Plantes à Lipides Exposé sur Année universitaire 2013-2014 Université Mohamed V-Agdal Ecole Normale Supérieure Rabat Exposé sur Plantes à Lipides Réalisé par ELHAJOUI Sara KARTAL Mohamed Année universitaire 2013-2014

Plan Introduction Exemples des plantes à lipides Conclusion

Introduction

Introduction Les lipides sont un ensemble très hétérogène de composés faisant partie de la constitution des êtres vivants et ayant la propriété commune d'être insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques apolaires comme l'hexane, le benzène, le chloroforme et l'éther. La composition en acides gras de ces phospholipides donne aux membranes des propriétés physiques particulières (élasticité, viscosité).

Introduction Dans l' organisme, les lipides ont 4 fonctions principales : Réserve d'énergie : stockés sous forme de triglycérides dans les tissus adipeux, les lipides constituent ainsi une réserve énergétique mobilisable (1 g de lipides donne environ 9,3 Kcal). Un rôle structural : les acides gras servent à la synthèse d'autres lipides, notamment les phospholipides qui forment les membranes autour des cellules . Un rôle de messager : les acides gras sont les précurseurs de plusieurs messagers intra et extra-cellulaires. Un rôle de transport de vitamines : les corps gras alimentaires véhiculent quatre vitamines liposolubles : A, D, E et K.

Classification des lipides Introduction Classification des lipides On classe les lipides en deux grandes catégories : les lipides à base d' acides gras et les lipides à base d' isoprène (lipides polyisopréniques). Dans la catégorie des lipides à base d’acides gras, on retrouve les acides gras eux-mêmes, ainsi que deux familles nommées lipides simples et lipides complexes. Les lipides simples regroupent les glycérides, les cérides et les stérides. Les lipides complexes désignent les lipides phosphorés, les lipides azotés et les lipides soufrés. Chacune de ces familles lipidiques est elle même divisée en plusieurs catégories de composés lipidiques regroupés par leur homologie de structure. Les lipides à base d'acides gras sont également appelés « lipides saponifiables » (lipides qui, traités avec NaOH ou KOH, donnent du savon). En revanche, les lipides n’aboutissant pas à la formation du savon par traitement alcalin sont appelés « lipides insaponifiables ». Ce dernier groupe renferme les lipides polyisopréniques qui sont divisés en trois catégories : les terpénoïdes, les caroténoïdes, les quinones à chaîne isoprénique et les stéroïdes.

Acides gras Introduction Les acides gras sont des acides carboxyliques aliphatiques à chaîne carbonée plus ou moins longue dérivant de/ou contenu dans les graisses animales et végétales. Par extension, le terme est parfois utilisé pour désigner tous les acides carboxyliques à chaîne carbonée non cyclique. Acide gras saturé insaturé

Les acides gras saturés ont pour formule chimique générale : Introduction Acides gras saturés Un acide gras saturé est un acide gras totalement saturé en hydrogène : toutes les liaisons entre les carbones sont simples (pas de liaisons doubles). Les acides gras saturés sont généralement solides à température ambiante (sous forme de graisse) à l’exception des acides butyrique (C4H8O2) et caproïque (C6H12O2). On les trouve dans les aliments d'origine animale comme le beurre, le lait et le fromage. Les acides gras saturés ont pour formule chimique générale : H3C — [CH2]n — COOH  où n est un nombre entier égal ou supérieur à 2.

Introduction

Acides gras insaturés Introduction Un acide gras insaturé est un acide gras contenant une ou plusieurs instaurations (présence de doubles liaisons carbone=carbone). Il est mono insaturé s'il contient une seule double liaison carbone=carbone et polyinsaturé s'il contient deux ou plusieurs doubles liaisons carbone=carbone. La présence d’une double liaison dans un acide gras entraîne une isomérie cis-trans.

Introduction

Introduction Lipides simples Les lipides simples ou homolipides sont les lipides qui ne contiennent que le carbone, l'hydrogène et l'oxygène. Ils sont souvent des esters d'un alcool et d'acides gras. Les lipides simples sont classés en trois groupes : les glycérides les cérides les stérides.

