentes chromatographies réalisée au cour du temps: à 0 minute à 4 minute à 6 minute à 6 minute 30 à 7 minute à 10 minute

on remarque alors que à 7 minute l un des réactif à été consommé par rapport à l'état initial alcool benzylique huile essentiel de jasmin le produit En effet par comparaison des deux CCM on remarque que l’alcool benzyliqe introduit dans la réaction au début à été consommé

III. exploitation ⇒ cette expérience doit être réaliser sous une hotte avec des gants et une blouse → produit toxique inflammable et volatil ⇒ utilisation du montage a reflux → éviter les pertes de matières malgré l’évaporation = condensation ⇒ l'équation : alcoolanhydrideéther acide carboxyle

⇒ calcul de la quantité de matière de l’anhydride éthanoïque : données : D= 1.08 M=102 g.mol^(-1) V =15ml = l n= m/M n= (l xV)/M n =(D x l eau x V)/M n= (1.08x15)/102 =1.59*10^(-1) mol =1.6 *10^(-1) mol pour l’alcool benzylique le calcul est le même et on obtient n=1.2*10^(-1)mol l eau est en g.mol^(-1) il faut donc convertir le volume en litre

⇒ bilan réactionnel : on a pour équation : C7OH8+C4O3H6→ C902H11+C2O2H4 -soit l’alcool benzylique est limitant : alors n-Xmax=0 ⇔ Xmax =0.12 -soit l’annhydride est limitant alors n-Xmax=0 ⇔ Xmax =0.16 En conclusion l’alcool benzylique est limitant. Le résultat observe par la chromatographie correspond avec le réactif limitant. En effet sur la plaque de ccm on a pus observer que au environt de la 7 éme minute l’alcool benzyliqe a été totalement consommé.

FIN Tanguy Huerre Godefroy Dupont