Chapitre 9 de chimie Oxydo-réduction en chimie organique

I. RAPPELS Voir la fiche de 1ère ST2S

II. LES COMPOSES CARBONYLES 1. Définition Les composés carbonylés sont les molécules qui ont un groupement fonctionnel carbonyle : … On distingue : les … et les …

Exemple : Donner la formule semi-développée de la plus petite molécule de la famille des cétones. La nommer. Quelle est la formule semi-développée du propanal ?

2. Tests de reconnaissance des composés carbonylés

III. LES ALCOOLS 1. Définition Un alcool est un composé organique qui comporte le groupement hydroxyle : …

2. Classe des alcools On distingue 3 classes d'alcools, primaire, secondaire ou tertiaire, selon que le carbone fonctionnel est relié à 1, 2 ou 3 autres atomes de carbone. Exemple : Il existe 3 alcools différents de formule brute C 4 H 10 O. Ecrire leur formule semi-développée et déterminer leur classe.

IV. OXYDATION MENAGEE DES ALCOOLS ET DES ALDEHYDES 1. Définition Une oxydation ménagée est une réaction d'oxydation qui ne modifie pas la chaîne carbonée de la molécule.

2. Selon leur classe, les alcools ne s'oxydent pas de la même façon : s'oxyde en Ecrire les couples oxydant/réducteur correspondants.

3. Réactions d'oxydo-réduction a. demi-équations électroniques Butanal / butan-1-ol : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CHO / CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH Sa demi-équation électronique est : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CHO + 2 H e – = CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –OH Quel est l'oxydant ? Quel est le réducteur ? Quelle est la classe de l'acool butan-1-ol ?

Ecrire la demi-équation électronique du couple : butanone / butan-2-ol : CH 3 – CH 2 – CO – CH 2 / CH 3 – CH 2 – CHOH – CH 2 Compléter la demi-équation du couple : acide butanoïque / butanal CH 3 – CH 2 – CH 2 – COOH / CH 3 – CH 2 – CH 2 – CHO CH 3 –CH 2 –CH 2 –COOH + + = CH 3 – CH 2 –CH 2 –CHO + H 2 O

b. équations d'oxydoréduction Exercice : On considère l'oxydation de différents alcools ou composés carbonylés par les ions permanganate. 1. L'ion permanganate (MnO 4 – ) fait partie du couple : MnO 4 – /Mn 2+ dont la demi-équation électronique est : MnO 4 – (aq) + 8 H + (aq) + 5e – = Mn 2+ (aq) + 4 H 2 O (l). L'ion permanganate peut-il réagir avec un alcool primaire ?

2. Oxydation ménagée du propan-1-ol : a. Le couple associé au propan-1-ol est : C 2 H 5 -CH 2 OH / C 2 H 5 CHO. A quelle famille appartient chacune de ces molécules ? Préciser la classe de l'alcool. b. Ecrire la demi-équation électronique associée à ce couple. c. Ecrire l'équation d'oxydation ménagée du propan-1-ol par l'ion permanganate.

3. Oxydation ménagée du propanal : Le produit de l'oxydation précédente est le propanal. a. Celui-ci fait partie du couple : C 2 H 5 CHO/C 2 H 5 COOH. A quelle famille appartient chacune de ces molécules ? b. Ecrire la demi-équation électronique associée à ce couple. c. Ecrire l'équation d'oxydation ménagée du propanal par l'ion permanganate.

4. Faire un diagramme récapitulatif (cf III.2.b) indiquant les produits (nom + formule semi-développée) obtenus par oxydations ménagées successives du propan-1-ol.

5. Oxydation ménagée du propan-2-ol : a. Le couple associé au propan-2-ol est : CH 3 -CHOH- CH 3 / CH 3 -CO-CH 3. A quelle famille appartient chacune de ces molécules ? Préciser la classe de l'alcool. b. Ecrire la demi-équation électronique associée à ce couple. c. Ecrire l'équation d'oxydation ménagée du propan-2-ol par l'ion permanganate. d. Faire un diagramme récapitulatif (cf III.2.b) indiquant les produits (nom + formule semi-développée) obtenus par oxydation ménagée du propan-2-ol.

V. APPLICATION EN BIOLOGIE 1. Oxydation de l'acide lactique en acide pyruvique a. Entourer et nommer les groupes fonctionnels présents dans ces deux molécules. b. Quelle est la classe de l'alcool de l'acide lactique ? c. Ces deux molécules font partie d'un couple oxydant/réducteur. Quelle est l'oxydant ? Quel est le réducteur ? Ecrire ce couple.

Dans l'organisme, la réduction de l'acide pyruvique en acide lactique s'appelle la fermentation lactique. Elle a lieu dans les cellules musculaires lors d'un défaut de dioxygène. L'accumulation d'acide lactique est responsable des courbatures ressenties après un effort musculaire. Dans le lait, le glucose est dégradé, puis se transforme en acide pyruvique, puis en acide lactique : Le lait caille.

2. les sucres réducteurs Les sucres sont également appelés glucides ; on distingue les glucides simples (aussi appelés oses ou monosaccharides qui comportent 6 atomes de carbone : glucose, fructose, galactose) et les glucides plus complexes (appelés osides qui résultent de l'association de plusieurs oses : ils ont donc 12, 18, ou plus atomes de C) Certains oses possèdent un groupement aldéhyde (ce sont les aldoses) et d'autres possèdent un groupement cétone (ce sont les cétoses).

a. A quel type d'ose appartient le glucose ? Le fructose ? b. Quels seront les résultats du test à la 2,4-DNPH avec chacun de ces sucres ? c. Quels seront les résultats du test à la liqueur de Fehling avec chacun de ces sucres ? d. On dit que le test à la liqueur de Fehling est positif avec les sucres réducteurs. Exliquer pourquoi le glucose est un sucre réducteur.