Présenté par François Beauvais & Marilyn Cyr 15 mars 2011 - CHM 3103.

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1 Présenté par François Beauvais & Marilyn Cyr 15 mars 2011 - CHM 3103

2  Qu’est-ce qu’un BPC?  Origine et Usage  Enjeu pour l’environnement  POP et accumulation  Effets néfastes  Analyse  Décontamination  Conclusion & Travaux futurs CHM3103: Chimie analytique environnementale 2

3  CAS 1336-36-3  Structure (1) › Deux benzènes liés › Multiples substitutions possible de chlores sur benzènes › 1 à 10 chlores › Classifié par masse  Thermostable › Flash point (170 – 380°C) › Bp (325-366°C)  Propriétés électriques › Constante diélectrique élevés CHM3103: Chimie analytique environnementale 3 Figure 1- Exemples de structures des biphényles polychlorés (2)

4  Production date de 1929 aux États-Unis (3) › Aroclor xxxx (Monsanto Company)  20-80% de Cl (Ex: Aroclor 1260) › Sovol en 1934 au USSR › Plus de 1,5 millions de tonnes produites par 10 pays en 1992 (4)  Intérêt › Huile synthétique diélectrique ininflammable 4 CHM3103: Chimie analytique environnementale

5  Largement employé dans les transformateurs et condensateurs  Stabilité chimique et ignifuge (5) › Système hydrauliques › Peinture, Encre d’impression (Peinture résistante au feu, anti-corrosif, resistance chimique et imperméabilité) › Coolant › Cutting oil (Huile lubrifiante à haute température) › Plastifiant (Isolation, résistance au feu) 5 CHM3103: Chimie analytique environnementale

6  Catastrophe à St-Basile-le-Grand le 23 août 1988 (6) › Incendie d’un dépôt contenant plus de 20,000 gallons de BPC liquide › Fumée et retombées contaminent air, eau et sol › Près de 25,000 tonnes de matériel contaminé dans au moins quatre municipalités et secteurs environnants › Décomposition des BPC en dioxine et furane (+++ toxique)  Perçu comme la plus grosse catastrophe écologique au Québec par les médias › http://archives.radio-canada.ca/environnement/pollution/clips/1397/ http://archives.radio-canada.ca/environnement/pollution/clips/1397/  Solutions à l’époque: › Enfouissement › Incinération 6 CHM3103: Chimie analytique environnementale

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9  Aux États-Unis (7) › Prohibés depuis 1979 par The Toxic Substances Control Act  Canada (8, 9) › Environmental Contaminant Act 1976 › Règlementations à partir de 1977 › Multiples incidents (Déversement Kénora, Dépôt Smithville, St-Basile-le-Grand) › Loi sur le Transport des Matières Dangereuses (1985) › Entreposage plutôt que destruction  Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants › Signé en 2001 et effectif depuis mai 2004 › Règlemente la production et l’usage de POP 9 CHM3103: Chimie analytique environnementale

10  Polluants organiques persistants (POPs) (5)  Grande stabilité  Semi-volatils  Résistes aux acides/bases  Insoluble dans eau  Lipophile  Se retrouvent dans l’environnement:  Poisson  Produits laitiers  Eau 10 CHM3103: Chimie analytique environnementale

11  Sur les animaux:  Carcinogène (mélanomes)  Par exemple chez le singe:  ↓thymus  ↓ réponses immunitaires  Effets sur la reproduction (aussi chez rat et souris)  Effets neurologiques  Perturbateurs endocriniens  ↓ taux hormones thyroïdiennes 11 Extrapolation chez l’humain CHM3103: Chimie analytique environnementale

12  Selon le gouvernement du Canada (15) :  Toxicité= modéré à faible  Pourquoi prohiber les BPC ?  Stables donc persistants  Liposoluble  Faible hydrosolubilité = accumulation dans l’organisme 12 CHM3103: Chimie analytique environnementale

13  Cas # 1  Échantillon d’eau  Cas #2  Nourriture  Œufs de poule 13 CHM3103: Chimie analytique environnementale

14  Eau (11) :  SPME  Nouvelle fibre PANI (Polyaniline, CF 3 COO - )  GC  Détecteur ECD Sélectif: 14 Figure 2- Principe de SPME. (12) 1) N 2 β-β- N2+N2+ + é 2) BPC + é BPC (réduit) 3) BPC (réduit)+ N 2 + BPC + N 2 CHM3103: Chimie analytique environnementale

