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La chimie organique : les hydrocarbures I.Définition 1. La chimie organique La chimie organique est la chimie des composés du Les et les constituent les.

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1 La chimie organique : les hydrocarbures I.Définition 1. La chimie organique La chimie organique est la chimie des composés du Les et les constituent les matières premières de la chimie organique. carbone végétaux combustibles fossiles

2 2. Lélément carbone Cest le 6ème élément de la classification périodique : Structure électronique : Il va donc établir 4 doublets liants (ou 4 liaisons) avec les autres atomes : latome de carbone est tétravalent Z=6 K2L4K2L4 Il possède électrons sur sa couche externe et va les engager avec ceux dautres atomes pour sentourer de électrons (règle de loctet). Environnement du carbone : 4 liaisons simples 1 double et 2 simples 2 doubles 1 triple et 1 simple 4 8 Tétraédrique Plan Linéaire

3 3. Les hydrocarbures Un hydrocarbure est une molécule constituée uniquement datomes de : carbone C dhydrogène H et Exemple dhydrocarbures : CH 4 (méthane) ; C 2 H 4 (éthène) ; C 3 H 4 (propyne)……. Formule brute dun hydrocarbure : CxHyCxHy (x et y entier positifs) II. Les alcanes 1. Définitions Ce sont des hydrocarbure constitués uniquement de liaison simple 1 er de la série : CH 4 ou Formule dévelopée Formule brute 2 ème de la série : Méth ane Eth ane C2H6C2H6

4 10 premiers alcanes à chaîne linéaire Nom Formule brute Nombre de carbone ane CH 4 C2H6C2H6 C3H8C3H8 C 4 H 10 C 5 H 12 Méth Eth ane Propane Butane Pent Nom Formule brute Nombre de carbone ane C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 Hex Heptane Octane Nonane Déc

5 Méth Eth Prop But Pent Hex Hept Oct Non Déc

6 2. Formule semi-développée Les liaisons qui lient les atomes dhydrogène au atome de carbone ne pouvant être que simple, on peut ne pas les représenter. (H est monovalent) Seuls les liaisons entre carbone sont donc dessinées Exemple : le propane Formule dévelopée Formule semi-dévelopée CH 3 -CH 2 -CH 3 3. Formule topologique Dans un soucis de simplification pour écrire les molécules complexes, on ne fait pas figurer les atomes dhydrogène H, les liaisons C-H et les atomes de carbone On ne dessine que les liaisons entre atomes de carbone (en ligne brisée). Le propane Le pentane OH Butan-2-ol

7 4. isomères Ce sont des molécules de même formule brute mais de formule developpée différente. Exemple : molécules de formule brute C 4 H 10 CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 et CH 3 - CH - CH 3 CH 3 Donner les formules semi-dévelopées puis topologiques des molécules de formule brute C 5 H 12 et C 6 H Exercices

8 6. Nomenclature Ce sont des règles internationales qui permettent de nommer sans ambiguïté les hydrocarbures. Règle IUPAC n° 1 : Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l'on puisse trouver au sein de la molécule. Règle IUPAC n°2 : Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la plus proche d'un substituant. Exemple : nommer lalcane de formule Substituants sur le carbone 3 Substituants sur le carbone 4

9 Règle IUPAC n°3. : Ecrire le nom de l'alcane en arrangeant tout d'abord tous les substituants par ordre alphabétique (chacun étant précédé, à l'aide d'un tiret, du numéro de l'atome de carbone auquel il est attaché), puis en y adjoignant le nom du substrat Substituant méthyle Substituant propyle Il y a un groupement méthyle sur le carbone 3 de la chaîne et un groupement propyle sur le carbone 3. On nomme les groupements par ordre alphabétique. 3-méthyl-3-propylhexane

10 II. Les alcènes 1. Définitions Ce sont des hydrocarbures qui possèdent au minimum une double liaisons entre deux carbones (C=C) 1 er de la série :H 2 C=CH 2 éthène 2 ème de la série :H 2 C=CH-CH 3 propène 3 ème de la série :H 2 C=CH-CH 2 -CH 3 H 3 C-CH=CH-CH 3 ou Règle n°1 : Rechercher la plus longue chaîne qui contient le groupe fonctionnel, c'est à dire la double liaison C=C. H 2 C=CH-CH 2 -CH 3 H 3 C-CH=CH-CH 3

11 Règle n°2 : Indiquer, à l'aide d'un nombre, la localisation de la double liaison dans la chaîne principale, en commençant le numérotage par l'extrémité la plus proche de la double liaison H 2 C=CH-CH 2 -CH H 3 C-CH=CH-CH Identique But-1-ène But-2-ène Règle n°3 : Les substituants et leurs positions sont ajoutés sous forme de préfixes au nom de l'alcène. CH 3 -CH=C-CH 3 CH 2 -CH méthylpent-2ène


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