La Chimie Verte Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte.

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1 La Chimie Verte Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

2 Introduction, les couleurs de la chimie
Chimie Rouge, ACCIDENTS Usine AZF, Toulouse 2001, France Naufrage Erika, France Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

3 Chimie Noire, POLLUTION
Introduction, les couleurs de la chimie Chimie Noire, POLLUTION Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

4 Chimie Rose, SANTE Introduction, les couleurs de la chimie
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5 Chimie Rose, AGROALIMENTAIRE
Introduction, les couleurs de la chimie Chimie Rose, AGROALIMENTAIRE Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

6 Chimie Rose, … Introduction, les couleurs de la chimie
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7 Introduction Industrie chimique versus environnement/pollution
Traitement de la pollution (avant 1990): Dilution des déchets (rejet dans les eaux, les airs, les sols de manière non contrôlée) -Persistance -Bioaccumulation -Effet cancérigène Prise de conscience: réflexion sur une « réforme de la chimie »  Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

8 Introduction, Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

9 Introduction, Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

10 Définition de la chimie verte
La chimie verte a pour but de concevoir des produits et des procédés chimiques permettant de réduire ou d’éliminer l’utilisation et la synthèse de substances dangereuses. Anastas (1991) Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

11 Les 12 principes de la chimie verte
1. La prévention des déchets 2. L’économie atomique 3. Des synthèses chimiques moins nocives ou dangereuses 4. La création de produits chimiques moins nocifs 5. Des solvants/agents de séparation plus sécuritaires 6. L’efficacité énergétique Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

12 Les 12 principes de la chimie verte
7. L’utilisation de matières premières renouvelables 8. La diminution de produits de dégradation toxiques 9. L’utilisation de la catalyse 10. La conception de produits dégradables ou à utiliser totalement 11. L’analyse en temps réel pour la prévention de la pollution 12. Une chimie plus sécuritaire pour la prévention des accidents Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

13 L’économie d’atomes Objectif:
Maximiser le nombre d’atomes de réactifs transformés en produit au cours de la synthèse Réduire la quantité de résidus de réaction voir les supprimer Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

14 Concept d’économie d’atome ou utilisation atomique
L’économie d’atomes En chimie conventionnelle: En chimie verte: Concept d’économie d’atome ou utilisation atomique Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

15 L’économie d’atomes Exemple: Réaction de déhydrohalogénation du 2-bromo-2-méthylpropane par l'éthanolate de sodium qui conduit au méthylpropène : Utilisation atomique: Un procédé sera d'autant plus efficace, que son utilisation atomique sera proche de 100%. Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

16 Synthèse de l’ibuprofène : procédé Boots
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17 Synthèse de l’ibuprofène : procédé Boots
Réactif (g.mol-1) Atomes utilisés dans l'ibuprofène Atomes non-utilisés dans l'ibuprofène Total (g.mol-1) Ibuprofène Déchets C20H42NO10ClNa 514,5 C13H18O2 206 C7H24NO8ClNa 308,5 1 C10H14 134 10 C, 13 H 133 1 H 2 C4H6O3 102 2 C, 3 H 27 2 C, 3 H, 3 O 75 4 C4H7ClO2 122,5 1 C, 1 H 13 3 C, 6 H, 1 Cl, 2 O 109,5 5 C2H5ONa 68 2 C, 5 H, 1 O, 1 Na 7 H3O+ 19 3 H, 1 O 9 NH3O 33 1 N, 3 H, 1 O 12 H4O2 36 1 H, 2 O 3 H 3 Utilisation atomique: UA = (206/514,5)*100 = 40% Ibuprofène: T/an Déchets: T/an Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

