Synthèse de molécules organiques e.1-Transformations en chimie organique: aspect microscopique Liaisons polarisées et molécules polaires
Electronégativité et liaisons covalentes Dans une liaison covalente entre deux atomes, chaque atome apporte un électron et le doublet est mis en commun entre les deux atomes Les atomes attirent différemment les électrons mis en commun. Cette capacité se mesure et se nomme électronégativité Les atomes les plus électronégatifs sont: F, O, Cl, N, Br. H C S I Br N Cl O F Elément 2,2 2,55 2,58 2,68 2,96 3,04 3,16 3,44 3,98 Electro négativité
La différence de polarité cause un déséquilibre statistique des charges 0<δ<e Moment dipolaire et molécule polaire H ̶ Cl +δ -δ H O -δ +δ H O -δ +δ H Cl -δ +δ Taken from Wikipedia Author: Scaler,Michka B GNU FDL O C +δ -δ p=1,85 D (Debye) p=0 p=1,14 D -δ
Liaison hydrogène: ̶ X ̶ H - - - - lY ̶ ou X et Y sont deux atomes électronégatifs Molécules polaires, liaison hydrogène ↔ cohésion des solides et liquides moléculaires, solvatation, hydratation de solutés (interactions de Van der Waals) H O Na+ H O Cl-
-Changement d’état: le sulfure d’hydrogène H2S fond à -86°C et bout à -61°C alors que la glace H2O fond à 0°C et l’eau bout à 100°C Le butane CH3-CH2-CH2-CH3 bout à -0,5°C et le butan-1-ol CH3-CH2-CH2-CH2-OH bout à 117°C -Miscibilité: l’éthane et le propane ne sont pas miscibles à l’eau alors que l’éthanol et le propanol sont miscibles à l’eau en toutes proportions (moments dipolaires +liaisons H)
Liaisons polarisées ↔ mécanisme microscopique de réactions L’acétone est miscible à l’eau (moment dipolaire mais pas de liaisons H) p (éthanol)= 1,66 D p (acétone)= 2,88 D Liaisons polarisées ↔ mécanisme microscopique de réactions -sites donneurs d’électrons (nucléophiles) -sites accepteurs d’électrons (électrophile) O CH3 C +δ -δ