Synthèse de molécules organiques f.1-Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Les étapes d'une synthèse. Synthèse d’un liquide

Synthèse d’un ester (arôme de banane) Acide acétique+ alcool isoamylique↔ acétate d’isoamyle + eau O OH + HO + H2O ↔ M= 18 g.mol-1 Téb=100°C Eau saturée en sel: d= 1,3 M= 130,2 g.mol-1 Téb=142°C d= 0,87 Très peu soluble dans l’eau M= 88,1 g.mol-1 Téb=128°C d= 0,81 M= 60,1 g.mol-1 Téb=118°C d= 1,05 Très soluble dans l’eau

L’état d’équilibre atteint plus rapidement avec: -chauffage (à reflux) -catalyseur (acide sulfurique ou APTS) Aspect économique: l’acide acétique étant nettement moins cher que l’alcool, on choisit de faire réagir un large excès d’acide pour augmenter le pourcentage d’alcool qui réagit En fonction des masses de réactifs → quantités (mol) → état maximal (si la réaction était totale) → nmax(ester) Mesures des quantités et sécurité

Synthèse Séparation On porte à ébullition (régulée par pierre ponce ou billes de verre) pendant une vingtaine de minutes Séparation Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans de l’eau saturée en sel et froide d’une ampoule à décanter: deux phases se séparent -en bas, phase aqueuse: sel et acide en excès -au-dessus: phase organique: ester, restes d’alcool, traces d’acide Taken from Wikipedia Author. K!roman CC-SA; CC-SA-1.0.

Par distillation (voir Tébullition) -On élimine la phase aqueuse (inférieure) et on lave deux fois la phase organique avec une solution saturée et froide d’hydrogénocarbonate de sodium: on obtient CO2 qui s’échappe ou se dissout dans l’eau, l’ion éthanoate qui se dissout dans l’eau Purification Par distillation (voir Tébullition) Taken from Wikipedia Author. Shqkki GNUFDL 1.2

Vérification du produit obtenu: -par CCM on peut vérifier sa pureté -par spectrométrie IR, on peut mettre en évidence L’absence de l’absorption en bande large vers 3200-3400 cm-1 correspondante à O-Hlié prouvant qu’il n’y a plus d’alcool La présence d’une bande fine de forte absorption vers 2800-3000 pour Ctétr-H qui montre que le seul produit possible est l’ester -par mesure de densité, autres propriétés physiques, RMN, etc..

Calcul du rendement D’après le volume d’ester obtenu et sa masse molaire, on calcule la quantité effectivement obtenue: r= nfinal(ester)/ nmax(ester)