« GLUCIDES – STRUCTURE » Partie 1/2 Professeur Bertrand Rihn bertrand.rihn@univ-lorraine.fr
« Trop de colle ne colle plus, trop de sucre n’adoucit plus » Proverbe chinois
PLAN
1. Définition et généralités
1.1. Cycle des oses dans la nature
1.2. Classification des glucides
1.3. Occurrence des oses dans la nature
2. Les monosaccharides : aldoses & cétoses
GLYCÉRALDÉHYDE
C3H6O3 : isomères structuraux : - molécules différentes par leurs propriétés - composition élémentaire identique, physiques, chimiques et biochimiques, - formes tautomères.
Icono B4
2.2 . Nomenclature D L
D-glucose : dans toutes cellules. D-galactose : glucide du lait.
[Historique… Louis Pasteur © Royal Society of Chemistry, 2000 Cutting Edge Chemistry
« coupe du roi »
2. 4. Structure cyclique des oses
Forme forme linéaire forme β Forme & β : formes anomères liées à la mutarotation.
2. 4.2. Cyclisation du fructose
3 . Dérivés d’oses
H2 + D-mannose ® D-mann itol
❸ Anti-cristallisant des confitures et bonbons,
3 .2. Acides et lactones dérivés
Icono B13
3.2.3. Acide glucuronique
UDP-Glucuronyl-transférase : marqueur du réticulum endoplasmique
❷ Dégradation de l’hème
Applications médicales
Origine : dérivé de l’acide D-glucuronique. Synthèse impossible pour Primates et cobayes, vitamine !
3.2.4.2. Rôles physiologiques de la vitamine C.
Scorbut
Vit. C permet la régénération des lipides oxydés : - plus régénération de vitamine E , - moins de peroxydation lipidique, - ¯ des effets du stress oxydant.
❸ Chélation du Fe ++
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