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TRANSFORMATIONS EN CHIMIE ORGANIQUE Compétences exigibles: reconnaitre une modification de structure (chaine ou groupe caractéristique) connaitre les grandes catégories de réactions en chimie organique déterminer la polarisation de liaisons identifier un site donneur ou accepteur de doublet d’électrons étudier les interactions entre sites donneur et accepteur de doublet d’électrons
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1. Structure 1)Utilisation du nom systématique détermination de la chaine carbonée La partie centrale du nom d’un composé organique indique la longueur de sa chaine carbonée principale; les ramifications éventuelles sont données par les préfixes. détermination des fonctions caractéristiques Dans le nom d’un composé organique, la présence d’un ou plusieurs groupe(s) caractéristique(s) est indiquée par sa terminaison (et par certains préfixes).
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2) Modification de la chaine carbonée raccourcissement Craquage catalytique: en présence de catalyseurs, les molécules d’hydrocarbures à longue chaine carbonée sont cassées en molécules plus petites dont certaines possèdent une double liaison. Vapocraquage: craquage d’alcanes en présence de vapeur d’eau permettant d’obtenir des alcènes
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Modification de structure par reformage (nombre d’atomes de carbone constant) Allongement de chaine 3) Modification de groupe caractéristique
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2. Grandes catégories de réactions en chimie organique 1)Réactions de substitution Dans une réaction de substitution, un atome (ou groupe d’atomes) est remplacé par un autre atome (ou un autre groupe d’atomes). 2) Réactions d’addition Dans une réaction d’addition, des atomes ou groupes d’atomes sont ajoutés aux atomes d’une liaison multiple qui disparait.
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3) Réactions d’élimination Dans une réaction d’élimination, des atomes ou des groupes d’atomes, portés par des atomes adjacents, sont éliminés pour former une liaison multiple.
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3. Polarisation d’une liaison 1)Électronégativité L’électronégativité est une grandeur relative qui traduit l’aptitude d’un atome A à attirer à lui le doublet d’électrons qui l’associe à un autre atome B par une liaison covalente.
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2) Polarisation d’une liaison Une liaison entre deux atomes A et B est polarisée si les électronégativités de ces deux atomes sont différentes. L’atome le plus électronégatif porte une charge partielle négative notée δ -. L’atome le moins électronégatif porte une charge partielle positive notée δ +. Plus la différence d’électronégativité entre les atomes liés est importante, plus la liaison est polarisée et plus les charges partielles portées par les atomes sont élevées. Les liaisons C-H sont considérées comme non polarisées.
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4. Identification de sites donneur et accepteur 1)Site donneur de doublets d’électrons Dans un édifice, un atome porteur de doublet(s) non liant(s) ou porteurs d’une charge électrique négative constitue un site donneur de doublets d’électrons:
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Une liaison multiple constitue aussi un site donneur de doublets d’électrons 2) Sites accepteurs de doublets d’électrons Dans un édifice, un atome porteur d’une charge électrique positive élémentaire constitue un site accepteur de doublet d’électrons.
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5. Interaction entre sites donneur et accepteur de doublets d’électrons 1)Mécanisme d’une réaction Lors d’une réaction chimique, l’ensemble des réactions qui se produisent à l’échelle microscopique constitue le mécanisme réactionnel. Chacune de ces réactions constitue une étape du mécanisme réactionnel et résulte de l’interaction entre un site donneur et un site accepteur de doublets d’électrons.
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2) Flèche courbe Le mouvement d’un doublet d’électrons peut être représenté par une flèche courbe reliant le site donneur au site accepteur de doublets d’électrons. Ces flèches courbes permettent d’expliquer la formation ou la rupture des liaisons au cours de ces réactions
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3) Exemples
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