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Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18 e éd.

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1 Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18 e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, chimie-organique.net LEXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE Sommaire LE MATERIEL LEXTRACTION LIQUIDE-LIQUIDE DUN PRODUIT DUNE SYNTHESE LE TRANSVASEMENT DANS LAMPOULE DUN MELANGE BIPHASIQUE LA DECANTATION Découvrez la 18 e édition (2009) du Cours de chimie organique de Paul Arnaud, entièrement refondue par Brigitte Jamart, Jacques Bodiguel et Nicolas Brosse ! Le livre fournit les bases essentielles à connaître en chimie organique (structure des molécules, nomenclature, stéréochimie, mécanismes réactionnels, fonctions simples), afin daborder facilement les fonctions multiples et mixtes, les hétérocycles et les composés naturels (glucides, terpènes, protides, stéroïdes)... En savoir plus sur le livre LA SEPARATION ET LA RECUPERATION DES PHASES LEXTRACTION DE LA PHASE AQUEUSE LAGITATION ET LE DEGAZAGE DE LAMPOULE LE LAVAGE DE LA PHASE ORGANIQUE LE SECHAGE DE LA PHASE ORGANIQUE << Tous les photos-reportages de chimie-organique.net

2 Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18 e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, chimie-organique.net << Sommaire En chimie organique, lextraction liquide-liquide consiste souvent à faire passer une substance organique de leau (solvant difficile à séparer autrement de la substance) à un solvant organique dans lequel elle beaucoup plus soluble. Ce dernier, appelé solvant dextraction, doit être peu ou pas miscible à leau. Lextraction est réalisée dans une ampoule à décanter maintenue par un anneau à un trépied. Avant de remplir lampoule, toujours à laide dun entonnoir, lutilisateur veillera à placer sous celle-ci un récipient (ici un erlenmeyer) au cas où le robinet présenterait une fuite. Le matériel 6. Erlenmeyer pour la récupération de la phase organique 7. Bécher pour la récupération de la phase aqueuse 5. Entonnoir nécessaire pour le remplissage de l'ampoule 4. Trépied 3. Robinet de l'ampoule 2. Anneau fixant l'ampoule 1. L'ampoule à décanter Photo J. Bodiguel, N. Brosse

3 Lextraction liquide-liquide simpose après hydrolyse dun milieu réactionnel. Lhydrolyse permet de transformer un sel organique, soluble dans leau, en un composé plus soluble dans un solvant organique. Un cas concret dhydrolyse est présenté dans louvrage au chapitre 14 : les composés organométalliques. Ici, le milieu réactionnel orange contenu dans un tricol, doit être hydrolysé en le versant avec précaution dans un bécher contenant de leau. Lextraction liquide-liquide dun produit dune synthèse Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18 e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, chimie-organique.net << Sommaire 2. Tricol contenant le milieu réactionnel à hydrolyser 1. Bécher contenant l'eau nécessaire à l'hydrolyse du milieu réactionnel Photo J. Bodiguel, N. Brosse 1 2

4 Après hydrolyse, le bécher contient 2 phases : - une phase organique supérieure, repérée ici par sa couleur orange, et contenant essentiellement le composé synthétisé. - une phase aqueuse inférieure renfermant une faible quantité de produit synthétisé à extraire. Le contenu du bécher est transvasé dans lampoule à laide dun entonnoir. Le transvasement dans lampoule dun mélange biphasique Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18 e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, chimie-organique.net << Sommaire Photo J. Bodiguel, N. Brosse

5 Après transvasement, lampoule doit être maintenue au repos de façon à observer la séparation des phases. Ce repos, appelé décantation, aboutit à une séparation nette des phases appelée interface. La décantation Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18 e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, chimie-organique.net << Sommaire 3. Phase aqueuse 2. Interface 1. Phase organique Photo J. Bodiguel, N. Brosse 1 2 3

6 La phase organique, souvent plus volatile que leau, est récupérée dans un erlenmeyer pouvant être bouché. Son évaporation à lair libre est ainsi évitée. La séparation et la récupération des phases Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18 e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, chimie-organique.net << Sommaire 2. Phase aqueuse récupérée 1. Phase organique récupérée La phase aqueuse puis la phase organique sont soutirées séparément de lampoule grâce au robinet. Leau, peu volatile, est récupérée dans un bécher. En cas de phases toutes les deux incolores, il est possible de les différenciées après soutirage de lampoule, par le choix de lerlenmeyer et du bécher. Photo J. Bodiguel, N. Brosse 1 2

7 La phase aqueuse issue de létape précédente peu renfermer une certaine quantité de produit synthétisé. Elle est placée dans lampoule avec un volume connu dun solvant dextraction. Il sagit souvent de léther diéthylique moins dense que leau. La coloration de la phase organique démontre la plus grande affinité du produit synthétisé, récupéré de la phase aqueuse, pour le solvant organique. Lextraction de la phase aqueuse Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18 e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, chimie-organique.net << Sommaire Photo J. Bodiguel, N. Brosse

8 Lextraction de la phase aqueuse est favorisée par une agitation horizontale, répétée et énergique de lampoule à décanter munie de son bouchon maintenu ici fermement par la main droite. Lagitation et le dégazage de lampoule Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18 e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, chimie-organique.net << Sommaire Le solvant dextraction étant souvent volatil (équilibre dans lampoule entre le liquide et sa vapeur), il est obligatoire, lors de chaque agitation, de saffranchir dune surpression. Il est recommandé douvrir le robinet avec précaution après avoir placé lampoule à lhorizontale et son contenu dans la partie évasée. AFIN DE RECUPERER LE MAXIMUM DE PRODUIT, LEXTRACTION EST REPETEE DE LA MEME FACON UNE OU DEUX FOIS DE MANIERE A EPUISER TOTALEMENT LA PHASE AQUEUSE Photo J. Bodiguel, N. Brosse

9 Lors de lextraction de la phase aqueuse, il est possible que le solvant organique entraîne en plus du produit de la réaction des impuretés. Beaucoup plus solubles dans leau, elles sont éliminées par lavages successifs à leau (ou à laide de solutions aqueuses) de la phase organique. Le lavage de la phase organique Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18 e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, chimie-organique.net << Sommaire AFIN DELIMINER LE MAXIMUM DIMPURETES, LE LAVAGE EST REPETE DE LA MEME FACON UNE OU DEUX FOIS DE MANIERE A EPUISER TOTALEMENT LA PHASE ORGANIQUE Photo J. Bodiguel, N. Brosse

10 Après lavages de la phase organique, il convient de la sécher afin déliminer les molécules deau présentes en petit nombre. Lajout dun sel anhydre (MgSO4 ou Na2SO4) permet une adsorption efficace des molécules deau par agitation prolongée. Le séchage de la phase organique Extrait du site chimie-organique.net, complémentaire du livre de Paul Arnaud Chimie organique – Cours avec 350 questions et exercices corrigés, 18 e éd. entièrement refondue par B. Jamart, J. Bodiguel et N. Brosse, © Dunod Editeur, chimie-organique.net << Sommaire Une filtration, au dessus dun monocol, sur par exemple du coton placé au fond dun entonnoir permet de se débarrasser aisément du sel contaminé par leau. Une ultime évaporation du solvant à lévaporateur rotatif conduit à lisolement du produit de synthèse. 2. Entonnoir muni d'un bout de coton 1. Sel anhydre Photo J. Bodiguel, N. Brosse 1 2


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