Thème 3 : Défis du XXIe siècle.

D25 Sélectivité en chimie organique.

Sélectivité en chimie organique Un réactif est chimiosélectif s’il ne réagit qu’avec un groupe d’atomes caractéristique (ou fonction organique) La synthèse du paracétamol consiste à faire réagir le para-aminophénol avec l'anhydride acétique selon l'équation bilan suivante : L'anhydride acétique pourrait réagir avec la fonction alcool ou la fonction amine qui sont tous les deux des sites donneurs d'électrons. Mais l'anhydride réagit préférablement avec la fonction amine. C'est un réactif chimiosélectif.

2) La protection de fonctions La protection de fonctions consiste à protéger les groupes fonctionnels qui ne doivent pas réagir au cours de la synthèse envisagée. Elle se déroule en trois étapes : Protection des fonctions: on fait réagir le composé polyfonctionnel de façon à ce que les groupes fonctionnels à protéger soient rendus inactifs chimiquement. Réalisation de la synthèse : seuls les groupes fonctionnels non protégés réagissent. Déprotection des fonctions : on réalise une dernière réaction pour rendre les groupes protégés de nouveau actifs.

3) L'application à la synthèse peptidique La synthèse peptidique est la synthèse qui permet la formation de peptides qui sont des macromolécules composées par des enchaînements d'acides alpha-aminés reliés entre eux par liaisons peptidiques. Acide alpha-aminé Un acide alpha-aminé est une molécule contenant une fonction acide carboxylique et une fonction amine : NH2−R−COOH Voici l'équation de la réaction traduisant la formation d'un dipeptide à partir de deux acides alpha-aminés (R1 et R2): NH2−R1−COOH+NH2−R2−COOH⟶NH2−R1−CO−NH−R2−COOH+H2O

À partir de deux acides alpha-aminés, on peut obtenir quatre dipeptides différents: L'association de deux acides alpha-aminés R1 L'association de deux acides alpha-aminés R2 L'association de l'acide alpha-aminé R1 par sa fonction acide avec l'acide alpha-aminé R2 par sa fonction amine (décrite par l'équation ci-dessus). L'association de l'acide alpha-aminé R1 par sa fonction amine avec l'acide alpha-aminé R2 par sa fonction acide. Il est donc nécessaire de protéger les fonctions qui ne doivent pas réagir pour construire un certain type d'enchaînement.

La synthèse organique et la chimie durable La chimie durable (ou chimie verte) est un ensemble de concepts appliqués à la synthèse chimique ayant pour objectifs : D'optimiser le coût énergétique D'économiser les ressources naturelles De réduire l'impact des rejets sur l'environnement Les synthèses organiques ont un impact sur l'environnement très important car elles consomment de l'énergie et font intervenir des produits toxiques. C'est sur ce constat qu'a été développé le concept d'économie d'atomes. La chimie durable encourage à recourir à des synthèses dont le coût énergétique est faible car elles se réalisent dans des conditions proches des conditions naturelles de pression et de température. C'est le principe de la chimie douce.

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