Glycérides Introduction Les glycérides sont des lipides simples aussi appelés graisses. Ce sont des esters du glycérol et d'acides gras (un, deux ou trois acides gras). Selon le nombre d'acides gras combinés au glycérol, on distingue les monoglycérides, les diglycérides et les triglycérides. Les triglycérides sont les constituants principaux des graisses animales et des huiles végétales (plus de 95%). Les monoglycérides et les diglycérides sont beaucoup moins abondants que les triglycérides. Dans l'organisme, les lipides sont stockés essentiellement sous forme de triglycérides. Les lipides provenant de l'alimentation sont lipolysés au niveau des intestins en acides gras et en glycérol. Ces derniers sont absorbés et sont de nouveau reconstitués dans l'organisme pour former les triglycérides adipeux.

Cérides Introduction Les cérides sont également appelés cires. Ce sont des esters d'un alcool aliphatique primaire de longue chaîne, appelé alcool gras, et d'acides gras supérieurs à l'acide palmitique (16 atomes de carbones). Ils se trouvent aussi bien chez les végétaux que chez les animaux. Chez les végétaux, ils sont représentés par une cuticule plus au moins imperméable à la surface des feuilles et des fruits et jouent un rôle protecteur.

Stérides Introduction Les stérides sont des esters d'acides gras et de stérols. Les stérols sont des alcools tétracycliques rattachés au groupe des stéroïdes. Suivant l'origine des stérides, on distingue 3 groupes : les fungistérols (qui sont spécifiques aux champignons), les phytostérols (constituants de la partie insaponifiable des végétaux) et les zoostérols (présents dans les tissus animaux). Le représentant principal des zoostérols est le cholestérol.

Introduction Lipides complexes Les lipides complexes sont des lipides qui contiennent en plus du carbone, hydrogène et oxygène un ou plusieurs hétéroatomes (azote, phosphore, soufre). Suivant la nature de l'hétéroatome, on distingue : les lipides phosphorés les lipides azotés les lipides soufrés.

Introduction Lipides phosphorés On appelle phospholipides (ou lipides phosphorés) les composés lipidiques contenant du phosphore. Ce sont les constituants principaux des membranes biologiques. On désigne sous le terme "phospholipides" l’ensemble des glycérophospholipides et des sphingophospholipides.

Introduction Les glycérophospholipides sont des esters de glycérol, 2 acides gras, un phosphate et un alcool. Selon le type d'alcool, on distingue le phosphatidylcholine (alcool = choline), le phosphatidyléthanolamine (alcool = éthanolamine), le phosphatidylsérine (alcool = sérine) et le phosphatidylinositol (alcool = inositol).

Introduction Les sphingophospholipides sont des lipides membranaires ne contenant pas de glycérol. Ce sont composés d'un acide gras à longue chaîne, un alcool gras aminé comme la sphingosine ou un de ses dérivés et un phosphate. La sphingosine est un composé de 18 atomes de carbone, une double liaison trans, un groupement aminé et 2 hydroxydes.

Lipides azotés Introduction On appelle lipides azotés les composés lipidiques contenant de l' azote. Ce sont des constituants des membranes biologiques. On distingue dans ce groupe : les acyles sphingosine ou céramides d'une part et les sphingosidolipidiques ou glycolipides (cérébrosides) d'autre part. Lipides soufrés Les lipides soufrés sont aussi appelées sulfolipides ou sulfatides. Il s' agit d'esters sulfuriques des cérébrosides (glycolipides).

Lipides polyisopréniques Introduction Lipides polyisopréniques - Les lipides polyisopréniques sont des lipides à base d'isoprène. Ce groupe des lipides est aussi appelés lipides insaponifiables et jouent un rôle biologique fondamental (hormones et vitamines). - Ils sont divisés en quatre catégories : les terpénoïdes, les caroténoïdes, les quinones à chaîne isoprénique et les stéroïdes. - Les carotènes (pigment rouge-orangé), les xanthophylles (pigment jaune) et la vitamine A font partie des caroténoïdes. - La vitamine E, la vitamine K, les ubiquinones et les plastoquinones font partie des quinones à chaîne isoprénique. - Les stéroïdes regroupent les stérols, les acides biliaires, les hormones stéroïdes et la vitamine D. - Les huiles essentielles des végétaux (géraniol, limonène, menthol, pinène, camphre) qui contribuent à l’odeur et à la saveur de certaines espèces sont aussi des lipides polyisopréniques.