18 Synthèse de l’ibuprofène : procédé BHC
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19 Synthèse de l’ibuprofène : procédé BHC
Réactif (g.mol-1) Atomes utilisés dans l'ibuprofène Atomes non-utilisés dans l'ibuprofène Total (g.mol-1) Ibuprofène Déchets C15H22O4 266 C13H18O2 206 C2H4O2 60 1 C10H14 134 10 C, 13 H 133 1 H 2 C4H6O3 102 2 C, 3 H, 1 O 43 2 C, 3 H, 2 O 59 4 H2 2 H 6 CO 28 Utilisation atomique :UA = (206/266)*100 = 77,4% Ibuprofène: T/an Déchets: 4000 T/an valorisés T/an Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

20 L’économie d’atome: Synthèse de l’ibuprofène
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21 Industrie pharmaceutique
L’économie d’atome Le facteur E est relié à l'utilisation atomique (UA) par la relation : Un procédé sera donc d'autant plus efficace, que son facteur E sera proche de 0. Secteur Tonnage annuel Facteur E Chimie lourde < < 1 → 5 Chimie fine 5 → > 50 Industrie pharmaceutique 25 → > 100 Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

22 L’économie d’atome Classement des réactions en fonction de l’économie d’atomes: Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

23 Les réactions catalytiques
Réactions stœchiométriques moins efficaces que les réactions catalytiques: les sels de chrome, sous-produits très toxiques de la réaction stœchiométrique Facteur environnemental Q : tient compte de la toxicité des sous-produits, de la facilité de séparation, de leur caractère recyclable, etc. C'est alors le produit E.Q qui est le plus pertinent pour quantifier l'impact environnemental du procédé. Q = 1 pour l'eau Q >>1 pour les sels de chrome. Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

24 Les réactions catalytiques
Autre exemple: L'allylation du phénol par la synthèse de Williamson Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

25 Les réactifs verts Définition: Les « réactifs verts » sont des réactifs faiblement ou non toxiques pour les humains et sans conséquences sur l'environnement Exemple: La synthèse de l'isocyanate (composé de base de l'industrie des polymères) Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

26 Les solvants verts Rôles des solvants Mise en contact de réactifs
Contrôle de la vitesse des réactions Extraction des composés organiques Inconvénients Beaucoup de solvants toxiques, inflammables (benzène, hexane, dichlorométhane…) Ne prennent pas part à la réaction et pas toujours recyclables Solutions Les remplacer ou les éliminer… Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

27 Les solvants verts Qu’est ce qu’un solvant vert : Faible toxicité
Facilement recyclable (pas besoin de stockage) Facile à éliminer du produit final Faible réactivité Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

28 Les solvants verts: CO2 supercritique
Substitut aux solvants organiques apolaires Point critique pour T>31°C et P> 73 atm: développement de procédés à basse température pour des produits thermosensibles Propriétés comprises entre les propriétés d’un fluide à l’état gazeux et celles à l’état liquide: pouvoir solvant « à géométrie variable » -> dissolution sélective des composés Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

29 Les solvants verts: CO2 supercritique
Un solvant de choix: Pas de solvant résiduel à la fin du traitement (évacuation sous pression atmosphérique) Non toxique Chimiquement inerte, pas de problèmes d’oxydation du produit Inodore Non inflammable Basse température critique Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

30 Les solvants verts: CO2 supercritique
Applications industrielles: L'agro-alimentaire : extraction/fractionnement de diverses matrices (animales ou végétales) (remplace par exemple le tétrachlorométhane CCl4, très toxique, dans le procédé de décaféination), extraction d’arômes… La pharmacie: extraits de plantes médicinales… Les matériaux: purification de polymères, teintures… La chimie: élimination de produits de réaction La biochimie: purification d’antibiotiques… Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

31 Les solvants verts: H2O supercritique
Substitut aux solvants organiques polaires Point critique pour T>374°C et P> 221 atm - Non toxique, non inflammable, recyclable Pouvoir solvant ajustable, fonction de T° et de P - Miscibilité totale avec solvants organiques - Faible solubilité de sels minéraux Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

32 Les solvants verts: H2O supercritique
Applications industrielles: Extraction d’huiles essentielles Traitement de solvants organiques toxiques Transformation plus rapide de la biomasse en méthane et utilisation comme carburant Valorisation des sels minéraux issus de la biomasse sous forme d’engrais… Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

