Chap. 5 : Les cycles à 6 - thermodynamique très favorable (mieux qu’à 5) cinétique correcte (moins qu’à 5) # Chimie des composés carbonylés # Réduction des aromatiques (Birch) # Réaction de Diels-Alder
Composés dicarbonylés Robinson
Réduction des aromatiques
Le bon ordre ! Ortho, meta, para …
On peut souvent conjuguer les doubles liaisons en milieu basique
La réaction de Diels - Alder Réactivités comparées de diènes avec le tetracyanoéthylène dans CH2Cl2 à 20°C (constante de vitesse relative)
Le diène est le nucléophile Le diènophile est l’électrophile
Les diènes
Les diènophiles
Réactions d’hétéro Diels-Alder # Dienophiles C=N d- d+ Aussi :
Retrosynthèse :
# Dienophiles C=O
Réactions intramoléculaires :
# Dienophiles C=S
Un exemple de rétrosynthèse, vers FR182877. Tetrahedron Lett