Utilisation des lipides Introduction Utilisation des lipides - Outre leurs rôles métaboliques, les lipides sont utilisés dans plusieurs préparations alimentaires : - Les huiles végétales hydrogénées sont utilisées comme matière première pour la fabrication de la margarine et comme ingrédients dans d'autres préparations comme les biscuits. - Certains lipides comme la lécithine sont utilisés comme émulsifiants dans les margarines, les mayonnaises et autres préparations. - Les lipides sont également utilisés pour la fabrication des savons. Dans les huileries, le savon est un sous produit qui provient de la neutralisation des huiles alimentaires brutes.

Exemples de plantes à lipides

Arachis hypogaea (Arachide) : Famille des Fabacées plante dont les graines sont riche en lipides (48,4 % dont 7% d’acides gras saturés) L'huile d'arachide est utilisée comme huile de table ou comme matière première pour la fabrication de margarine en vue de sa résistance aux hautes températures (friture) Extraction pour savonnerie.

Elaeis guineensis (palmier à huile): famille des Arecacées Partie contenant les lipides : graines (drupes) L'huile de palme est extraite par pression à chaud de la pulpe des fruits, de couleur rouge. L'huile de palme est riche en acides gras saturés et sont partiellement à l'état solide aux températures tempérées.

Elle est très utilisée pour l'alimentation (friture, fabrication de margarines, matières grasses…). En 2010, l’huile végétale la plus consommée au monde (25 %). Elle est aussi très utilisée pour la fabrication de savon, et en cosmétologie. En 2006, 1 % des biodiesels était produit à partir d'huile de palme.

Bertholletia excelsa (noix de brésil ou Noyer d’Amazonie) famille des  Lecythidaceae Graines riches en lipides dont les valeurs pour 100g: Lipides : 66 g Acides gras saturés :16,1 g Acides gras monoinsaturés : 23,0 g Acides gras polyinsaturés : 24,1 g Une étude a montré que la consommation de noix du Brésil diminuait la cancérogenèse mammaire chez des rats. INCONVENIENT: les noix du Brésil ont l'inconvénient d'être très grasses, et de contenir un peu de baryum, toxique à forte dose.

Prunus amygdalus (Amande ) famille des Rosacées fruit (amande) consommable par l'Homme L'amande est très riche en huiles, protéines, glucides et vitamines. Contient 50 % de lipides avec en majorité des acides gras, soit en moyenne : 75 % d'acide oléique 18 % d'acide linoléique 7 % d'acide palmitique

L'huile d'amande amère extraite du noyau est, depuis l'Antiquité, très utilisée pour ses propriétés cosmétiques, adoucissantes et hydratantes en cas d'inflammation cutanée (cicatrisante et anti-inflammatoire en cosmétologie). Elle adoucit et tonifie la peau et est utilisée en dermatologie. Elle est aussi laxative, utilisée par les éleveurs et les vétérinaires comme purgatif pour le bétail. L'amandier est aussi utilisé en gemmothérapie, pour son bourgeon qui aurait, selon les tenants de cette doctrine, une propriété anti scléreuse chez les personnes âgées.

Zea mays (maïse) ou blé d'inde famille des Poacées Plante herbacée annuelle monoïque dicline de taille variable (de 40 cm jusqu’à 6 m, généralement entre un et trois mètres pour les variétés couramment cultivées). Les graines de maïse sont très riche en lipides: Lipides : 3,80 g Saturés : 633 mg Oméga-3 : 40 mg Oméga-6 : 1630 mg Oméga-9 : 1100 mg

Acides gras Acide arachidique : 73 mg Acide palmitique : 470 mg Acide stéarique : 90 mg Acide oléique : 1100 mg Acide linoléique : 1630 mg Acide alpha-linolénique : 40 mg

Les styles de l’inflorescence femelle sont inscrits dans la pharmacopée traditionnelle, notamment en France, pour leur propriétés diurétiques et antilithiasiques. On les emploie sous forme de décoction ou d’extrait liquide. Leur teneur en vitamine K leur donne aussi des vertus antihémorragiques. Ils contiennent en outre de la mannite, des matières grasses et des sels minéraux.

