Des acides aminés aux protéines 2017/9/24 Chapitre 5 : Des acides aminés aux protéines I. La liaison peptidique 1. Formule 2. Géométrie 3. Obtention Exemple: réaction de condensation II. Les dipeptides 1. Synthèse d’un dipeptide Animation: synthèse d’un dipeptide 2. Combien de dipeptides obtient-on? Exemple 3. Hydrolyse des dipeptides Exemple III. Synthèse des polypeptides Exemple Animation: synthèse d’un tripeptide 1. D'un dipeptide à un tripeptide 2. Passage aux polypeptides Exemple 3. Des polypeptides aux protéines Représentation d'une protéine 4. Cas des polyamides artificiels Exemple 1

Formation d’une liaison peptidique : Réaction de condensation 2017/9/24 Retour au plan

2017/9/24 Complétez les équations des réactions de condensation possibles entre les deux acides -aminés suivants : H O Glycine (Gly) : N CH2 C H OH H O Alanine (Ala): N CH C H OH CH3 Suite

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H2N – CH – C – NH – CH – (CH2)2 – C – NH2 2017/9/24 Hydrolyse du dipeptide Alanine-glutamine H2N – CH – C – NH – CH – (CH2)2 – C – NH2 CH3 COOH O 1. Préciser le nom du groupe caractéristique encadré. 2. L’hydrolyse acide de ce dipeptide libère de la glutamine ainsi qu’un produit A. L’équation de la réaction est la suivante : H2N – CH – C – NH – CH – (CH2)2 – C – NH2 + H2O  A + NH2 – CH – (CH2)2 – C – NH2 CH3 COOH O Glutamine a. Donner la formule du composé A. b. Entourer les groupes caractéristiques de la glutamine et les nommer. c. A quelle famille chimique appartient la glutamine ? Justifier la réponse. Retour au plan

HO – CH2 – CH – C – NH – CH – COOH 2017/9/24 Ecrivez la formule semi développée du tripeptide Ser-Ala-Gly obtenu par condensation du dipeptide Ser-Ala et de l’acide α-aminé Gly. (Ser-Ala) HO – CH2 – CH – C – NH – CH – COOH NH2 CH3 O H2N – CH2 – COOH (Gly) Retour au plan

Ecrire les formules semi-développées de ces acides α-aminés. 2017/9/24 Quel est le nombre de molécules d’acides α-aminés mises en jeu dans le polypeptide suivant ?..................... Ecrire les formules semi-développées de ces acides α-aminés. Retour au plan

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Quels groupements caractéristiques reconnaît-on ? 2017/9/24 La formule suivante représente une partie d'une macromolécule de nylon 11 Quels groupements caractéristiques reconnaît-on  ? ….................................. Les entourer le bleu. Entourer un motif en rouge. suite

Quels groupements caractéristiques reconnaît-on ? 2017/9/24 La formule suivante représente une partie d'une macromolécule de nylon 6-9 Quels groupements caractéristiques reconnaît-on  ? ….................................. Les entourer le bleu. Entourer un motif en rouge.