Constituants du vivant Chapitre 1 Constituants du vivant titre 2ème partie Les oses

plan 1. Définitions. 2. Le glucose. 3. Entre autres oses. 4. Polymères d’oses.

1 1. Définitions. PLAN 3 Glucide: Molécule carbonée portant: * des fonctions hydroxyles (alcool) * une fonction aldéhyde ou cétone ou acide ou amine Ose: molécule de formule brute Cn(H2O)n (n-1) alcool 1 fonction carbonyle Classification selon deux critères: le nombre de C la nature du carbonyl - 3: Triose - 4: Tétrose - 5: Pentose - 6: Hexose - 7: Heptose - Aldéhyde = Aldose - Cétone = Cétose PLAN 3

2 2. Le glucose. PLAN 4 Hexose : C6H12O6 Il existe sous deux conformations en équilibre l’une par rapport à l’autre Pas très pratique à représenter ! glucose linéaire glucose cyclique glucopyranose C’est la forme en solution dans l’eau. En principe, c’est la seule qui intéresse les biochimistes. PLAN 4

2 2. Le glucose. CHO CH2OH PLAN 5 a -D-glucopyranose D-glucose OH dessus: b OH dessous: a Représentation de Fisher CHO glucose linéaire glucose cyclique glucopyranose Représentation de Haworth CH2OH On considère le plan médian - Le cycle est la projection du polygone sur le plan (il est à plat !). - Les groupement au-dessus sont au-dessus - Les autres sont dessous. - chaîne carbonnée = ligne verticale - fonction la plus oxydée en haut - substituant vers l’observateur - OH = trait - H non représenté Le dernier substituant est à droite: série D La quasi totalité des oses biologiques appartiennent à la série D. PLAN 5

2 2. Le glucose. CHO CH2OH O OH CH2OH PLAN 6 On numérote les carbones. Où sont les carbones asymétriques ? CH2OH CHO 1 2 3 4 5 6 6 5 4 1 3 2 CH2OH O OH Isomères possédant plusieurs C asymétriques: diastéréoisomères. PLAN 6

3 3. Entre autres oses. PLAN 7 CH2OH O OH CH2OH O OH CH2OH O OH CH2OH Ribose Désoxyribose CH2OH O OH CH2OH O OH CH2OH O OH Glucose Galactose Fructose

D glucopyranosyl a (1-4) D glucopyranose 4. Polymères d’oses. Liaison osidique 4 Liaison osidique = Réaction de déshydratation entre deux alcools d’oses. Liaison glycosidique = liaison entre deux oses quelconques.  Liaison glucosidique = liaison entre un ose et le glucose.  CH2OH O OH CH2OH O OH CH2OH O OH H2O D glucopyranosyl a (1-4) D glucopyranose maltose Holosides = Condensations de plusieurs oses. Oligoside = Oligoholoside = 2 à 10 molécules d'oses (Diholoside, triholoside, etc.) PLAN 8 Polyoside = 10 oses ou plus

4 4. Polymères d’oses. CH2OH O CH2OH O OH OH CH2OH CH2OH CH2PO4 O O OH maltose cellobiose D glucopyranosyl b (1-4) D glucopyranose CH2OH O OH CH2PO4 CH2OH O OH lactose saccharose D glucopyranosyl a (1-2) D fructofuranose D galactopyranosyl b (1-4) D glucopyranose PLAN 9

4. Polymères d’oses. 4 La cellulose PLAN 10

Amidon (végétale) 200 glucoses Glycogène (animal) 30 000 glucoses 4. Polymères d’oses. Amidon (végétale) 200 glucoses 4 Glycogène (animal) 30 000 glucoses Amidon et glycogène D glucose a (1-4) ramifiées (1-6) Cellulose D glucose b (1-4) non ramifiées PLAN 11