Chimie organique et nouveaux matériaux Chapitre C18 (livre p346) Chimie organique et nouveaux matériaux I- Groupes caractéristiques, familles organiques et tests : Activité documentaire et expérimentale N°1 à coller 1 1 1

1- Rappels sur les groupes caractéristiques et les familles organiques : 2

1- Rappels sur les groupes caractéristiques et les familles organiques : Acide carboxylique Alcool (III) Alcool (I) Amine Acide carboxylique Alcool (II) Alcène Cétone Amine Aldéhyde Alcane Aldéhyde Acide carboxylique Cétone Alcène Alcane

2- Tests d’identification des groupes caractéristiques et des familles organiques : a) Réactions caractéristiques du groupe carbonyle et distinction entre la famille aldéhyde et cétone : b) Test spécifique des acides carboxyliques et des amines :

Tableau récapitulatif à coller Cours : Tableau récapitulatif à coller 6

Formule semi-développée et topologique II- Oxydation ménagée des alcools et des aldéhydes : Activité expérimentale N°2 à coller Classe de l’alcool Formule semi-développée et topologique Nom de l’alcool (I) (II) (III) Butan-1-ol Butan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol

1- Protocole expérimental de l’oxydation ménagée des alcools (I), (II) et (III) avec l’oxydant en défaut : Dans trois tubes à essai marqués I, II et III, verse environ 1 mL d’alcool primaire, 1 mL d’alcool secondaire et 1 mL d’alcool tertiaire. Bouche. Ajoute dans chaque tube à essai environ 3 mL d'acide sulfurique à 6 mol∙L-1. Ajoute 3 mL d'une solution de permanganate de potassium à 0,2 mol∙L-1. Bouche et agite en retournant 1 seule fois. Sous la hotte, ajoute 1 mL de cyclohexane pour extraire la phase organique contenant les produits de l’oxydation ménagée des alcools. Bouche, agite puis laisse reposer.

2- Caractérisation du produit d’oxydation ménagée des alcools (I) et (II) avec l’oxydant en défaut : REACTIFS Résultat des tests du produit (positif ou négatif) PRODUIT FORME (avec oxydant en défaut) Alcool (réducteur) Oxydant (en défaut) Nom Classe Formule semi-développée 2,4-DNPH Liqueur de Fehling Famille organique ; formule semi-développée ; nom (I) MnO4-(aq) (II)

3- Conclusion sur l’oxydation ménagée des alcools (I), (II) et (III) avec l’oxydant en défaut ou en excès : b) Alcool (I) Alcool (II) Alcool (III) Oxydant en défaut ou en excès Oxydant en excès Acide carboxylique Aldéhyde Cétone Pas de réaction

- L’oxydation ménagée des alcools selon leur classe : Cours : - L’oxydation ménagée des alcools selon leur classe : - L’oxydation ménagée des aldéhydes : - Cela correspond à l’ajout d’une liaison C-O sur le carbone fonctionnel. 11

III- Méthodes de synthèse : Activité expérimentale N°3 à coller L’acide benzoïque est un conservateur alimentaire (E210) que l’on trouve dans certains sodas.

1- Transformation chimique pour la synthèse de l’acide benzoïque : Dans un ballon de 250 mL, introduis quelques grains de pierre ponce ; 2,0 g de carbonate de sodium Na2CO3 pour se placer en milieu basique ; 4,5 g, soit n(MnO4-) i = 2,8·10-2 mol de permanganate de potassium K+(aq) + MnO4-(aq) ; 2,5 mL d’alcool benzylique (n(alcool) i = 2,4·10-2 mol) et 100 mL d’eau distillée. Chauffer à reflux pendant environ 30 minutes. Données : Espèce chimique C6H5CH2OH MnO4- C6H5CO2- C6H5CO2H MnO2 Solubilité dans l’eau 40 g·L-1 64 g·L-1 > 100 g·L-1 2,9 g·L-1 0 g·L-1

2- Traitement du milieu réactionnel pour isoler et purifier le produit de synthèse : Laisse refroidir quelques minutes à l’air libre puis place le ballon dans un bain d’eau froide. Filtre le milieu réactionnel sous pression réduite sur Büchner. Verse le filtrat dans un erlenmeyer. Verse 40 mL d’acide chlorhydrique à 6 mol·L-1 sur le filtrat par petits ajouts successifs. Filtre le mélange de l’étape précédente sur Büchner puis lave les cristaux avec quelques millilitres d’eau froide. Place le solide obtenu à l’étuve pendant quelques minutes.

3- Identification du produit de synthèse et vérification de sa pureté : Relève la masse m de solide sec (tare la coupelle de pesée). Réalise 4 dépôts sur une plaque à CCM : l’acide benzoïque synthétisé, l’acide benzoïque commercial, l’alcool benzylique et le benzaldéhyde (C6H5CHO) dilué dans le cyclohexane. Eluer avec l’éluant fourni (2/3 cyclohexane et 1/3 acétone) puis révéler sous lampe UV.

Cours :