15  Œufs de poule (13)  MSPD (solide)  Sorbants: Florisil 60-100 (MgO 3 Si) Aluminium neutre LiChroprep RP-18 (gel de silice amorphe)  Homogénéisation, purification & nettoyage  GC-ECD 15 CHM3103: Chimie analytique environnementale

16  Sites d’enfouissement (Montréal, Gatineau) (14)  Incinérateur à four rotatif (15)  Alberta:  Transport de matière dangereuse = risques  Nouveau: Incinérateur mobile (Saint-Mathias sur Richelieu) (16)  Efficacité de 99,9999% !!!  Évite le transport de matières dangereuses !! 16 CHM3103: Chimie analytique environnementale

17  Déshalogénation bactérienne (17) :  BPC qui produisent l’acide 4-chlorobenzoïque:  Substitution aromatique S N Ar  Catalyse enzymatique  Produit final = 4-hydroxybenzoïque = Non toxique !!! 17 CHM3103: Chimie analytique environnementale

18  Impact environnemental › Persistent organic polluant › Accumulation dans la chaîne alimentaire  Cancérigène, affecte glande thyroïde  Présence de BPC au Canada › 40,000 tonnes de BPC (Askarel) importées au Canada (9) › Plus de 1500 sites d’entreposage › Détruit majoritairement par incinération (18)  Méthodes chimiques coûteuses (1-5$/kg)  Usage récent (19) › 8,000 tonnes de BPC dans matériel électrique › 112,000 tonnes de déchets 18 CHM3103: Chimie analytique environnementale

19 19 CHM3103: Chimie analytique environnementale

20 20 CHM3103: Chimie analytique environnementale

21  Biotransformation des PBC (20) › Boue transformée en fertilisant › Decomposé en CH 4 et CO 2  Décontamination fait partie des efforts concertés pour l’élimination des POP › Distillation d’huile de poisson (21) › Charbon activé (22)  Surface poreuse: adsorption des polluants  Enjeu similaire à l’accumulation du mercure (23) › Présence persistante dans l’environnement 21 CHM3103: Chimie analytique environnementale

22 Questions ??? 22 CHM3103: Chimie analytique environnementale

23 23 CHM3103: Chimie analytique environnementale  1.Fiedler, H., 12. Polychlorinated Biphenyls (PCBs): Uses and Environmental Releases, U.N.E. Programme, Editor 1997.  2.A. Fromberg, K.G., A. Højgård, S. Fagt, J.C. Larsen, Estimation of dietary intake of PCB and organochlorine pesticides for children and adults. Food Chemistry, 2011. 125(4): p. 1179-1187.  3.Anne P. Vonderheidea, K.E.M., Juris Meijac and Gwendolyn L. Welshd, Polybrominated diphenyl ethers: Causes for concern and knowledge gaps regarding environmental distribution, fate and toxicity. Science of The Total Environment, 1 August 2008. 40(1-3): p. 425-436.  4.Vassily Ivanov, E.S., Characterization of polychlorinated biphenyl isomers in Sovol and trichlorodiphenyl formulations by high-resolution gas chromatography with electron capture detection and high-resolution gas chromatography-mass spectrometry techniques. Environ. Sci. Technol., 1992. 26(10): p. 2012-2017.  5.Rutilio Ortiz Salinas, B.S.B., Rey Gutie´rrez Tolentino, Gilberto Dı´az Gonzalez, Salvador Vega y Leo´n, Presence of Polychlorinated Biphenyls (PCBs) in Bottled Drinking Water in Mexico City. Bull Environ Contam Toxicol, 2010. 85: p. 372-376.  6.Radio-Canada, S., Alerte sur Saint-Basile-le-Grand., 1988, Les Archives de Radio-Canada.  7.M Porta, E.Z., Implementing the Stockholm Treaty on Persistent Organic Pollutants. Occupational and Environmental Medicine, 2002. 59(10): p. 651-652.  8.PCB Regulations: An Overview, E. Canada, Editor 29 mars 2010.  9.Status of PCB Management in North America, C.f.E. Cooperation, Editor 2009: Montreal.  10.Health Effects of PCBs, U.S.E.P. Agency, Editor August 8, 2008.

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