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Chapitre 6. Analyse spectrale 6.4. Spectroscopie RMN (livre p.224)

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1 Chapitre 6. Analyse spectrale 6.4. Spectroscopie RMN (livre p.224)

2 1. Présentation du spectre RMN du proton Résonance Magnétique Nucléaire 1H1H

3 1. Présentation du spectre RMN Exemple : Spectre RMN de léthanol Référence : TMS pic Courbe dintégration Constitué de multiplet (quadruplet) En abscisse : Déplacement chimique ( ou chemical shift) en ppm Massif Constitué de multiplet (triplet)

4 2. Protons équivalents Des protons équivalents sont des protons qui possèdent un environnement chimique identique dans une molécule.

5 2-méthylpropan-2-ol 9 Protons équivalents H a 9 protons équivalents H a 1 proton H b 2 pics a a a b

6 Ethanal a a a b 3 protons équivalents H a 1 proton H b 2 pics 3 protons équivalents H a 2 protons H b 3 protons équivalents H C 3 massifs Ethanoate déthyle b b a a a c c c

7 3. Le déplacement chimique

8 Tétraméthylsilane (TMS)

9 Ethanal a a a b R-CO-H 9,8 ppm CH 3 -CHO 2,1 ppm Exemple:

10 2-méthylpropan-2-ol v ROH 2,8 ppm CH3-C(CH 3 ) 2 -OH 1,3 ppm Exemple:

11 Ethanoate déthyle c c c CH3-R 1,3 ppm b b 4,1 ppm O=C-O-CH2 –CH3 a a a 2 ppm O=C-CH3 Exemple :

12 le déplacement chimique augmente si: – un atome voisin est très électronégatif – une liaison double est proche (C=O ou C=C)

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14 4. La courbe dintégration Laire sous les pics est proportionnelle au nombre de protons équivalents correspondant à ce pic. La courbe dintégration permet de calculer le rapport des aires sous le pic

15 4. La courbe dintégration 2-méthylpropan-2-ol Courbe dintégration h1h1 h 1 /h 2 = 9 N b protons équivalents h 1 / N b protons équivalents h 2 = 9 a a a b h2h2 9 protons H a pour 1 proton H b

16 Le rapport des hauteurs h (équivalent au rapport des aires) est égal au rapport du nombre de protons équivalents de chaque signal.

17 CH 3 – CH 2 OH (a)(a) (b)(b) (c)(c) 3 protons équivalents H a 2 protons équivalents H b 1 proton H c CH 3 – CHO (a)(a) (b)(b) 3 protons équivalents H (a) 1 proton H (b) Pic 1Pic 2 Ethanal Les protons H (a) sont associés au pic 1 Le proton H est associé au pic 2 h 1 /h 2 = 3 Ethanol Les protons H (a) sont associés au massif 1 Le proton H c est associé au pic 2 Les protons H b sont associés au massif 3 h 1 /h 2 = 3 h 3 /h 2 = 2

18 Butanone singulet quadruplet Triplet CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 (b) (a) (c) 2 voisins - CH voisins –CH 3 - Pas de voisin CH 3 -CH 2 -CO-CH 3 5. La multiplicité dun signal

19 Règle des (n+1)-uplets : n protons équivalents voisins (portés par des carbones adjacents) conduisent à signal constitué de (n+1) pics

20 zoom Propan-2-ol Doublet 1 voisin septuplé 6 voisins C-H -CH 3 -O-H

21 Butanone 3 voisins donc quadruplet Pas de voisin donc singulet 2 voisins donc triplet

22 Propanoate de méthyle zoom 3 voisins donc quadruplet 2 voisins donc triplet Pas de voisin donc singulet

23 1-bromopropane 2 voisins donc triplet Déplacement chimique à 3,4 ppm 2 voisins donc triplet Déplacement chimique 1 ppm Comment relier une molécule à un spectre ? voisins non équivalents donc multiplet h2h2 h3h3 h1h1 h 1 = 1,5 h 2 et h 2 = h 3.

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