Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique
8.1. Molécules polyfonctionnelles Molécules organiques contenant plusieurs groupes caractéristiques -> molécules polyfonctionnelles Synthèse organique -> transformer un seul groupe sans modifier les autres
Exemple : Le groupe –CHO doit être oxydé, mais pas le groupe -OH
Stratégies de synthèse: Usage de réactifs chimiosélectifs Usage de groupements protecteurs
8.2. Réactifs chimiosélectifs Un réactif est dit chimiosélectif si, réagissant sur un composé plyfonctionnel, il ne provoque la transformation que de certains groupes caractéristiques
Exemple : réactif non chimiosélectif KMnO4
Exemple :réactif chimiosélectif Ag+
8.3. Protection d’une fonction La protection d’un groupe caractéristique d’une espèce polyfonctionnelle, permet à un groupe caractéristique d’être préservé lors d’une synthèse utilisant un réactif non chimiosélectif
Exemple: oxyder le groupe –CHO de A sans modifier le groupe –OH Transformer –OH en –OCOCH3( groupement protecteur) Oxyder –CHO Déprotéger -OH
8.4. Application à la synthèse peptidique La stratégie de protection de fonction est utilisée dans les synthèses où une sélectivité est nécessaire, comme la synthèse peptidique. Synthèse peptidique = réaction entre deux acides α-aminés Acide α-aminé = molécule polyfonctionnelle ( groupement –NH2+ groupement –COOH)
Exemples : acides α-aminés
La synthèse peptidique: !!! Les groupes en rouge ne doivent par réagir
1. Protection de chaque acide α-aminé
2. Réaction de formation de la liaison peptidique
3. Réaction de déprotection
Application : sélectivité en chimie organique