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COMPRENDRE : Lois et modèles Chapitre 11 et 12 : Transformations en chimie organique: aspect macro et microscopique.

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1 COMPRENDRE : Lois et modèles Chapitre 11 et 12 : Transformations en chimie organique: aspect macro et microscopique.

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3 ? ? ? ?

4 H H H Fin de l’aspect macroscopique ? ?

5 Pour comprendre les différents types de réaction (élimination, substitution, addition), le chimiste organicien décompose les bilans macroscopiques en différentes étapes. Chaque étape décrit le déplacement des électrons et des atomes provoquant la formation ou la rupture des liaisons covalentes, qui donnent naissance aux produits de la réaction. L'ensemble de ces étapes microscopiques s'appelle un mécanisme réactionnel.

6 Electronégativité d’un élément chimique: Les atomes sont liés par des liaisons covalentes, formées par une paire d’électron. Quand les deux atomes sont identiques, les électrons sont répartis de manière symétrique entre les deux atomes. Mais, certains atomes ont une tendance à plus ou moins attirer ces électrons. Ces atomes sont dits électronégatifs. L’électronégativité est une grandeur relative qui traduit l' aptitude d'un atome A à attirer les électrons de la liaison covalente le liant à un atome B. L'électronégativité d'un élément chimique dans la classification périodique varie de la manière suivante: - sur une ligne, de gauche à droite, l’électronégativité augmente. - sur une colonne l’électronégativité diminue de haut en bas

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8 Représentation de Lewis: Rappel: voir polycopié. Site donneur de doublet d’électrons: Un site donneur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique présentant un excès de charges négatives. Exemple de sites donneurs: - une atome porteur de doublets non liants, - un atome présentant une charge partielle négative  -, - une liaison multiple (double, triple..) - un anion Exemple: donner la structure de Lewis de l'ion hydroxyde, de la molécule d'eau et de l'éthène et indiquer les sites donneur de doublet d'électron.

9 Site accepteur de doublet d’électrons: Un site accepteur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique présentant un défaut de charges négatives. Exemple de sites donneurs: - un atome présentant une charge partielle positive  +, - un cation Exemple : donner la structure de Lewis de la molécule d'acide éthanoïque et du cation ammonium NH 4 + et indiquer les sites accepteurs de doublet d'électron.  + + 2 +2 + 2 -2 -  - -

10 Interaction entre les sites: La présence de site accepteur ou donneur d’électrons engendre des interactions. Les doublets d’électrons d’un site donneur, se déplacent vers un site accepteur. Il y a une réaction chimique. Une réaction chimique peut se décomposer, à l'échelle microscopique, en plusieurs réactions chimiques. L'ensemble de ces réactions est appelé le mécanisme réactionnel. A chaque étape du mécanisme réactionnel correspond des mouvements de doublets d'électrons traduisant la formation ou la rupture de liaisons. Un mouvement de doublet d'électrons est représenté par une flèche courbe reliant le site donneur d'électrons vers le site accepteur.

11 Exemples: Réaction de substitution: Mécanisme réactionnel : 3 étapes à compléter : CH 3 – C – O - C 2 H 5 = O + H – OH – O - C 2 H 5 CH 3 – C – O + = O - -

12 Les 3 étapes à compléter sont les suivantes : 1°) 2°) 3°) CH 3 – C – O - C 2 H 5 O + O – H - CH 3 – C – O - C 2 H 5 = O + H – OH – O - C 2 H 5 CH 3 – C – O + = O CH 3 – C – O - C 2 H 5 O O H - CH 3 – C – O - C 2 H 5 O O H - CH 3 – C + O - C 2 H 5 O O H CH 3 – C – O - H + O - C 2 H 5 O - H – O - C 2 H 5 CH 3 – C – O + = O -

13 Les 3 étapes à compléter sont les suivantes : 1°) 2°) 3°) CH 3 – C – O - C 2 H 5 O + O – H - CH 3 – C – O - C 2 H 5 = O + H – OH – O - C 2 H 5 CH 3 – C – O + = O CH 3 – C – O - C 2 H 5 O O H - CH 3 – C – O - C 2 H 5 O O H - CH 3 – C + O - C 2 H 5 O O H CH 3 – C – O - H + O - C 2 H 5 O - H – O - C 2 H 5 CH 3 – C – O + = O -  - -  + +  - -  + +  + +


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