Brassica napus(colza, canola) famille de Cruciféres Plante très commune à l‘échelle mondiale La trituration des graine de colza conduit à une huile riche en acides gras saturés, insaturés et en vitamine E et K. Vitamine E Vitamine K

C'est la deuxième huile alimentaire la plus consommée en France, après le tournesol Fabrication de margarine Directe comme biocarburant Incorporation dans les biocarburants Utilisation en tant qu'insecticide contre les cochenilles. elle est aussi employée dans l'industrie comme agent anti-mousse et comme adjuvant dans les herbicides. Plante mellifère

Olea europaea (Olivier) famille des oleacées Le fruit, l'olive est une drupe dont la pulpe charnue riche en matière grasse stockée durant la lipogénèse; L'apport calorique de l'huile d'olive est de neuf calories par gramme car elle est composée d'environ 99 % de matières grasses (lipides). Le 1 % restant est constitué de composés mineurs. Ces lipides sont essentiellement, par ordre d'importance: le squalène, les alcools triterpéniques, les stérols, les phénols, et les tocophérols. La matière grasse de l'huile d'olive est composée de triglycérides.

Squalène phénol Stérol α-Tocophérol

L’huile d’olive a des propriétés bénéfiques pour la santé, notamment sur le plan cardio-vasculaire, grâce à sa teneur en vitamine A (3 à 30 mg/kg de provitamine A Carotène), vitamine E (150 mg/kg) et en acides gras monoinsaturés. L'olivier est employé en tant que plante médicinale, en particulier pour ses feuilles qui ont un effet diurétique, hypotenseur et vasodilatateur Entrent dans la composition de spécialités pharmaceutiques. La feuille d'olivier est également antidiabétique et des études cliniques confirment son indication pour prévenir l'athérosclérose Les jeunes-pousses de feuilles printanières sont utilisées en gemmothérapie.

Gossypium herbaceum ou Gossypium arboreum (cotonnier) famille des Malvacées Contient des acides gras (oméga 6 et 9 et de l'acide palmitique), des stérols, du gossypol et de la vitamine A et E, de la résine et du glycéride.

Gossypol Vitamine A (Rétinol) Vitamine E

Le cotonnier est une plante médicinale et connut mondialement pour l’extraction de sa fibre de coton pour le domaine du textile. Le coton est principalement une huile de cosmétologie pour un bienfait de la peau, Elle est utilisée dans plusieurs pays pour ses vertus médicinales anti diarrhéiques pour enrayer les diarrhées. Le coton est efficace pour calmer les quintes de toux puisqu’il est expectorant, et aussi pour éliminer les douleurs menstruelles Il a des propriétés thérapeutiques galactogènes, pectorales, sudorifiques, et antiasthmatiques.

Ricinus communis (Ricin) seule espèce du genre Ricinus de la famille des Euphorbiacées Les graines du ricin produisent une huile qui doit ses propriétés purgatives à la présence de l'acide ricinoléique. l‘Acide Ricinoléique

L'huile est utilisée dans l'industrie comme lubrifiant. En cosmétique, l'huile de ricin est utilisée pour renforcer les cils et accélérer la pousse des cheveux. La totalité de la plante semble toxique en raison de la présence d'une lectine glycoprotéique : la Ricine. La Ricine

Helianthus annuus (Tournesol) Famille des Composées Partie de la plante contenant les lipides: les Graines La teneur en lipides dans les graines des variétés améliorées varie de 40 à 50 %. Elle contient 12 % seulement d'acides gras saturés et beaucoup d'acides gras mono ou polyinsaturés: acide oléique acide palmitique  et surtout acide linoléique, qui est un acide gras essentiel

L’huile de tournesol constitue une bonne source de vitamine E (l’alpha-tocophérol) et des composés phénoliques: rôle antioxydant Elle a également des propriétés antidiabétiques Elle sert à la fabrication de savons et de cierges Les acides gras insaturés de la tournesol aident à réduire le taux de cholestérol sanguin Le tournesol oléique aussi appelé tournesol haut oléique est un tournesol sélectionné dont la composition des acides gras a été modifiée pour obtenir un taux d'acide oléique proche de 82 % similaire donc à celui de l'huile d'olive, mais sans le goût de cette dernière.

Glycine max (Soja) Famille des Fabacées Les graines de Soja contiennent une huile riches en acides gras dont la composition moyenne : Acides gras saturés : 16 % Acides gras monoinsaturés (oméga-9) : 24 % Acide linoléique (oméga-6) : 53 % Acide α-linolénique (oméga-3) : 7 % L’huile de Soja est la deuxième huile consommée dans le monde après l’huile de palme.

