Chap. 3 : Les cycles à 4 - thermodynamique défavorable

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Chap. 5 : Les cycles à 6 - thermodynamique très favorable (mieux qu’à 5) cinétique correcte (moins qu’à 5) # Chimie des composés carbonylés # Réduction.
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Transcription de la présentation:

Chap. 3 : Les cycles à 4 - thermodynamique défavorable cinétique défavorable Cycloadditions [2+2]

Cycloaddition des cétènes

Chlorocétène et dichlorocétène (meilleurs rendements) J. Org. Chem. (1988), 4877

Cétène-iminium

Vinyl-cétènes Une application : synthèse du b-pinène

Une rétrosynthèse du b-pinène J. Org. Chem. (1985), 2809

Cycloaddition [2+2] photochimique des énones Mécanisme non-concerté : Peu de stéréosélectivité

Réactions intermoléculaires : seulement énones cycliques (à 5 ou 6). Cycles plus grand ou pas de cycle : peu ou pas de cycloaddition. Réactions intramoléculaires plus faciles : si un choix un ouvert, formation d’un cycle à 5.

Un cas particulier : la réaction de de Mayo composé dicarbonylé -1,5

Photocycloaddition des hepta-1,6-dienols

Hétérocycles à 4 chaînons 1) Oxetanes Réaction de Paterno-Buchi

Une synthèse de l’oxétane du taxol

2) b-lactames

Avec de énolates :

Formation de la fonction lactame

- thermodynamique favorable (moins qu’à 6) Chap. 4 : Les cycles à 5 - thermodynamique favorable (moins qu’à 6) cinétique favorable (mieux qu’à 6) Pas de réaction [2+3] (analogue à la réaction de Diels-Alder pour les cycles à 6). -> Chimie « classique » des composés dicarbonylés # dicarbonylés-1,4

# utilisation des RNO2 # dibromés-1,4 Angew. Chem. Int. Ed. Eng. (1977), 321 # dibromés-1,4

# dicarbonylés-1,6

# contraction 6 -> 5 : utiliation de la réaction de Diels-Alder

# dicarbonylés-1,5 # agrandissement de cycle # contraction de cycle

Hétérocycles à 5 chaînons Voir un cours d’hétérocycles pour les pyrroles, thiophènes… Les cycloadditions dipolaires [1,3]

Bull. Soc. Chem. Jpn (1985), 2145