33 Les solvants verts: liquides ioniques
Etat liquide à Température Ambiante Constitués d’ions et non pas de molécules neutres Avantages Propriétés de miscibilité propres en fonction de la composition chimique du sel Recyclage aisé (lavage, séchage…) Non inflammable, non volatil, non toxique Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

34 Les solvants verts: domaine des peintures
Peinture = Pigments + Polymère + Solvant + additifs Remplacement des solvants organiques par l’eau Peintures en phase aqueuse : phase liquide composée d’eau (80%) et de solvants (alcools, éthers) Hydrodiluables : émulsion du polymère dans l’eau (<0,5% solvant) Hydrosolubles : polymères dissous dans le mélange eau/solvant Mais également… Peintures en poudre (sans solvant) Peintures réticulables sous ultra-violets (polymérisation à la lumière) Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

35 L’utilisation de ressources renouvelables
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36 Les ressources renouvelables: biocarburants
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37 Les ressources renouvelables: biocarburants
Les limites des biocarburants: Besoins en carburant trop important les dérivés pétroliers encore utilisés dans la fabrication de ces biocarburants le biodiesel "de seconde génération" obtenu par gazéification de la biomasse lignocellulosique des plantes (ie à partir des tiges et des troncs) pour produire un hydrocarbure type GPL. Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

38 Les ressources renouvelables: biomatériaux
Polyéthylène, polypropylène, polyuréthane, polystyrène… Presque tous les plastiques peuvent aujourd'hui être fabriqués à partir d'amidon. Plastique ordinaire: temps dégradation 4 siècles Bioplastique: 6 mois pour se transformer en compost Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

39 Les ressources renouvelables: biomatériaux
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40 Les ressources renouvelables: biomatériaux
Avantages: -68% de gaz à effet de serre en moins par rapport aux matières plastiques à base de combustibles fossiles. -Dépendance moindre au pétrole étranger -Bioplastiques 100% végétaux non-toxiques pour l’environnement. -Recyclage possible Inconvénients: -Faible point de fusion -la fabrication de matériaux Bioplastiques est encore souvent dépendante du pétrole comme source d’énergie et de matériaux (machines agricoles, transport, transformations matières premières) -Le coût (le double des résines polymères traditionnelles) -Opposition culture vivrière/culture industrielle -Compostables sous certaines conditions Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

41 Les ressources renouvelables: tensioactifs
Tensioactifs dans produits détergents Partie hydrophile: dérivé de l'oxyde d'éthylène, issu du raffinement du pétrole remplacé par un sucre extrait de la paille de blé ou de la betterave. Le groupement lipophile: est généralement un alcool de colza, de tournesol, de l'huile de palme, etc. Tensioactifs végétaux introduits dans les produits phytosanitaires: optimise la sélectivité du traitement, diminue les doses, et retient le produit sur la plante en cas de ruissellement. Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

42 Les ressources renouvelables: les limites
Végétal ne veut pas toujours dire biodégradable L’énergie dépensée pour fabriquer ou recycler le produit: 50% du coût du bioéthanol est ainsi lié aux levures qui dégradent la cellulose en sucre. Impact sur l’agriculture Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

43 Chimie verte et développement durable
«Le développement durable est le développement qui satisfait les besoins des générations actuelles sans priver les générations futures de la possibilité de satisfaire leurs propres besoins » Go Harlem Brundtland « Our common future » 1987 Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

44 Chimie verte et développement durable
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45 Chimie verte et développement durable
Le développement durable est le fils des médias. 3 dates clés: 1992 sommet de la Terre à RIO : Biodiversité (programme d’actions décliné en agenda 21) 1997 conférence de KYOTO : Réchauffement climatique (réduction des émissions de GES) 2002 sommet mondial du DD à JOHANNESBURG : Démographie Journée de formation Chime et Développement Durable, La Chimie verte

46 Education au développement durable
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