Le soja constitue une ressource économique importante depuis au moins 5000 ans. Largement cultivé pour ses graines  naturellement riches en protéine et en huile ; il est utilisé dans l'alimentation humaine Elle est devenu un ingrédient incontournable de l’industrie agro-alimentaire. On estime que 60 % des produits transformés destinés à la consommation humaine renferment l’un ou l’autre des sous-produits de cette plante.  Destinée aussi à l’alimentation des animaux d’élevage Bonne source de vitamine A

érosion de la biodiversité des espèces cultivées aujourd’hui, c’est la légumineuse la plus cultivée dans le monde et, chaque année, on lui consacre de plus en plus de surface de terre arable. érosion de la biodiversité des espèces cultivées

Argania spinosa (Arganier) Famille des Sapotacées Arbre endémique strict du Maroc Parmi les lipides qu’on trouve dans l’huile d’argan : Les caroténes Vitamine A Vitamine E Gamma-tocophérol

Prévention nutritionnelle pour prévenir le risque cardiovasculaire Elle est utilisable en usage interne pour lutter contre les douleurs rhumatismales et articulaires, et l'hypercholestérolémie. En usage externe, elle permet de prévenir la surinfection des boutons de varicelle, l'acné, et de lutter contre la peau sèche et les vergetures Activité antioxydante Action antiproliférative En effet, les études expérimentales récemment réalisées suggèrent que l'huile d'argan pourrait être d’un intérêt potentiel pour développer de nouvelles stratégies pour la prévention du cancer de la prostate

Conclusion

Il comprend plusieurs opérations : Conclusion Le raffinage est l’ensemble des opérations qui servent à transformer l’huile brute en un produit comestible. Il comprend plusieurs opérations : Démucilagination: elle permet de débarrasser les huiles des gommes après leur hydrolyse par un acide Neutralisation : cette étape sert à éliminer les acides gras libres susceptibles d'accélérer l'oxydation de l'huile. Elle est suivie d'un lavage à l'eau et d'un séchage

Décoloration : elle sert à éliminer les pigments contenus dans l’huile Conclusion Décoloration : elle sert à éliminer les pigments contenus dans l’huile Filtration : cette étape permet d'obtenir une huile limpide après élimination des composés décolorants Désodorisation : cette étape permet de débarrasser, l'huile de son odeur désagréable

Raffinage de l’huile de Soja Conclusion Raffinage de l’huile de Soja Démucilagination et Neutralisation Stockage et alimentation : L’huile brute de soja est stockée dans des cuves. Avant de subir la démucilagination, cette huile est filtrée, puis pompée vers le circuit de neutralisation Préchauffage : Il a lieu sur deux étapes, d’abord dans l’échangeur à huile raffinée, puis dans un 2ème échangeur à eau adoucie. L’huile brute entre au 1er échangeur à 22°C et sort du 2ème à 95°C Injection de l’acide : La solution d’acide phosphorique, est injectée. Le mélange passe dans un 1er et 2ème bac de contact tournant à une vitesse angulaire de 100 tours/min.

Injection de la soude : Elle se fait grâce à une pompe doseuse Conclusion Injection de la soude : Elle se fait grâce à une pompe doseuse Séparation : Elle a lieu dans une centrifugeuse, le but de cette séparation est de donner une huile à 1200 ppm de savons Lavage : il se fait sur deux étapes : Le premier lavage se fait dans un séparateur et donne une huile lavée à une teneur de 300 ppm de savons Le deuxième lavage a lieu dans un autre séparateur donnant une huile à une teneur en savons de 50ppm Déshumidification : Un séchoir mis sous vide est prévu pour éliminer le reste d’eau après les deux lavages

Conclusion Décoloration Stockage : À la sortie de la neutralisation, l’huile est envoyée vers le bac tampon avant d’être pompée vers le décolorateur Décoloration : Il a lieu au décolorateur où la terre décolorante a le temps de contacter l’huile pendant une durée suffisamment longue pour que l’huile cède ses pigments Filtration : L’huile après décoloration est envoyée vers les filtres où il y aura une séparation liquide-solide pour récupérer à la fin de l’opération une huile décolorée d’une part, et d’autre part une terre usée

Débarrasser l'huile de son odeur désagréable, Conclusion Désodorisation Deux objectifs : Débarrasser l'huile de son odeur désagréable, Éliminer les substances indésirables comme les pigments S'effectue par entraînement sous vide et à  température élevée (180°C-240°C) des composés dénaturés en l’occurrence les acides gras volatils par de la vapeur surchauffée.

Merci de votre attention