LES AMINES.

Slides:



Advertisements
Présentations similaires
LES FONCTIONS CARBONYLEES Amandier : fleurs et fruit
Advertisements

Acides et bases.
Prérequis du collège pour aborder le Lycée
14 Les organométalliques.
Module : Biochimie Structurale – Chimie Organique II
LES AMINES.
APERÇU SUR LA REACTIVITE CHIMIQUE
Les groupes caractéristiques des molécules organiques
Alcanes et alcools Chapitre C12 (livre p236)
Structure des molécules
Fonctions hydroxyles et dérivés
Les Amines.
Les aldéhydes et les cétones
Les acides carboxyliques et leurs dérivés
Chaînes hydrocarbonées
Acidité et Basicité.
Nouveau programme de première ST2S
Synthèses de molécules complexes
Les groupes caractéristiques
Substitution aromatique électrophile
Introduction aux réactions organiques
LES EFFETS ELECTRONIQUES ET STERIQUES
Oxydation des alcools.
Les acides carboxyliques
Structure, liaisons et nomenclature
Chimie organique Chapitre VIII :
des molécules organiques
Les composés oxygénés et azotés
LES FONCTIONS ORGANIQUES
Les hydrocarbures.
Chimie organique Chapitre VI :
Les amines - classification
Ch 4 Analyse spectrale 1. Quelques familles chimiques et leurs groupes caractéristiques 2. Spectre UV-visible 3. Spectre infrarouge (IR) 4. Résonance magnétique.
COMPRENDRE LOIS ET MODELES.
Composés aromatiques.
HYDROCARBURES BENZENIQUES
Unité 1 Biochimie cellulaire 1.1 – Groupements fonctionnels
Préparation d’une leçon de chimie Fiches de travail.
LES ALCENES.
La fonction carbonyle.
Acides et bases.
Alcools et éthers.
STRUCTURES MOLECULAIRES
Les molécules.
Aldéhydes et cétones a,b-insaturés
Halogénures d’alkyle et alcools
ÉQUILIBRES DE COMPLEXATION
Même nombre de carbones, alcène au départ, aldéhyde à l’arrivée, donc modification de groupe caractéristique Même nombre de carbones, alcène au départ,
CH11 Transformations en chimie organique 1
MECANISMES REACTIONNELS
OBSERVER : Ondes et matières
DERIVES HALOGENES ET ORGANOMAGNESIENS
Nomenclature des composés organiques
Biochimie Acides Aminés, Peptides et Protéines
Méthode à suivre pour construire le modèle de Lewis d’une molécule
Composés organiques oxygénés
Nomenclature des composés organiques
République algérienne démocratique et populaire
Exercices de Chimie Organique
LA LIAISON COVALENTE.
Chapitre 8 : Des atomes aux molécules
CHAPITRE 13 : ALCANES ET ALCOOLS. compétences: Reconnaître une chaîne carbonée linéaire, ramifiée ou cyclique. Nommer un alcane et un alcool. Donner les.
Spectre RMN Quels informations?:
Plan du chapitre : Le carbone Les réactions en chimie organique
Les objectifs de connaissance : Les objectifs de savoir-faire : - Connaître les règles de nomenclature des composés organiques (alcanes, alcools, aldéhydes,
STRUCTURE ET PROPRIÉTÉES DES ALCANES ET DES ALCOOLS
Lois et modèles.
Les alcanes et les alcools
COMMENT RECONNAITRE ET NOMMER ?
Transformations en chimie organique
Transcription de la présentation:

LES AMINES

1- Définition Les amines sont les dérivés organiques de l’ammoniac, résultant du remplacement d’un ou plusieurs de ses hydrogènes par un ou plusieurs groupes alkyles. Suivant le degré de substitution de l’azote on distingue les amines primaires, secondaires et tertiaires. Avec R, R’, R’’ acycliques, cycliques ou aromatiques pour respectivement les amines acycliques, cycliques ou aromatiques

2-Nomenclature 2-1 Amines primaires: - terminaison « AMINE » + nom du groupe R- L’atome de carbone directement lié à l’atome d’azote porte le n°1. Ex: - suffixe « AMINE » + nom de la chaîne hydrocarbonée avec élision de « e »

Remarque Si le groupe –NH2 n’est pas prioritaire on utilise le préfixe « AMINO » Ex:

2-2 Amines secondaires et tertiaires : 2-2-1 Quand elles sont symétriques on fait précéder le nom du groupe du préfixe multiplicatif di ou tri . Ex: C6H5-NH-C6H5 Diphénylamine (CH3CH2)3N Triéthylamine 2-2-2 Si les groupes sont substitués (symétriquement ou non ) les indices des substituants sont indexés 1,1'-Diphényldiéthylamine 1,2'-Diphényldiéthylamine

2-2-3 Amines secondaires et tertiaires non symétriques Elles sont nommées comme des amines primaires substituées à l’atome d’azote: Le groupe le plus long (ou le plus compliqué) est choisi pour substituer l’amine Les autre s groupes précédés de la lettre N- sont énoncés dans l’ordre alphabétique. Ex:

3- Préparation 3-1 Méthode de Hoffmann L’amine formée peut , par son doublet libre, attaquer l’halogénure C-X et ainsi de suite; on aboutit à un mélange d’amines primaire, secondaire et tertiaire

3-2 A partir des alcools et des dérivés carbonylés - Vers 300°C les vapeurs d’alcool réagissent avec l’ammoniac - Amination réductive des dérivés carbonylés 3-3 Réduction des nitriles; des oximes; des dérivés nitrés et dégradation des amides

4- Propriétés physiques De moins en moins solubles dans l’eau quand R de R-NH2 augmente. Elles ont des Téb inférieures à celles des alcools homologues (liaisons H moins fortes). 5- Propriétés chimiques 5-1 Réactivité Elles sont basiques et nucléophiles (doublet libre sur l’azote) d’une part et acides (NH des amines I et II moins acides que OH des alcools). Les alkylamines sont plus basiques (III > II > I) que les benzénamines dont le doublet participe à la résonnance d’autant plus que le noyau porte des substituants électrons-attracteurs (différents d’électrons-donneurs).

5-2 Propriétés dues au doublet libre - Caractères basiques amine agissant en tant que base Généralement - Caractères nucléophiles Amine agissant en tant que nucléophile dans une réaction d’alkylation Accès aux amides Puis en milieu basique - Accès aux imines

5- 3 Actions de HNO2 HNO2 est un mélange de NaNO2 et HCl * Série acyclique (aliphatique) - Cas d’une amine primaire - Cas d’une amine secondaire - Cas d’une amine tertiaire: rien car pas d’atome d’H sur N

* Série aromatique En milieu acide on obtient l’ion diazonium

5-4 Substitution Electrophile propre aux amines aromatiques Le groupe est ortho para orienteur ; mais dans le cas de gros substituants au niveau de c’est la position para qui est favorisée à cause de l’effet stérique.

6- Applications Les amines sont avec d’autres dérivés, des produits importants (biochimie, médecine, pharmacie et textile) : Aminoacides, peptides, protéines et alcaloïdes ; 2-phényléthanamine et dérivés (amphétamines, dopamine, morphine…) Sulfamides (chimiothérapie : antibiotiques, antimétabolites) - On les rencontre comme : neurotransmetteurs, décongestionnants, antidépresseurs, anesthésiques, sédatifs, analeptiques, antiobésité, vitamines (B1 et B6). Dans l’industrie textile : nylon-6,6.

TD

TD

TD